成就
在上官云相的反共生涯中，他对蒋介石作出最大贡献的莫过于“皖南事变”了。1937年7月日本向中国发动大规模进攻以后，大敌当前，全国各党各派结成了抗日民族统一战线，来对付共同的敌人日本侵略者。可是蒋介石却始终没有忘记他的“限共”、“溶共”甚至反共的政策，这种政策的集中表现便是1941年1月发生的国民党军队袭击共产党领导的新四军的事件-“皖南事变”，这次事变的直接指挥者便是上官云相。
这次对新四军的袭击是国民党反动派蓄谋发动的，蒋介石和顾祝同原预想在3个月内解决新四军，而上官云相只用半个月就把皖南新四军消灭，因此他得到国民党最高当局的特别嘉奖：奖三十二集团军总部及特别出力的二十五军各法币5万元，立功人员可报请勋章、奖章。事后上官云相在在一次庆功宴会上得意地说：“这次消灭新四军，作战非常顺利，似有天助，正在作战时，连下几天雨，新四军困在山谷，进退不得。”次年，蒋介石在重庆召开各军参谋长会议，上官云相总部的参谋处长建议将消灭新四军的战报材料列入报告，上官云相慌忙说：“不行，不要列入。这次全国参谋长会议，一定有八路军的人员参加，若在会上谈到对新四军作战的请况，岂不是白找没趣!这是内战，在抗日战争民族大义是理屈的，摆不到桌面上的事，怎能列入报告呢?”看来上官云相还是有自知之明的，他知道自己做了错事。
人物评价
从20年代末上官云相倒向北伐军成为国民革命军的师长以后，他的戎马生涯便和蒋介石、“剿匪”交织在一起。从30年代初到1949年蒋介石集团被赶出大陆，20年间上官云相没有停止过对中国共产党及其红军的“围剿”，哪怕是国共合作的抗日战争时期也是如此。有人提出：上官云相既不是浙江人，又不是黄埔军官学校毕业，更与蒋介石没什么姻亲瓜葛，而是半路投效的“北洋余孽”，但却得到蒋介石的重用，这究竟是为了什么?没有人问过上官云相，他是否与蒋介石谈过他们是保定军校的校友。但可以肯定的是：蒋介石定然知道上官云相是保定军校毕业的。这是因为蒋介石历来用人是注重姻亲、同乡，同学这类关系的。跟蒋介石同出身一个军事学校无疑会给蒋留下一个良好的印象。除此以外，上官云相跟国民党的高官还有一些姻亲关系，比如他的妹妹便是曾任国民党广东省政府主席、第四路军总司令余汉谋的如夫人。“一损俱损，一荣俱荣”这条《红楼梦》式的人事定律，对上官云相的宦海沉浮也许适用。不管是哪种原因在起作用吧，反正上官云相从30年代开始仕途便一路顺风，屡被委以重任，从旅长、师长到总司令、司令长官，从少将、中将，从大陆败逃台后追赠为上将
