曹草一生纵横天下，杀伐果断，许劭对曹草的评价“治世之能臣 乱世之枭雄”非常准确和贴切，曹草自己对此也是深以为然。然而曹草一生也犯过不少糊涂，错误也不少，今天不说他在排兵布阵和战略战术上有什么失误，只说说他放了两个不应该放的人，杀了两个不应该杀的人。
放错的第一个人是他的老对手刘备。本来曹草杀了吕布之后，刘关张三人也和他一起回到了许都。在自己的地盘上曹草有很多机会可以对付刘备，手下的谋士虽然意见不一比如程昱和荀彧就是主张杀了以绝后患，郭嘉虽然不赞成杀刘备，但也是说不能放刘备走。曹草都没听进去，他和刘备两人酒也喝了，也吓唬了刘备一番(青梅煮酒时说“天下英雄唯使君与草耳!”把刘备吓得够呛)。但是就没下文了，估计是认为反正刘备在自己手中可以慢慢对付，也有可能是当时刘备皇叔的身份让他不好下手，当刘备主动提出去追击袁术时，刚好程昱和郭嘉两人都不在，曹草不知怎么想的居然就答应了。从此刘备海阔天空，一步步的走向人生的巅峰，曹草事后肯定后悔，早结果了刘备，哪有后面的麻烦事。
放错的第二个人是司马懿。司马懿此人能力出众，老谋深算，曹草也深知这一点，所以他一直压制着司马懿，其实也动过杀心：曹冲死后，曹草杀了天才少年周不疑，当时司马懿颇为危险，因为他是曹冲的老师(虽然没当几天，而且是在不太愿意的请况下当的)，但是司马懿很聪明，他主动提出替曹冲守墓逃过了一劫。曹草临终前梦到了“三马同槽”的征兆，不过却被贾诩忽悠了过去，曹草一时心软司马懿又逃过一劫。也许司马懿表现太好，也许曹草想留个人才给曹丕，也许曹草相信自己的子孙能降服司马懿，也许曹草想司马懿活不了那么久(曹草死的时候司马懿已经42岁了)，只是曹草怎么也没想到司马懿能活那么久，他的子孙也没他想象中那么厉害。总之曹草没杀司马懿，日后曹魏的江山却终究归了司马家。
杀错的第一个人是孔融。孔融是谁?孔子的二十世孙，天下名士，是当时读书人的榜样和楷模，就因为说话不好听，言辞机烈触怒了曹草被杀了。杀了孔融后果其实比较严重，第一个是曹草在世的时候就显现出来了，那就是自从杀了孔融后，曹草的“唯才是举”举措受到严重挑战，因为投奔的士子和读书人少了很多(有没发现前期投奔曹草的很多，后期就少了很多，和杀孔融应该有莫大关系)，第二个后果是曹草死后司马氏专政和纂魏自立的时候，当时朝廷上下和士子反对的并不多，除了司马氏牢牢的掌控了大权之外，和曹草杀孔融慢待士子也未尝没有关系。
杀错的第二个人是杨修。其实杀杨修有曹草的道理，但是杨修罪不至死，关键也不在于杀不杀，而在于杀了杨修的后果：杨修是当时大族弘农杨氏的嫡系子孙，曹草杀杨修的理由并不充分，高门大族们都看在眼里记在心里，他的后果也是在曹草死后司马氏代魏时才显现，道理同杀孔融一样。
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