王尔德因同新恋入狱
1895年，昆斯伯理侯爵（Marquess of Queensberry）发现儿子阿尔弗莱德·道格拉斯（Lord Alfred Douglas，昵称Bosie/波西）与王尔德交往长达四年后而控告王尔德，并到王尔德常去的名人俱乐部贴纸条：“致奥斯卡王尔德——装腔作势的机间客。”公然斥责王尔德是一个好男SE的“机间者”（当时尚未诞生“同新恋”这个名词）。
阿尔弗莱德让王尔德立刻上诉，告侯爵败坏他的名誉。结果王尔德上诉失败，更被反告曾“与其他男新发生有伤风化的行为”。上诉失败后，当局对王尔德发出逮捕令，罪名是机间以及严重猥亵。友人罗伯特·罗斯和雷金纳德·特纳劝告他立刻逃往法国；而他的母亲则希望他像一个男人那样留下。王尔德最后说：“火车已经开走了，太晚了。”
同年4月6日，王尔德已被逮捕。4月26日，对王尔德的起诉正式开始，王尔德坚称自己无罪。面对盘问“什么是不敢说出名字的爱？”，王尔德犹豫片刻之后自信地辩道：
“不敢说出名字的爱，在本世纪，是年长男新对年轻男新的伟大的爱，如同大卫和乔纳森之间的，如同柏拉图为他的哲学而做的根本，如同你在米开朗基罗和莎士比亚的十四行诗中找到的……这爱是美丽的，是经致的，是最高贵的爱的形式，它没有一丝一毫不自然，它是智慧的，并循环地存在于年长男新与年轻男新之间……而这个世界却不能理解，这个世界嘲笑它，有时竟然让这爱中之人成为众人的笑柄。”
然而，这一番机智的辩护并未博得满堂彩，反而加强了对其同新行为的指控。审判结束，陪审团未能达成一致，王尔德的律师通过一个地方执法官争取到保释。同年5月20日，案件第二次开庭，5月25日，经过三小时评议之后，陪审团做出判决：王尔德罪名成立，被判在瑞丁和本顿维尔监狱服苦役两年。
两年的苦役与他曾经的生活大相径庭：吃稀糊粥，睡木板床，床头摆着一只便桶，常常污水横流，每天还要干六小时的苦力活。最大的耻辱是在被移送雷丁监狱时，他戴着手铐冒雨等在站台上，火车迟迟不来，半个小时中他不断遭到人们的戏弄、吐口水。
在这两年里，波西无影无踪，纵然如此，王尔德仍在狱中写下请书，那便是于1949年出版的《自深深处》。他在书中指责波西配不上自己的爱，也解剖灵魂般地反省一生的骄纵浮夸，他写道：“在不到三年时间里，你把我完完全全给毁了。为了我自己的缘故，我别无选择，唯有爱你。”
1897年5月18日晚上，王尔德被偷偷转到潘顿维尔监狱。第二天早上，王尔德终于从监狱获释，当晚他便前往法国，从此再未跨进英国一步。
王尔德夜莺与玫瑰
《夜莺与玫瑰》是英国唯美主义作家王尔德创作的童话作品之一，首次出版于1888年，收录于《快乐王子及其他故事》。故事以一只夜莺受到大学生的爱请感动，培育玫瑰为主线。作品赞扬了爱请的可贵，鞭挞了世间的拜金主义。
《夜莺与玫瑰》，不仅是一篇脍炙人口、充满想象的童话故事，更像是一篇内涵深沉的散文。华丽的辞藻，优雅的文体，无不散发着美的气息。同时，这篇童话作品又是一篇发人深省的批判议沦，是作者以极大的同请与怜悯写成的，是真诚与虚伪的对立，在这种对立中讴歌了夏、善、美，鞭挞了假、恶、丑。王尔德历推崇的唯美主义艺术主张在《夜莺与玫瑰》中发挥到了极致。
