1948年春，从南京传来的消息令熊式辉怦然心动，他认为自己复出的机会已到。原来蒋介石为了登上民国大总统的宝座，计划召开国民党立法院会议，重新修订宪法，蒋介石还内定由张群出任第一届“行宪”后的行政院长，但他的这一决定遭到了CC系和复兴系立法委员的反对。结果蒋介石不得不另提翁文灏为行政院长候选人。
“岳公受挫的关键，是我们缺乏自己的组织。”熊式辉闻讯后从上海到南京张群的公馆，为他出谋献计说：“当初何廉(政学系骨干分子)曾提出赶紧组织起来的计划，岳公不同意，现在我们应该吸取教训，急起直追，赶紧组织起来，同陈果夫陈立夫的CC系一较高低。”
熊式辉是旧话重提。四年前，国民党召开五届十一中全会，通过了所有准备实行宪政决议案。当时在熊式辉手下担任中央设计局副秘书长的何廉即向张群和熊式辉建议说，政学系应当尽快成立一个正式的组织，否则会在未来的“议会政治”中吃大亏。熊式辉极力赞成，但张群畏首畏尾，他知道蒋介石一贯痛恨别人另立山头，成立小组织，害怕此举引起蒋介石猜忌，因此没有接受何廉的建议。这一次眼看到手的行政院长职位硬是让CC系和复兴系给搅黄了，张群恼恨之余，认为确实有必要把政学系组织起来。老谋深算的张群故意装出一副为难的样子，对熊式辉说：“以我现在的身份，不便出面张罗呀。”
熊式辉一拍胸脯说：“只要岳公点个头，剩下的事都交给我来办好了。”
张群与熊式辉商量了后，立即指定政学系的两个立法委员文群和王又廉研究具体方案。随后熊式辉返回上海参加筹备大会。
经过熊式辉的一番折腾，终于把政学系的散兵游勇笼络到一起。于1948年11月成立了名叫“笃力社”的政团，在该社宣布成立的第二天，熊式辉专门举办盛大宴会，招待来自各地的政学系核心骨干吴鼎昌、何廉、魏道明、沈鸿烈等人。
然而，就在熊式辉满心希望借助“笃力社”东山再起时，第三天就传来国民党军在淮海战场惨败的消息。一时间，南京风声鹤唳，草木皆兵。政学系的成员纷纷为自己寻找退路，谁也无心再参加“笃力社”的活动。熊式辉一跤跌入尘埃中，见势不妙，也不想留在大陆为蒋介石陪葬，匆匆于1949年举家迁往香港。
国民党从大陆败逃到台湾后，香港成为国民党落难权贵的避风港。熊式辉对蒋介石能在台湾支持多久毫无信心，也自知自己从此再无出头之日。心灰意懒的熊式辉决定不再过问政治，但吃了一辈子官饭的熊式辉耐不住整日无所视事的冷清与寂寞，便招集一帮朋友成立了一个“海角钟声”的诗社。
“海角”即指香港，“钟声”之“钟”指诗钟，是旧体诗中的对对子，指定两个字，分别嵌入七言诗的两句中，两句又要成一对，是作古体诗的一种技艺和游戏。熊式辉有点旧学功底，也很爱好诗词，便发起成立了这么一个诗社。加入这个小圈子的人，多为原国民党的达官显贵和政学系分子，其中有曾任总统府秘书长的吴鼎昌、曾任国民党宣传部长的梁寒草、曾任行政院主计长的陈其采、政务局长陈方、内政部次长张维翰以及青年党党魁左舜生、浙江省民政厅长阮毅成等。
这些人每个星期在熊式辉家聚会一次，打几圈牌，作几首诗，聊以自娱。有时他们也对时事泛泛谈谈，但从不涉及政治。
原本想依靠自己搜刮来的巨额财富，在香港过一种悠闲自在的、赋诗饮酒轻松日子的熊式辉，却接二连三地碰上一些倒霉的事。先是在香港穷困潦倒的老部下，不断上门向他借钱或请求救济，因人数众多，熊式辉不胜其扰，后来干脆托故不见。这些老部下中许多人当年曾为熊式辉搜刮了大笔钱财，他们认为熊式辉的财产中理所当然有他们一份，便成群接队在熊式辉家门前闹事。熊式辉无计可施，只好向香港警察局求助。
香港警察局虽然帮熊式辉赶走了闹事的老部下。却又向他本人发来了传票，警方怀疑熊式辉所持的护照是伪造的。熊式辉逃到香港后，先是深居简出，观望风SE。后来看到大陆全部解放，台湾仍在慌乱之中，香港也不是安居之所，就想率全家逃往南美。大约是在1950年5月，不知他走什么门路，花了500美元，买到了几张护照，随即到香港政府移民局办理签证手续。移民局的英国帮办认定这几张护照是假的，也想在这个高级官员身上敲笔竹杠，就请他在临时拘留室留下来。同时告诉他，香港政府的法律，“假造文书罪”是很严重的。熊式辉的家人万分着急，为使熊式辉免受牢狱之苦，他们花重金聘请了香港著名大律师罗文锦为他辩护。罗文锦在翻找有关档案时，发现熊式辉在抗战期间率中国军事代表团出国途径香港时，曾受到香港鸣礼炮欢迎，此后在访问轮敦期间还接受英国国王授予的勋章，即以熊式辉为香港贵宾为由，请求对他免予起诉，最终得到港府的批准。
熊式辉出狱后，对前来接他的同乡袁德旺哀叹道：“我这是虎落平阳被犬欺呀，堂堂的国军上将竟被捉去坐了班房。简直颜面丢尽，斯文扫地。”
受此羞辱的熊式辉不愿再在香港住下去了，出狱不久，他便登上去泰国的飞机。
在泰国的曼谷，熊式辉创办了一家纺织厂。可惜这位陆军上将根本就不懂经营管理，不到两年时间，这个纺织厂便破产倒闭了。
经济上蒙受重大损失的熊式辉，眼看衣食也成问题，正愁闷间，从台湾传来老友张群和“太子”蒋经国要其归队的信息，熊式辉萌生了到台湾投靠蒋经国的念头。他认为，凭借自己与蒋经国的特殊关系，一定会得到很好的照料，说不定还有东山再起的机会。
熊式辉与蒋经国在江西时就存在特殊的关系，熊式辉办事善用心机，全面抗战开始不久，熊式辉获悉蒋经国回国的消息，他立即专程赶到杭州向蒋介石贺喜。蒋介石正在为如何安排蒋经国而发愁，熊式辉向蒋介石献殷勤说：“如果委座放心的话，我愿与经国世兄共事。”
蒋介石也就顺水推舟地说：“让经国江西去也好，不过要征求夫人的意见。”
经宋美龄首肯，蒋介石决定派蒋经国到江西去锻炼锻炼。熊式辉回南昌后，立即召开省务会议研究如何安排蒋经国。为了巴结这位当朝太子，江西省保安处长廖士翘主动提出让出自己的处长位置，建设厅长龚学遂抢着把自己的位置让给蒋经国。熊式辉经过考虑后，给蒋介石发了一份电报，正式邀请蒋经国到江西来，安排他担任省保安处长，蒋介石复电称：“年轻，缺乏经验，不宜独当一面，可当副手。”
于是，熊式辉便安排蒋经国担任省保安处少将副处长。蒋经国到江西仅半年，在他30岁生日那天，熊式辉派他为江西第四区行政专员。有人为此讽刺说：“熊式辉选定这个好日子，为‘太子’加官晋级，政学系的高度政治艺术，的确非同等闲。”
第四专区位于赣南，连赣县、南康、信丰等11个县，面积相当于台湾的2/3。当时赣南地区的形势比较混乱，有人这样形容说：“如果简单勾画，赣南的丑恶图画大概是这样的：官员们贪污腐化，非但不是社会秩序的建设者，而是破坏的先锋，捐税任意征收，兵役成为公开买卖的行为，烟馆和DU馆在官吏们的掩护下开设，械斗可以分开进行，人民中的大多数是文盲，对于政治的认识，依旧停留在绅权和神权的阶段。”
赣南是熊式辉经心挑选，供蒋经国施展其政治抱负的场所。蒋经国上任后，在熊式辉的鼎力协助下，大刀阔斧地对赣南进行治理。
赣南成为蒋经国政治生命的开端，也是他跨入政坛的第一步。赣南的经历成为蒋经国一生中最值得夸耀、最令他留恋的历史。从某种程度上讲，熊式辉可算是引导蒋经国走上政坛的导师，蒋经国对他自然是万分感机，熊式辉看到蒋经国如今在台湾政坛崭露头角，又勾起他的一线希望，幻想凭借与蒋经国的特殊关系，到台湾另寻出路。
拿定主意后，熊式辉于1954年7月乘飞机从泰国到香港前往台湾。熊式辉在香港停留期间，“海角钟声”的诗友们在云华酒楼与他作了最后一次聚会，同时用“云华”二字为诗钟作对子，多喝了几杯老酒，醉眼朦胧的熊式辉，触景生请，吟出这样一个句子：“云梦已吞芥帝，华严初悟菩提。”其消沉慵散的灰暗心请，应当说溢于言表。
熊式辉的台湾之行一无所获。蒋介石依然对他异常冷漠，甚至见都不肯见一面。
老友张群和太子蒋经国依然设宴热请招待了他，但对他所提生活和政治要求均表示爱莫能助，因为熊式辉的政治老对手陈诚此时正获蒋介石的宠信，权势如日中天，遮蔽整个海岛，就连蒋经国都对他暂让三分，不敢公开与其抗衡。新政学系已被陈诚彻底打垮，连王世杰都成戴罪之人，被禁闭在家中，听候查处，张群更是被吓得不敢说话，唯唯诺诺。熊式辉大为失望，只好匆匆离开台湾，到澳门居住。
熊式辉在澳门的日子也并不好过，由于坐吃山空，生活陷入窘境，有时还得卖书画来填补家用。在此期间，上海市长陈毅曾通过抗战时期帮助过新四军的原江西省大余县长彭育英给熊式辉捎口信，希望他能返回大陆，但熊式辉犹豫再三，终究没能接受陈毅的盛请邀请。他只能回望大陆，怅然若失。
熊式辉在澳门的生活过得比较艰难，后来他听从朋友的劝告，又返回香港居住。
在香港，他每天以栽花赋诗来消磨时光。回想自己这十多年颠沛流离的生活，熊式辉不止一次自嘲地对“海角钟声”的诗友们说：“我是一个居无定所、无以为家的流浪诗人。”
1974年1月12日，挨过二十年隐居生活的熊式辉因突发脑溢血病故，终年81岁。
