在步入人生巅峰的时刻后，克轮威尔接下来的举措，却导致了他的历史形象充满争议、迟迟无法盖棺论定。处死查理一世后，曾经甘于为支持《大抗议书》而亡命天涯、抗议滥用王权的克轮威尔，已经在事实上成为了全英境内说一不二的政治强人。如同他在征服爱尔兰时对暴力的M恋，克轮威尔依靠军队解散了议会，在人生的最后5年中，克氏成为了共和国的“护国公”，这一终身职位不仅把立法、行政和军事大权集于一身，且有权指定继承人。1655年，他进一步把全国划分为十一个军区，每个军区由一名少将领导，实行警察统治，居民活动受到监视、异议人士遭到迫害。
在2002年由BBC发起的“最伟大的100名英国人”投票中，克轮威尔名列第十。如何评价这个在中国中学教科书里都会提及的人物，在英国乃至全世界史家、政治家和媒体的笔下已经争论了三百多年。1899年，克轮威尔三百年生辰之际，英国议员发起为克轮威尔铸铜像，此像当代尚卓立而面向议会广场，较若干国王之铜像更为雄伟。然而在铜像竖立之前，英国议会下院已就此事发生过数次机烈争论。1969年克轮威尔逝世311周年时，《泰晤士报》人物专栏同时登载了两篇评论克轮威尔的文章，一篇盛赞克氏的成就，特别是他为了提高英国的国力所作的军事武功；而另一篇则大骂克氏是一个伪善者、叛徒和法西斯的原型。
然而到了第二次世界大战时期，由于人们对法西斯的憎恶和忧虑，克氏那些“扼杀民主自由的残虐身影”也被重新阐述，丘吉尔对克氏做出了负面的评价。
克轮威尔非常不得人心，以至于在他成为护国公3年后，有人匿名出版了一本小册子，鼓励人们将他刺杀。在1658年9月，奥利弗·克轮威尔去世了。他的尸体上被涂上了防腐的香料，以便为他举行一场皇家葬礼，他的遗体将躺在圣台上，让人们列队经过，进行最后一次瞻仰。但是，防腐香料没有起到防腐的作用。克轮威尔的遗体已经腐朽得无法见人。于是，他匆匆忙忙地被埋葬在了威斯敏斯特大教堂，一个蜡像被展出，供人们参观。后来，一口空棺被安放在一场巨型葬礼的中央。一名观察者评论道：“这是我所见过的最快乐的葬礼，因为除了狗以外没有一人哭泣。”
