文学成就
虞世南文章婉缛，与徐陵相似。曾劝太宗毋为宫体诗，而其诗除《咏蝉》等少量有兴寄、边塞诗较刚健外，其余多为应制、奉和、侍宴之作，文辞典丽，内容则比较空泛。
虞世南的代表作有《出塞》《结客少年场行》《怨歌行》《赋得临池竹应制》《蝉》《奉和咏风应魏王教》等。其中后三首咏物诗分别写竹、蝉和风，紧紧抓住对象特点，刻画得相当传神，例如《蝉》诗写蝉饮清露，栖(梧桐)高处，声因高而远，而非是依靠秋风，寓意君子应像蝉一样居高而声远，从而不必凭借、受制于它物。其描摹状物、托物言志之功夫可见一斑。清代沈德潜在评论《从军行》二首时就称此诗(即《蝉》)"犹存陈隋体格，而追逐经警，渐开唐风"。
人物评价
李世民:朕因暇日，与虞世南商略古今，有一言之失，未尝不怅恨，其恳诚若此，朕用嘉焉。群臣皆若世南，天下何忧不理! 世南一人，有出世之才，遂兼五绝。一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰。虞世南于我，犹一体也。拾遗补阙，无日暂忘，实当代名臣，人轮准的。吾有小失，必犯颜而谏之。今其云亡，石渠、东观之中，无复人矣，痛惜岂可言耶! 礼部尚书、永兴文懿公虞世南，德行淳备，文为辞宗，夙夜尽心，志在忠益。 虞世南学综古今，行笃终始，至孝忠直，事多宏益。 虞世南死，无与论书者!
贾耽:书之中虞书巧，体法自然归大道。不同怀素只攻颠，岂类张芝惟创草。形势素，筋骨老，父子君臣相揖抱。孤青似竹更飕飔，阔白如波长浩渺。能方正，不隳倒，功夫未至难寻奥。须知孔子庙堂碑，便是青箱中至宝。
曾巩:当房、杜之时，所与共事则长孙无忌、岑文本，主谏诤则魏郑公、王珪，振纲维则戴胄、刘洎，持宪法则张元素、孙伏伽，用兵征伐则李绩、李靖，长民守土则李大亮。其余为卿大夫，各任其事，则马周、温彦博、杜正轮、张行成、李纲、虞世南、褚遂良之徒，不可胜数。
