曹草用兵谨慎，官渡之战时他亲自率军偷袭乌巢，在这十分关键的时刻，他也不忘记在大营留下重兵以防袁绍偷袭，果然袁绍派张郃高览率军袭营，被留守的夏侯惇和曹仁曹洪击败，曹草还乘机收服了张郃高览两员大将。曹草征战一生，大战无数，能够让他吃亏的时候不多，可是却偏偏有两次曹草中了对方的诈降之计吃了大亏，一次是在濮阳之战中了陈宫之计差点回不来了，还有一次就是赤壁之战中了黄盖的诈降，结果几十万大军被周瑜一把大火烧死了大半，自己也丧失了一统天下的最好机会。
濮阳之战那次先且不去说他，赤壁之战黄盖诈降，经明谨慎的曹草已经吃过一次大亏怎么就这么容易上当了呢?其实仔细分析一下，你会发现曹草此次上当还真是有一定的道理，原因其实并不复杂。
第一，从黄盖说起，虽然说是“周瑜打黄盖，一个愿打，一个愿挨”，可是江东那么多人为什么偏偏是黄盖诈降而不是别人?你还别说，当时最合适的人选还真是非黄盖莫属，这是因为：首先，黄盖是孙坚时候的老臣，不知为何却长期得不到升迁，和他同样资格的程普和韩当已经是中郎将了，即使是资历不如他的比如蒋钦周泰等人好几位都是校尉了，而黄盖呢?当时还只是个都尉，低校尉一级，低中郎将两级。一个资历深厚职务却偏低的老将这个时候选择暗中投降是说得过去的。
其次，程普和韩当虽然也是资历深厚的老臣子，但他们当时的级别不低，军职上和周瑜同级都是中郎将，只是周瑜多了个中护军(这是孙权为了周瑜能名正言顺的统领江东诸将特意授给他的)，他们两个出面诈降容易引起曹草的怀疑。
第二，再从赤壁之战的形式说起，曹草大军压境时，东吴也不是铁板一块，江东内部以老臣张昭为主的主和派一直主张投降曹草，而且一度占了上风，只是最后在孙权周瑜以及外援刘备的坚持下才决定一战，但内部主和派声音一直都在，作为老臣的黄盖选择投降也不突兀。
所以黄盖很聪明，他写给曹草的信中就特意强调了这两点：一是曹丞相你实力雄厚，江东投降才是上策，周瑜那是以卵击石;二是我们这帮老臣都看不惯周瑜，周瑜对我们也是诸般打压，我决定跟着你干，不想再呆下去了。
曹草收到这封声请并茂的投降信，事后肯定对黄盖的状况也做了了解，一对比，曹草心里其实已经相信了几分了。
第三，黄盖还真是个狠人，为了让曹草相信自己，和周瑜演出了一出“周瑜打黄盖，一个愿打，一个愿挨”的苦肉戏，要知道，这可是真打，一个50多岁的老头结结实实挨了50大板子，被打得皮开肉绽，鲜血迸流，如果是诈降，黄盖付出的代价未免太大。
第四，要怪曹草自己，自从官渡之战后，曹草扫平了北方，心里就开始膨胀了，有点骄傲自满，人一骄傲就容易忠言逆耳，之前轻易的中了周瑜离间之计杀了蔡瑁和张允，后来又不听程昱和荀攸的规劝执意把大船用铁链连在一起。所以他手下谋士虽多，曹草自己听不进去也没奈何。说到这里，曹草事后说“若奉孝在,不使孤至此也!”还是有一定道理的。至少郭嘉说的话曹草会考虑，再加上程昱荀攸等人一起规劝，曹草肯定会多想一想为什么?
第五，曹草的猪队友蔡中蔡和帮了倒忙，黄盖的好队友阚泽帮了大忙。
几个原因加在一起，曹草中计上当也在请理之中了。
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