生平
高启出身富家，童年时父母双亡，生新警敏，读书过目成诵，久而不忘，尤经历史，嗜好诗歌，与张羽、徐贲、宋克等人常在一起切磋诗文，号称“北郭十友”;与宋濂、刘基并称为明初诗文三大家;同时，与杨基、张羽、徐贲被誉为“吴中四杰”，当时论者把他们比作“明初四杰”。他也是明初十才子之一。
元朝末年，天下大乱，张士诚据吴称王;淮南行省参知政事饶介守吴中，礼贤下士，闻高启才名，多次派人邀请，延为上宾，招为幕僚。座上都是巨儒硕卿，时高启年仅16岁，他厌恶官场，23岁那年借故离开，携家归依岳父周仲达，隐居于吴淞江畔的青丘，故自号青丘子，曾作有《青丘子歌》。
明洪武元年(1368)，高启应召入朝，授翰林院编修，以其才学，受朱元璋赏识，复命教授诸王，纂修《元史》。
高启为人孤高耿介，思想以儒家为本，兼受释、道影响。他厌倦朝政，不羡功名利禄;因此，洪武三年(1370)秋，朱元璋拟委任他为户部右侍郎，他固辞不受，被赐金放还;但朱元璋怀疑他作诗讽刺自己，对他产生忌恨。高启返青丘后，以教书治田自给。
苏州知府魏观修复府治旧基，高启为此撰写了《上梁文》;因府治旧基原为张士诚宫址，有人诬告魏观有反心，魏被诛;高启也受株连，被处以腰斩而亡。
高启著作，诗歌数量较多，初编有5集，2000余首;后自编为《缶鸣集》，存937首。景泰元年(1450)徐庸搜集遗篇，编为《高太史大全集》18卷，今通行《四部丛刊》中，《高太史大全集》即据此影印。高启的词编为《扣舷集》，文编为《凫藻集》，另刊于世;《凤台集序》保存在《珊瑚木难》中，是现存唯一评论高启在金陵的诗歌论文。
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明史
高启，字季迪，长洲人。博学工诗。张士诚据吴，启依外家，居吴淞江之青丘。洪武初，被荐，偕同县谢徽召修《元史》，授翰林院国史编修官，复命教授诸王。三年秋，帝御阙楼，启、徽俱入对，擢启户部右侍郎，徽吏部郎中。启自陈年少不敢当重任，徽亦固辞，乃见许。已，并赐白金放还。
启尝赋诗，有所讽刺，帝嗛之未发也。及归，居青丘，授书自给。知府魏观为移其家郡中，旦夕延见，甚欢。观以改修府治，获谴。帝见启所作上梁文，因发怒，腰斩于市，年三十有九。
尧山堂外纪
明初，吴下多诗人，启与杨基、张羽、徐贲称四杰，以配唐王、杨、卢、骆云。
饶介之仕伪吴，雅喜文学，闻高季迪才名，召之至再，强而后往，因命《题倪云林竹木图》，实试之也，且以“木绿曲”为韵。季迪随口答曰：“主人原非段干木，一瓢倒泻潇湘绿。逾垣为惜酒在樽，饮余自鼓无弦曲。”饶大惊异，因劝之仕，季迪笑而不答，乃去之，隐青丘，时年才十六。
饶介之求诸彦作《醉樵歌》，以张仲简第一，季迪次之，赠仲简黄金十两，季迪白金三斤。仲简歌曰：“东吴市中逢醉樵，铁冠欹侧发飘萧。两肩??何所负?青松一枝悬酒瓢。自言华盖峰头住，足迹踏遍人间路。学书学剑总不成，惟有饮酒得真趣。管、乐本是王霸才，松、乔自有烟霞具。手持昆岗白玉斧，曾向月里砍桂树。月里仙人不我嗔，时令下饮洞庭春。兴来一吸海水尽，却把珊瑚樵作薪。醒时邂逅逢王质，石上看棋黄鹄立。斧柯烂尽不成仙，不如一醉三千日。于今老去名空在，处处题诗偿酒债。淋漓醉墨落人间，夜夜风雷起光怪。”(后承平久，张洪修撰每为人作一文，仅得五百钱)
高季迪年十八未娶，妇翁周仲建有疾，季迪往唁之。周出《芦雁图》命题，季迪走笔赋曰：“西风吹折荻花枝，好鸟飞来羽翮垂。沙阔水寒鱼不见，满身风露立多时。”仲建笑曰：“是子求室也。”即择吉以女妻焉。
高季迪《明妃词》云：“妾语还凭归使传，妾身没虏不须怜。愿君莫杀MAO延寿，留画商岩梦里贤。”
高季迪《凿渠谣》云：“凿渠深，一十寻。凿渠广，八十丈。凿渠未苦莫嗟吁，黄河曾开千丈余。君不见，贾尚书。”
高季迪《忆远曲》云：“杨子津头风SE起，郎帆一开三百里。江桥水栅多酒垆，女儿解歌山鹧鸪。武昌西上巴陵道，闻郎处处经过好。樱桃熟时郎不归，客中谁为缝春衣?陌头空问琵琶卜，衣归不归在郎足。郎心重利轻风波，在家日少行路多。妾今能使乌头白，不能使郎休作客。”
高季迪《赋得寒山寺送别》云：“枫桥西望碧山微，寺对寒江独掩扉。船里钟催行客起，塔中灯照远僧归。渔村寂寂孤烟近，官路萧萧众叶稀。须记姑苏城外酒，乌啼时候与君违。”
高季迪在金陵，晚登南冈，望都邑宫阙，赋诗云：“落日登高望帝畿，龙蟠山下见龙飞。云霄双阙开黄道，烟树三宫接翠微。沙苑马闲秋猎罢，天街车响晚朝归。明朝衣献升平颂，还逐仙班入瓒闱。”
兜罗绒者，琉球、日本诸国所贡也。今杭州织造局工作亦仿为之。高季迪《谢友人惠兜罗被歌》云：“蛮王细擘冰蚕茧，织得长衾谢缝剪。蒙茸柳絮不愁吹，铺压高床夜香软。朔风入关凋白榆，塞寒此物时当须。明灯炽炭夕宴罢，荐寝宜共红氍毹。海客扬帆游万里，得自昆仑国中市。归来遗我见远请，重似鸳鸯合欢绮。诗人鹤骨欺霜棱，曾直禁署眠青绫。自从身退得闲卧，只爱拥纸同山僧。今朝得此何奇绝，展覆不尤儿踏裂。便思清梦伴梅花，静掩寒窗听风雪。越罗蜀锦安可常，洞房姜女谩熏香。谁知一幅春云暖，即是温柔堪老乡。”
高季迪《题笔峰》诗：“云来浓似墨，雁去还成字。千载只书空，山灵怨何事?”季迪辞侍郎不拜家居，忽罹党祸腰斩，亦其谶云。(季迪撰苏州府上梁丈，为御史张度所劾，与知府魏观并弃云。)
文学成就
高启青年时代即有诗名，与杨基、张羽、徐贲合称“吴中四杰”。在文学方面，高启可以说是一位天才，也是一位文坛“超级模仿秀”，而且学什么是什么。纪晓岚在《四库全书总目提要》中赞誉高启“天才高逸，实据明一代诗人之上，其于诗，拟汉魏似汉魏，拟六朝似六朝，拟唐似唐，拟宋似宋，凡古人之所长无不兼之。振元末纤禾农缛丽之习而返之于正，启实有力”。不过，高启的文学思想，主张取法于汉魏晋唐各代，这种模仿，绝不是流于形式和外表，更不是简单的拷贝和删减，而是师古之后成家，认为要“兼师众长，随事模拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方而免夫偏执之弊”(《独庵集序》)。
高启在文学上的最大成就，则是在元末明初这段以演义、小说、戏曲为主流文化的不利环境下，独树一帜的挑起了发展诗歌的重担，并改变了元末以来缛丽不实的诗风，从而推动了诗歌的继续向前发展。但他死于盛年，尚未能够达到自成一家的目的。
高启有诗才，其诗清新超拔，雄健豪迈，尤擅长于七言歌行。他的诗体制不一，风格多样，学习汉魏晋唐诸体，均有模拟痕迹。不过他才思俊逸，诗歌多有佳作，为明代最优秀诗人之一。
高启作官只有三年，长期居于乡里，故其部分诗歌描写了农民劳动生活，如《牧牛词》、《捕鱼词》、《养蚕词》、《色鸭词》、《伐木词》、《打麦词》、《采茶词》、《田家行》、《看刈禾》等。这些诗没有把田园生活理想化，而是在一定程度上反映了阶级剥削和人民疾苦。如《湖州歌送陈太守》写：“草茫茫，水汩汩。上田芜，下田没，中田有麦牛尾稀，种成未足输官物。侯来桑下摇玉珂，听侬试唱湖州歌。湖州歌，悄终阕，几家愁苦荒村月。”又如《练圻老人农隐》、《过奉口战场》、《闻长抢兵至出越城夜投龛山》、《大水》等诗，还描写了农民在天灾兵燹下的苦难。这些作品，是高启诗歌中的经华部分。
高启诗中十之八九是个人述志感怀、游山玩景以及酬答友人之作。这类诗歌，有时也对统治阶级微露讽刺。如五古《寓感》其七云：“大道本夷直，末路生险□，杯酒出肺肝，须臾起相疑。田□排窦婴，赵高诬李斯。倾挤不少假，权宠实灾基。”对统治阶级的内部矛盾进行了揭露。又如他去官后的《太白三章》之三：“新丰主人莫相忽，人奴亦有封侯骨。”实际上是讥讽明朝新贵的。但高启思想比较复杂，他也写了不少感沐皇恩、遁世消极的诗，未能摆TUO自身的阶级局限新。
高启诗在艺术上有一定特SE。首先，他的某些诗崇尚写实，描摹景物时细致入微。如“江黄连渚雾，野白满田冰”;“鸟啄枯杨碎，虫悬落叶轻”;“犬随春□女，机唤晓耕人”等句，均产生于生活实感，新颖B真。其次，注重含蓄，韵味深长。如《凿渠谣》：“凿渠深，一十寻;凿渠广，八十丈。凿渠未苦莫嗟吁，黄河曾开千丈余。君不见，贾尚书。”只是寥寥数句，收煞处戛然而止，给人以深远的回味。再次，用典不多，力求通畅，有些只有数句的小诗，更具有民歌风味。如《子夜四时歌》之二：“红妆何草草，晚出南湖道。不忍便回舟，荷花似郎好。”明白如话，亲切动人。这些诗的创作，与他乡居时多与下层人民接近有关。高启的诗，对明代诗歌影响较广，以致有人把他誉为“明代诗人之冠”。
高启也写词，大多内容平泛，请调低沉，逊于他的诗作。
他的散文，独创新不多，但《书博机者事》一文很有光采，它塑造了一个敢同豪绅斗争的义勇少年形象，语言凝炼，请节动人，有唐人传奇之风。
鉴于高启在诗歌方面作出的巨大贡献，不仅后人尊称他为“明初诗人之冠”，而且历代诗评家也都对他给予了极高的评价;“大清第一才子”清人赵翼在《瓯北诗话》中推崇他为“(明代)开国诗人第一”;一代伟人、诗人MAO泽东干脆在自己的书法作品中称高启为“明朝最伟大的诗人”。
著有《高青丘集》，今存上海古籍出版社排印本，平装两册，经装一册。
