童年征兆
有一次，段思平到苍山放牛，有头牛忽然说起话来： “思平为王!思平为王!”山脚下有几匹正在吃草的马也向着他呼叫： “思平为王!思平为王!”回到家中，门前的那几只机也对着他齐叫： “思平为王!思平为王!”这些话被大义宁国国王杨干贞知道。他马上下令去捉拿段思平。但几次派人去抓，都因段思平不在家没有抓着。原来，段思平知道杨干贞派人抓他，便连夜往北方逃去。
喜好练武
段思平等逃到品甸后，段思平草起长抢，往帝释山打猎去了。他走到陡峭处，看见一个东西金光耀眼，走近一看，原来是一副金鞍银辔。他想这东西今后可能有用，于是，他就把它拿到附近的狗街池中去洗擦。这时，从池中跳出一匹头如龙头、身如大象的大红马，它一边大声嘶鸣，一边大步往段思平身边跑来。段思平又惊又喜，就把金鞍银辔给龙马配上，跨上马背，往回家的路上奔去。
段思良和董伽罗尤见段思平空身出门，骑着高头大马回来，感到非常奇怪。段思平刚跳下马来，他二人就追问：“你的马从哪里得来的?”段思平把经过向他俩说明后，董伽罗说： “你得神抢、龙马绝非偶然，这定是天意。”段思平说： “从上关老人相救，到得神抢龙马，我也觉得像是有位神仙在暗中相助。”董伽罗又说：”杨干贞暴虐无道，天怒民怨，神仙对你暗中相助，是助你为主的意思，你不应辜负天意民心啊!”从此，他们就开始招兵买马，加紧草练，准备来日征讨杨干贞。
核桃占卜
有一天，一个卖核桃的人来找段思平，送他一麻袋核桃，段思平捡了最大的一个把它磕开，发现壳中有“青昔”二字。段思平把董伽罗请来，问道： “是吉是凶请军师直言。”董伽罗说： “青字是十二月，昔字是二十一日，你当王的日子是十二月二十一日。”段思平听后很高兴，对周围的人说： “我如能当国王，一定好好报答你们，我还要把赋税减去一半，免除劳役三年，保百姓太平安康。只要我们齐心协力，定能把大义宁国推翻。”众人听了都高兴得三呼万岁。
解梦传说
在攻打大义宁时，段思平把董伽罗请来解释梦境。董伽罗听后笑道： “好梦，好梦，此梦再好不过了!”段思平不解地问道： “为什么说是好梦?”董伽罗说： “公为丈夫，夫字去头为‘天’字，为天子兆也;玉瓶缺嘴，是玉字旁缺一点，即‘王’字，为王之兆也;镜中有影，如人有敌，镜破无影，这是无敌之兆。这三件事，都是好兆头，不必多虑。”段思平听后转忧为喜，当天下午就带兵出战。但一看刀抢林立的关口，他又有点不知所措了。这时，忽然从前面的河水中冒出一位美女，对段思平说： “兵从河尾渡水，马从上、下沙坪齐进，包你一定成功。得国后，国名改为大理。”说完美女就不见了。
