在民国初年的北京，金石书画之风大盛，有金城等人成立的湖社，有周肇祥等人发起的中国画研究会，还有美术专科学校等，聚集了一批金石书画学者和艺术家，他们与陈师曾或为艺校同事，或为画坛知己，相互探讨艺术，切磋画技。陈师曾以他坦荡热忱的为人、丰富深厚的学识和包容并蓄的艺术态度，很快成为北京文化艺术圈里的中心人物。他在近代历史中扮演着多重角SE，既是思想进步的文人，又是勇于创新的画家，还是慧眼识人的伯乐。在陈师曾的交游圈中，过往者许多都是近代历史上举足轻重的人物。
鲁迅
陈师曾早在青年时代就与鲁迅在矿务铁路学堂同窗，之后同在日本留学，鲁迅在东京筹办《新生》杂志，师曾是积极的支持者和赞助者。回国后又一起共事，对新知识、新思想的追求是他们一生友谊的基础。他们交往密切，一起逛市场，收购古籍和金石拓片。陈师曾向鲁迅赠画多幅，为之刻印多枚，并请鲁迅鉴赏他的书画作品。而鲁迅收藏的中国现代国画家的作品也以陈师曾的为最多(鲁迅日记中有10处提到陈师曾赠画，现北京鲁迅纪念馆存10幅赠画中之9幅)。
李叔同
1906年，近代著名画家、皈依佛门后称弘一大师的李叔同与陈师曾结识于日本。两人志趣相投，一见如故，彼此探讨对诗词、绘画、书法、篆刻的认识与见解，成为莫逆之交。两人回国之后仍多联系。1911年李叔同曾为陈师曾作小传，陈师曾也为李叔同刻印数方。1918年秋，李叔同在杭州出家为僧前曾将十多种民间工艺品赠给知交陈师曾留作纪念，陈师曾于次年又将这些赠物画成一条幅，题为“息斋玩具图”(李叔同曾用过“息翁”的署名)，挂于自己的室内，以示不忘旧友。
齐白石
在陈师曾一生的交往中，他与齐白石的渊源最是为人称道，可以说，齐白石的成名与成就在很大程度上得益于陈师曾的帮助与提携。齐白石从湖南初到北京，以卖画刻印为生，但画风不为时人所喜，生意落莫。陈师曾在琉璃厂南纸店见到齐白石的刻印，特意找到齐白石的住处访寻，与其探讨艺术并提出中肯的意见，同时鼓励齐白石自创风格，不必求媚于世俗。一番言语使逆境中的齐白石得到很大的鼓舞，在齐白石看来，得交陈师曾为友是自己一生中值得纪念的大事。齐白石衰年变法，创红花墨叶画法等，都是受陈师曾的影响。对二人的艺术交往，齐白石称“君无我不进，我无君则退”。陈师曾的坦荡诚恳与齐白石的虚怀若谷为艺坛留下一段佳话。1922年，陈师曾应日本画家之邀赴日参加中日绘画联合展览会。在这次展览中，由他携去参展的齐白石的画作深受好评，轰动中外，齐白石从此一举成名。
