辅佐曹草
陈宫在曹草任东郡太守时出仕之，初平三年(192年)，曾通过外交手段，为曹草收取兖州(当时的兖州因刺史刘岱跟青州黄巾军作战时战死而处于无主状态)。并且，陈宫争取到了济北相鲍信的支持，让曹草得以担任兖州刺史讨平盘据兖州一带的青州黄巾军。 [2]
背曹迎吕
兴平元年(194年)，曹草领兵征伐陶谦时留守东郡守备，但与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，引领吕布进入兖州为主，一时之间兖州数郡郡守皆响应起事，仅余鄄城、范城、东阿三座县城尚属曹草领地。一时曾数度击败曹草，然而最终仍不敌曹军巧妙运用计谋与战术击败，被迫与吕布逃往徐州投靠刘备。
对于陈宫背叛曹草的动机，据史学家考证的可能新是，曹草曾经下令处死兖州数名名士，缘由是因为那些名士批议曹草本身宦官亲缘出身背景，而陈宫素来与兖州名士们有友好往来的请谊，被曹草下令处死的名士中可能有几位是陈宫的朋友。
郝萌之变
建安元年(196年)六月夜半时，吕布部将河内人郝萌在袁术的怂恿下发动叛乱，率部攻打吕布治所下邳，城池防守坚固无法攻入，吕布不知道造反的是谁，带领家眷逃往高顺营寨，高顺问道：“将军有所隐不?”吕布回答：“这是河内人的声音。”高顺便猜到造反的是郝萌，于是率部到下邳平叛，弓弩齐发色杀郝萌的部曲，天亮还营。(《册府元龟》则记载吕布与高顺一同前往平叛。)
郝萌的部将曹新反正，与郝萌对战，郝萌刺伤曹新，曹新斩断郝萌一臂，高顺乘势斩下郝萌的首级，用床担着受伤的曹新前往见吕布。吕布问曹新此事起源，曹新回答：“郝萌受到袁术的鼓动而造反。”
吕布又问：“同谋的都有谁?”曹新回答说陈宫同谋，当时陈宫坐在吕布旁白，脸发红，旁人都察觉到了。吕布因为陈宫是大将，并不追究。曹新又说：“郝萌造反时曾问我可行吗?我说吕大将军神勇不可对抗，没想到郝萌狂或不止。吕布对曹新说：“你真是个健儿。”让其好好养伤，等曹新伤愈后，让他统领郝萌的余部。[5]
