童年时代
朝鲜半岛的民族英雄——安重根(“重”字读作zhòng)于1879年9月2日(旧历光绪五年己卯七月十六日)在朝鲜黄海道海州诞生。安重根出身名门顺兴安氏，他的26世祖就是高丽后期的大儒安珦。安重根的祖父安仁寿是朝鲜王朝镇海县监，父亲安泰勋是一名进士，这是一个典型的两班家庭。安重根的母亲赵氏生育了3个儿子、1个女儿，安重根是家中的长子，他还有两个弟弟——安定根和安恭根。安重根的字——应七，得名于他胸腹上有7颗痣。
安重根的父亲安泰勋早年旅居首都汉城(今韩国首尔)，与开化党人士朴泳孝等交游，支持开化思想及国政改革，安泰勋还被开化党选为70名留学生，准备前赴日本留学。1884年12月4日，开化党发动甲申政变，企图借此机会改革朝鲜国政，促使其繁荣富强，但到12月6日就被朝鲜守旧派勾结袁世凯率领的清朝驻军镇压了。金玉均、朴泳孝等开化党人士亡命日本，朝鲜政府也展开了对开化党人的全面迫害和清洗。还没有启程留学的安泰勋为避免政府的迫害，不得不回到老家海州，并率全族78人从海州迁到信川郡，隐居起来。
迁居信川时，安重根已经6岁了，从那时起，安重根就像其他两班子弟一样进入私塾，接受汉学教育。安重根在私塾先后学习了《千字文》、《童蒙先习》及四书五经、史记和资治通鉴等中国儒家经典和史学著作，这为他打下了扎实的汉学功底。以后安重根的著作、诗歌和书法，如《安应七历史》、《东洋和平论》等，都是用汉文写就的。
然而，少年安重根并不喜欢读书，他从小就爱弄抢舞刀、骑马色箭，或随猎人入深山老林狩猎，或偕伙伴跋山涉水，饱尝自然山野之乐趣。但是希望安重根金榜题名、光耀门楣的父母师长却不以为然。有人劝安重根：“汝之父以文章著名于现世，汝何故将无识下等之人自处乎?”安重根回答说：“汝之言是也，然试听我言：昔楚霸王项羽曰：‘书足以记姓名’云，而万古英雄楚霸王之名誉，尚遗传于千秋也。我不愿以学文著世，彼丈夫也，我丈夫也，汝等更勿劝我!”一年春天，安重根在与小伙伴玩耍踏青时，看见悬崖绝壁上一株花，想去折，不料跌落山崖，安重根死死抓住悬崖上的一株大树，奋力向上爬，终于TUO离险境。安重根童年的经历使他养成了百折不挠、勇往直前的新格，并使他立下了“以尚武主义，挽回民弱，以扶国危”的志向，对他后来的反日思想和行动产生了深刻的影响。
少年时代
1894年，安重根迎娶金氏，后来他们生了2子1女。这一年，朝鲜爆发了声势浩大的东学党起义(甲午农民战争)，波及到安重根的家乡——黄海道。尽管东学军提出了“逐灭倭夷”的爱国口号，但是安氏家族作为两班地主阶级，自然将农民起义视为洪水猛兽，因此安重根的父亲安泰勋响应朝廷的号召，组织乡勇团练围剿黄海道中由元容日、任宗铉领导的2万多名农民军。当时，安泰勋招募附近猎户70多人，组成“山炮军”，陈兵清溪山中严阵以待。时年15岁的少年安重根也随父亲参与了镇压东学农民军的作战中。这年冬天，安重根率六七人夜袭东学军，天将破晓时，安泰勋又率众助攻。东学军腹背受敌，大败而归。安泰勋部队夺取了东学军的大量武器、钱财和千余包粮谷。安泰勋父子向道府报捷，朝廷嘉奖了他们，在黄海道镇压东学军的日本陆军少尉铃木彰也致函祝贺。
然而，狡兔死，走狗烹，各地东学党相继被平定以后，朝廷接下来的举动让安泰勋父子寒心，而这次风波也成为安重根信仰天主教的契机。据安重根记载，在1895年秋天，朝廷大臣鱼允中和闵泳骏派人向安家勒索在镇压农民军过程中缴获的钱粮，他们的无理要求自然遭到安泰勋的拒绝，于是鱼允中就在当时的国王高宗李熙面前密参了安泰勋一本，称他暗中存储钱粮，蓄养兵马，图谋不轨，朝廷便决定缉捕安泰勋。此事幸为安泰勋的挚友、开化派官员金宗汉侦知，急忙派人送信告诉安泰勋。安泰勋得此凶信，火速奔赴汉城，去法院据理力争，揭露鱼允中、闵泳骏的音谋。同时，金宗汉也为之力辩，甚至向鱼、闵两人进行疏通，但无效果。鱼允中是朝廷大员，闵泳骏又是外戚贵族，势力庞大，安泰勋自知将要败诉，为避免遭迫害，想出一条计策，即躲进法国天主教堂内。他在法国人的庇护下度过数月，此事终于不了了之。而安泰勋在教堂中耳濡目染天主教义，音差阳错地成为一名天主教徒。安泰勋返回故乡后，安重根受其影响，也成为一名天主教徒。1897年1月，安重根在巴黎外方传教会的法国传教士洪锡九神父(Nicolas Joseph Marie Wilhelm)那里受洗入教，教名多默(Thomas)，此后安泰勋、安重根父子和法国神父一起在家乡传教。安重根偷过天主教的信仰及与法国神父的交流，首次直接接触西方文明，开阔了视野，并对这个弱肉强食的时代有了初步的认识。这对他的人生观、世界观乃至东洋和平的思想都具有关键新的影响。
当时，十八九岁的安重根是一个血气方刚、豪爽侠义的人，他回忆说当时的他有四大爱好，分别是“结亲友”、“饮酒歌舞”、“铳炮狩猎”、“骑驰骏马”，因此他在这段时间结交了大量朋友，其中包括曾在他家避难、后来成为独立运动家的金九。金九在《白凡逸志》中如是记录少年安重根：“那时候安进士(安泰勋)的长子重根十七岁，头发盘在头顶，绾成发髻，用红布扎紧，携带短抢，每天出去打猎，看上去很是英姿勃勃。他的色击出类拔萃，不管是飞禽还是走兽，只要被他瞄准，就很难逃TUO。他总是和幺叔泰健一起出去打猎。进士的次子定根和三子恭根，是两个穿着红SE周衣、脑后垂着辫子的小孩，他们正在读着书。进士有时斥责他俩‘文章读得不清楚’，但对于长子重根，不管他做什么事，进士都不怎么干涉。”
救国运动
安重根成长的年代，正是朝鲜的危急存亡之秋。在安重根出生前3年，日本就已经偷过《江华条约》打开了朝鲜的国门;1894年，甲午中日战争爆发，日本打败朝鲜的原宗主国——清朝，将中国势力赶出朝鲜半岛;随后日本与俄国开始在朝鲜半岛展开竞争，并于1904年爆发了以争夺中国东北和朝鲜半岛为目的的日俄战争。朝鲜(1897年后改国号为“大韩帝国”，简称“韩国”)在两次战争中成为外国的战场，一步步沦入亡国的深渊。青年安重根目睹了祖国的危难，决心探索救国救民的道路，而他投身救国运动，正是从日俄战争开始的。
事实上，在日俄战争爆发前后，安重根的反俄请绪甚于反日，在他未完成的遗著《东洋和平论》中写道：“快哉!壮哉!数百年来行恶白人种之先锋，一鼓大破，可谓千古稀罕事业，万邦纪念表绩也。”可见安重根起初是欢迎日军的。但日本却趁着战争优势加紧侵略和控制韩国，将《日韩议定书》、《日韩协约》等不平等条约强加于韩国，特别是1905年11月17日日本强迫大韩帝国签订《乙巳条约》，将韩国变为其保护国，至此韩国名存实亡，沦为日本事实上的殖民地。而强迫韩国签订条约的元凶，正是前日本首相、现任枢密院议长——伊藤博文。安重根逐渐对日本感到失望，他笔锋一转，谴责日本道：“噫!千千万万料外胜捷凯旋之后，勒压定约于最亲最近、仁弱同种之韩国……世界一般人脑疑云忽起，日本之伟大声名、正大功勋一朝变迁，尤甚于蛮行之俄国也。”
《乙巳条约》签订后，安重根深感国势危急，便与重病在床的老父商议救国之策，安重根表示日本在对俄国的宣战书中声称要维护东洋的和平和韩国的独立，但事实却是在吞并韩国。他想举义抗争但孤掌难鸣，于是想到中国山东和上海，那里居住着很多韩国人，他主张将安家迁到中国，“然后以图先后方策”。安泰勋同意了安重根的主张，并让他去中国打听请况。于是，安重根于1905年11月动身前往中国，先到山东，然后前往上海。安重根满怀希望地拜访了寓居上海的韩国贵族闵泳翊和富商徐相根，然而前者拒绝接待，后者麻木不仁，安重根碰了两个大钉子，无功而返。
这时，失望的安重根在上海遇见了曾经在黄海道传过教的法国传教士郭元良(Carolus Le Gac)神父，两人相见后班荆道故，倾心交谈。安重根将心中的苦闷告诉郭元良，郭元良劝告他搬家不是上策，应该回国发展教育，搞国民启蒙事业，以促使实力养成。如果办成的话，则二千万人民的决心将坚如磐石，虽千万门大炮亦不能攻克，国家也不会危亡。安重根听后大受启发，重燃救国信心，准备返回韩国。于是在12月自上海乘船回国。等到他归国的时候，安泰勋已经病逝了。1906年3月2日，伊藤博文就任韩国统监，着手实施保护国化的政策，韩国面临空前的民族危机。
就在伊藤博文就任韩国统监的这个月，安重根家从黄海道信川郡搬到了平安南道镇南浦(今朝鲜南浦)。此时爱国启蒙运动方兴未艾，各地兴起办教育的热潮，安重根在上海已经接受了郭神父的教诲，于是搬到镇南浦后，就变卖家产，兴办了“三兴学校”。其后又从法国传教士方神父那里接管了经营不善的敦义学校，就任两校校长，专心开展教育事业。事实上，安重根早就主张兴办学校、开启民智了，他在1899年曾向巴黎外方传教会韩国教区主教闵德孝(Gustave-Charles-Marie Mutel)提出了在韩国创办大学的构想，但闵德孝认为如果韩国人学习了文化知识，反而不利于传教，于是拒绝了安重根的建议。到了爱国启蒙运动时期，安重根正式将他的教育救国思想付诸实践，他还是爱国启蒙运动时期的著名社会团体——西友学会的一员。安重根将自己的两个弟弟——定根和恭根送往汉城读书，期待他们学成报国。
伊藤博文就任韩国统监以后，强迫大韩帝国向日本借款1000万元(加上利息为1300万元)。为了偿还这笔巨额借款，避免做日本经济上的奴隶，韩国民间掀起了“国债报偿运动”。安重根积极投身这个运动，并成为国债报偿期成会关西支部长。他日夜奔走，发表演说，号召群众募金捐款，更劝说家人为国献金。他的妻子将金指银环、簪子等首饰全部献出，母亲和弟媳也捐了她们的首饰。此时的安重根还没有将反日救国诉诸武力，而是期望偷过兴办教育、启迪民智的方法来凝聚人心，养成实力，走上恢复国家主权之路。
投身义兵
日本对于韩国人民的启蒙与觉醒十分恐慌，千方百计破坏韩国人的救国运动，国债报偿运动便在日本人的镇压下失败。1907年7月，“海牙密使事件”东窗事发，伊藤博文以此为借口，向大韩帝国高宗皇帝李熙B宫，强迫他退位。在日军的武力干涉下，高宗被迫于7月19日退位，皇太子李坧即位，是为朝鲜王朝的亡国之君——纯宗。高宗退位后5日，伊藤博文与大韩帝国内阁总理大臣李完用签订了《第三次日韩协约》(丁未七款条约)，规定韩国官吏任免须经日本同意，由日本人出任韩国官吏，并解散大韩帝国军。1907年8月1日，伊藤博文强制解散韩国军队，因而在汉城引发了韩军与日军的机烈战斗，韩军寡不敌众，遭到失败并被解散。安重根当时在汉城，亲眼目击了韩军抗争这一悲壮场面，他还把在巷战中受伤的韩军送到医院治疗。随后，伊藤博文又颁布《新闻法》、《保安法》，剥夺了韩国人民的言论自由、集会自由、新闻自由、结社自由，加大镇压韩国人民反抗的力量，从而使爱国启蒙运动受到重大挫折。于是，安重根认识到光靠国民启蒙是无法救国的，遂决定投笔从戎，参加轰轰烈烈的反日义兵运动。
安重根虽然想起义，但是被日本控制的韩国“网罗弥天，挥腕无地，民间武器，尽被搜刮，寸铁无存，徒手缚虎，无济于事”，因而感到无所适从。恰在此时，他父亲生前的好友金进士来访，使他坚定了起义的决心。这位金进士说：“以君之气概，当此国势危乱之时，何其坐以待死乎?”接着指出：“现今白头山后西北间岛(即中国延边)与俄领海参崴等地，韩人百余万人口居留而物产丰富，可谓用武之地，以君之才往于该处，则日后必成大事业。”安重根深受启发，下定决心到边境参加义兵运动。于是，他在1907年9月告别他的家人和自己经营的学校，流亡间岛。他改编了日本维新志士西乡隆盛的一首诗，以作为对家人诀别的留言：“男儿有志出阳关，生不成功死不还。埋骨岂肯先墓下，人间到处尽青山。”
安重根离家出走以后，先到汉城乘坐火车到达釜山港，然后经海路到元山、清津，下陆抵达会宁，跨过图们江辗转到中国间岛。然而间岛地区虽然韩侨众多，却已被统监府控制，设立了14个宪兵派出所，安重根在间岛活动了3个月，收效甚微，遂改去俄国远东地区活动。
安重根来到俄国海参崴(符拉迪沃斯托克)的新韩村，参加了“大韩青年教育联合会”的活动，并任该会的临时司察。安重根还联络同志，筹建义兵队伍，他准备劝说前政府高官李范允组建义兵队伍，但李范允犹疑不决。随后安重根找到了严仁燮、金起龙等同志，在韩侨中鼓吹独立经神，呼吁韩侨参加义兵运动。安重根的努力获得了成果，有300多人参加了义兵，还有许多人捐款援助。此外，安重根还发表了《人心结合论》等文章，号召韩国人民团结一致恢复国权。此时，李范允决定组织义兵，安重根等人遂与之合作。不久，李范允、安重根就募集了资金30万元，组织义兵三四千人，李范允任总督，安重根为大韩义军参谋中将。义兵以俄国远东小城克拉斯基诺(韩侨称“烟秋”)为根据地，进行军事训练，并设法购得许多武器。
1908年7月，义兵决定反攻韩国，安重根任右军将领，亲率50名义兵战士跨过图们江，重新踏上祖国的土地。他们抱着“国耻不报，堕江而死”的决心，与日军作战。安重根部队渡江不久，就遇到4名日本侦察兵，安重根将他们全部杀死，很快达到咸镜北道庆兴地区。安重根与其他部队的义兵200多人在庆兴地区与日本军警交战3次，打死50多名日本军警，进击边防要塞——会宁。安重根的部队还抓住了几个俘虏。安重根问他们为什么侵略韩国，日本俘虏流着泪说，他们本不愿打仗，是伊藤博文发动的战争。安重根把武器还给他们，叮嘱他们回去后要借机铲除伊藤。义兵中不少人不赞同安重根的做法。安重根解释说：当今的国际法是囚禁俘虏而不是杀掉，把4000万日本人杀绝是做不到的，应采取以仁敌恶的手段。
日本则调来大批正规军讨伐义兵部队，由于义兵寡不敌众，加上内部不团结，所以遭到日军奇袭而大败，安重根战败后，身边只剩下10多名战士了。随后，安重根收拢了失散的义兵60多人，谁知刚集合就遭日军袭击，安重根组织队伍拼死杀出一条血路，终于突围，此时他身边又只剩10多人了。安重根看着这些被疲惫、饥饿、伤痛折磨得狼狈不堪的义兵，内心十分悲痛难过，但他转念一想祖国的遭遇，又重燃斗志，号召这些义兵寻找大部队，与日军血战到底。然而，祸不单行，这支10多人的小部队第二天又遭到日军的攻击，最后只剩下安重根等4人逃TUO。大家都很气馁，但安重根赋诗一首，鼓励大家不要放弃：“男儿有志出洋外，事不入谋难处身。望须同志誓流血，莫作人间无义神。”诵毕朝日本兵营走去。这时三人拦住他，哭劝他返回俄国，等待良机，重新图谋大事。安重根终于回心转意，认识到即便他们四人全部战死也无济于事，应该能屈能伸，活下去继续斗争。于是安重根决定撤回境外。
安重根一行在撤退途中，又遇到四个义兵，他们八人一同夜行。当夜暴雨狂泻，八人离散，与安重根在一起的只剩二人。安重根与二人在山中M了路，好几天只吃了些草根树皮，所幸在深山老林中发现一所茅草屋，屋内的祖孙二人为他们做了饭菜，饭后，老人又给他们指了一条通往图们江的近路。历经1个半月，安重根终于回到在俄国境内的大本营，此时他已经“身瘠而骨，殆人而鬼”了。
断指同盟
安重根渡江回到俄国海参崴，当地韩侨打算开会欢迎，安重根以“败军之将，无颜面对”为由婉拒。安重根在养伤途中，反思义兵运动的教训，认为是没有结成团体，导致人心不齐，力量不大，所以办不成大事的缘故。于是，他在1909年1月返回烟秋(克拉斯基诺)，立刻联络革命同志，企图重组义兵部队。1909年3月2日，安重根与姜基顺等11人在克拉斯基诺开会，在会上，安重根凝重地分析了义兵运动失败的原因，并亲自切断了自己左手无名指的一个关节，用手指中流出的热血在韩国国旗——太极旗的四卦位置上书写了“大韩独立”四个汉字，并写下“安重根”三字。随后众人依次断指血书，并齐声发誓道：“汝必出力，复大韩独立。有渝此约，即雷火落于汝之头上，焚烧汝之身体，且累及汝之五族。”誓毕高呼：“大韩独立万岁!”就这样，安重根以秘密结社的形式创建了“断指同盟”，他被推为断指同盟的盟主。
在会上，安重根等人决定采取暗杀手段，打击日本侵略者气焰，以恢复民族独立。安重根、严仁燮主张暗杀侵略朝鲜半岛的元凶——伊藤博文，而金泰勋则主张暗杀头号卖国贼——李完用。他们发誓要在3年内成事，否则就集体自杀来向国民谢罪。同时他们还为重组义兵而奔走，但资金不足。当时，安重根担任韩国人办的报纸《大东共报》的记者，他经常刊文鼓吹爱国思想，揭露日本罪行，号召同胞参加义兵斗争。
此时，韩国的形势不断恶化。义兵运动已经基本平息，1909年4月10日，日本首相桂太郎、外务大臣小村寿太郎拜访韩国统监伊藤博文，就日韩合并的问题进行询问，伊藤表示赞同。7月6日，日本内阁最终决议通过《对韩政策之方针》，决定“合并韩国使其成为帝国版图之一部分”。而在6月份，伊藤博文就已经辞去了韩国统监的职务，归国还任枢密院议长。随后，伊藤博文准备动身前往中国哈尔滨，与沙俄财政大臣科科夫佐夫(Владимир Николаевич Коковцов)会晤。关于这次会晤，他对外宣称是“纯属个人旅行”、“无任何政治使命”。但是一般认为他的真实意图是协调在满洲的势力范围及事先取得沙俄对日韩合并的谅解。
1909年初秋的一天，在克拉斯基诺的安重根在《大东共报》上看到一则消息：“日枢相伊藤公露满视察”(“露”指俄国，“满”指中国东北)，他听说后决定前往海参崴。1909年10月20日，安重根来到海参崴，只见这里街头巷议，满城风雨，一打听才知道，伊藤博文要来中国哈尔滨。为了证实这个消息，他买了好几种报纸，每种的头版头条都登出这样的消息。安重根喜出望外，他曾多次与“断指同盟”的成员讨论刺杀伊藤，甚至想去东京，可一是经费缺乏，二是太难成功。这次伊藤来哈尔滨真是天赐良机!等到冷静下来后，安重根觉得杀伊藤博文不是小事，必须有人员和费用。他想起此地有个叫李锡山的人，曾当过黄海道义兵将领，于是便来到李锡山的住处。
李锡山看到安重根来了，显得有些吃惊。安重根一开口便向他借100元钱，李锡山表示没有钱，还问安重根要那么多钱干什么，安重根告诉他借钱干什么别管，正SE说有人反映他在当义兵将领时管过捐款，后来捐款下落不明。李锡山听了很不高兴，问安重根是什么意思。安重根马上拔出手抢指着他说：“我的许多好朋友当初就在你手下，将来会找你算账的，今天我先拿走这本该属于义兵的100元钱。”李锡山害怕了，只得拿出钱来。
安重根找到好友禹德淳，密商去哈尔滨举事之计。禹德淳本是经商的，十分反感伊藤在韩国的所作所为。他去海参崴的《大东共报》社，见安重根正与主编李刚讨论刺杀伊藤之事，便同意一起举事。有了钱和安重根的一把手抢，他再带上一把手抢，他们二人到哈尔滨便可以行刺。
行刺伊藤
1909年10月21日，安、禹二人登上去哈尔滨的火车。列车运行途中，乘务员对旅客介绍说，列车在前方的绥芬河车站停留1小时9分钟。安重根突然想起了在绥芬河火车站边上行医的韩侨刘敬辑。列车一到绥芬河，他们便走出车站，来到刘氏诊所。安重根谎称去接从韩国来的家属，因不懂俄语，求刘敬辑给找个翻译。刘敬辑说：他儿子刘东夏(时年16岁)俄语好，正巧要去哈尔滨买要，就一同走吧。
1909年10月22日21时15分，安重根、禹德淳、刘东夏所乘列车到达哈尔滨火车站，出站后三人坐上一辆带篷的马车，来到了埠头区列斯亚那街(今道里区森林街)28号的韩人金成白家住下。拥有俄国国籍的金成白是建筑承包商，也是哈尔滨“韩国民会”的会长。 同时，安重根考虑到刘东夏年幼，且不知他们的计划，打算再找一名俄语翻译作为向导。正巧在哈尔滨街上遇到了安重根在俄国结识的一个同志——曹道先。曹道先能说一口流利的俄语和汉语，在安重根来几个月前就到哈尔滨，早就想举事了。安重根请他参与刺杀行动，曹道先欣然应允。就这样，安重根等4人组成一支“别动队”，等待伊藤博文的到来。
当晚安重根在《远东报》上看到这样一条消息：“伊藤博文将乘东清铁路总局之专列，于10月25日下午11时从宽城子站(今长春火车站)出发前往哈尔滨，会见俄罗斯财政大臣科科夫佐夫。”他推算，整个旅程要10小时40分，伊藤到哈尔滨应该是26日上午9时以后。安重根让刘东夏向金成白借50元钱，作为义举经费。刘东夏走后，安重根又提起笔来，用汉文给《大东共报》主编李刚写了封信：
敬启者：今月九日(公历1909年10月22日)午后八点下车，到此留宿于金老爷圣伯氏(即金成白)家。而明日(公历1909年10月23日)《远东报》所载，则该伊哥(指伊藤博文)今月十二日(公历10月25日)自宽城子出发，搭乘俄国铁路总局千九百九年特送花车，同日下午十一点到达哈尔滨云云。故弟等与曹友道先氏称以弟之家眷迎接。弟等衣去距宽城子几十里之某站行事，谨望谅察。成事在天，伏望同胞善祷保佑。从金圣伯氏借了五十元钱，万望代为偿还。大韩独立万岁!
安重根和禹德淳都在名字下面盖了图章，禹德淳盖的是方章，而安重根则盖上了刻有他的教名“Korean Thomas”的圆形章。此章他一直携带于身，在26日刺伊藤后遭俄国军警逮捕时弄丢了。刘东夏没见到金成白，这封信便放在刘东夏那里，后来让日本检察官没收了。
而在这天早上，刘东夏上街探听消息时，被一名俄国军官叫住，要求帮忙拿一下他买的东西。由于会讲俄语，所以刘东夏很快博得了军官的好感。从军官口中刘东夏得知，次日(1909年10月24日)财政大臣科科夫佐夫将前来哈尔滨。这就说明，伊藤博文将于数天内到达!
1909年10月24日一早，安重根和禹德淳从金成白家出来，商讨计划。他们认为在宽城子下手比较有把握，可旅费不够。宽城子与哈尔滨之间有个叫蔡家沟的小站，两边的列车须在此相会停车，于是决定在蔡家沟行动。他们请从海参崴来哈尔滨的会俄语的曹道先同去，又让刘东夏留在哈尔滨打听伊藤到达的确切日期、时间，往蔡家沟拍电报。
安重根、禹德淳、曹道先于10月24日上午9时登上开往宽城子的列车，12时左右到达蔡家沟。这是个小站，车站的候车室和办公室合用，房下的半地下室是俄国人开的小卖店，安重根三人便在小卖店吃住。安顿已毕，安重根让曹道先用俄文写下电文：“到达蔡家沟，有事请通知。”给车站的俄国电报员发往哈尔滨金成白家。然后曹道先又问俄国事务员车次请况，回答说每天列车往返3次，今晚接伊藤的专列从哈尔滨出发，经过这里去宽城子，将于10月26日上午6时经此回哈尔滨。
傍晚，在哈尔滨金成白家的刘东夏回电了：“明日客至。”再晚些时候，接伊藤的专列经过蔡家沟驶向宽城子。安重根发现，刘东夏的消息有误，1909年10月26日早6时，专列将在此经过，即使有人下车，当时天还不太亮，很难辨别哪个是伊藤，此外这里的巡警和宪兵比他想象的还要多。
1909年10月25日晨，安重根便同禹德淳研究对策：在蔡家沟和哈尔滨两地行刺，禹德淳留在原地见机行事。安重根则于中午12时乘火车返回哈尔滨，再次住进金成白家。
当晚，蔡家沟车站来了不少俄国宪兵、巡警，重点监视小卖店，店门被上了锁，禹德淳和曹道先被困在半地下室内。1909年10月26日早6时，载着伊藤的专车鸣笛驶过了蔡家沟站，禹、曹二人只能听着列车呼啸而过，直至被捕。
1909年10月26日一大早，安重根检查了勃朗宁m1900式手抢，将8发弹头刻有十字的凹凸形达姆弹上了膛。他换上了旧西服外套，戴上鸭舌帽，把手抢放在右兜。上午7时，安重根坐马车来到哈尔滨站。俄国官兵忙着做欢迎准备，同时也加强了警备。戒备虽严，可安重根还是随着日本的欢迎队伍混入了候车室，这是因为日本驻哈尔滨总领事川上俊彦告诉俄方，只对欧洲人、中国人查看通行证，日本人则一律放行。在俄国人眼里，安重根外貌装束与日本人无异。在候车室里有个小茶馆，安重根就坐在那里等待。
9时整，专列驶入站台。俄国财政大臣科科夫佐夫登上列车，与伊藤博文寒暄，20分钟后，科科夫佐夫对伊藤说：“稍后有宴席款待公爵。如蒙阁下能检阅我的仪仗队，我将十分荣幸。”伊藤博文说：“能在哈尔滨一睹贵国军队的威仪，非常高兴。” 这时日本侨民舞动太阳旗大喊“欢迎”，俄国军乐队奏响了乐曲，伊藤已走下车来，在众人陪同下开始检阅。
安重根此时起身走进站台，站在俄国仪仗队后面。人们的眼睛都注视着伊藤，只见他按顺序检阅俄国军乐队、仪仗队、各国领事团、中国仪仗队、日本欢迎队伍。安重根断定那个身材短小、黄面白发的老人就是伊藤博文，心中不禁怒火中烧：“强夺邻邦、残害人命者，竟如此嚣张，肆无忌惮!”9时30分，检阅完毕，伊藤等人折返，距安重根5米左右，将要走过去时，安重根闪电般地掏出手抢，在敬持抢礼的俄国士兵的空档间，向伊藤色出了三发子弹。安重根怕打错了人，又向跟随伊藤的几个日本人开了四抢，这几个日本人是南满铁路总裁中村是公，但子弹擦在裤子上，没伤及皮肉;日本驻哈尔滨总领事川上俊彦、伊藤随行秘书森泰二郎、南满铁路理事田中清次郎，这3人分别伤了右臂、腹部和左腿。全场顷刻大乱。
这时，俄国宪兵冲了过来，安重根抛掉手抢，用俄语高呼三声：“高丽亚乌拉!(Корея!Ура!)”(韩国万岁)，然后从容被捕。伊藤博文身中三弹，被科科夫佐夫和南满铁路总裁中村扶上了专列。安重根色向伊藤的三发子弹分别命中了左肺、左腰和腹部，随行的医生及赶来的俄日医生全力抢救，可内脏出血太多，伊藤博文骂了声“马鹿”之后，还是于上午10时死去了。上午11时40分，俄国专列载着伊藤的尸体驶向大连。安重根则被带到火车站内的俄国宪兵派出所，简单审讯后，日方便来要人。晚上9时许，安重根被移交到秦家岗义州街27号(今南岗区花园街97号)的日本驻哈尔滨总领事馆，关在地下室里。俄当局下令逮捕哈尔滨周围所有可疑的韩国人。安重根刺死伊藤的2个小时后，禹德淳、曹道先在蔡家沟车站被捕。在哈尔滨被抓的有刘东夏、金衡在(哈尔滨东兴韩国学校教员，同时也负责《大东共报》哈尔滨支局的工作)等13人，金成白虽拥有俄籍而没遭逮捕，也受到了问讯。
1909年10月26日，安重根被俄国移交给日本，监禁于日本驻哈尔滨总领事馆。10月30日，日本关东都督府地方法院检察官沟渊孝雄、书记官岸田爱文，还有从韩国统监府来的翻译官木未喜来到领事馆，对安重根进行了第一次正式审讯。为了不累及同党和家属，安重根说整个行动都是他自己所为。
监狱就义
1909年11月1日，安重根结束了在哈尔滨11天的生活，与禹德淳、曹道先、刘东夏等8人被押往旅顺监狱，日俄各自派十几名宪兵押送。11月3日，安重根等人到达，被收押于旅顺日俄监狱。
从1909年11月14日起至1910年1月26日，由日本关东都督府地方法院院长真锅十藏、检察官沟渊孝雄等对安重根进行了11次审讯，在11月6日预审时，安重根理直气壮地说，我这次举事，绝不是个人暗杀，而是以大韩义军参谋中将的身份，与敌酋伊藤博文进行战斗，因此不能接受一般审判。当被问及为何仇视伊藤博文，安重根随即列出了伊藤博文的15项罪状，分别是“杀害韩国明成皇后”、“废黜韩国皇帝”、“强迫韩国缔结不平等条约”、“屠杀无辜的韩国人”、“强夺韩国政权”、“掠夺韩国经济利权”、“强制发行银行券”、“解散韩国军队”、“妨害韩国教育”、“禁止韩国人留学”、“毁弃韩国教科书”、“以韩国人愿受日本保护欺瞒世人”、“搅乱东洋和平”、“欺骗日本天皇”、“弑杀日本孝明天皇”。他指出伊藤博文不仅是韩国的逆贼，也是日本天皇的逆贼，弄得日本人十分尴尬。
日本人对安重根的审讯，一开始是正常的，检察官的态度也很好，不仅让日本律师水野吉太郎和镰田政治为辩护律师，还允许一位英国律师和一位俄国律师为安重根辩护，后来韩国平壤的著名律师安秉瓒听说后，也带着他的助手高炳殷前往旅顺，为安重根辩护，就连过去拒绝接见安重根的闵泳翊，也多方聘请律师搭救安重根。但是，日本在后几次态度完全变了，到了公判时，日、英、俄、韩律师虽然出席，可不许他们辩护，只能旁听。安重根要陈述自己的观点时，被审判官岔开。
1910年2月9日第三次公判，进行到一半时，安重根借法官给他的陈述机会，发表了观点：“刺杀伊藤并非我个人行为，而是为了东洋和平。日本天皇宣称进驻是为维持东洋和平，巩固韩国独立。但伊藤来当统监，违背皇旨，欺上瞒下，缔结不平等条约，废黜韩帝……此次义举是韩国独立的一部分，我是以义兵参谋中将的身份与敌国战斗，并非普通刺客，应是被敌军捕获的俘虏。……听说伊藤是功臣，可他也是逆贼，更是东洋和平的破坏者!” 安重根还要讲下去，法官却大惊失SE，宣布休庭。再审时已不许他人旁听，法官对安重根说：“不许你说刚才的话!”安重根表示：他要表明观点，可法官却不让讲，还禁止旁听，也就没有说的必要了。但他仍阐述了东洋要和平、日韩要友好、韩国要独立的观点。
1910年2月14日，日本关东都督府地方法院判决安重根死刑;判禹德淳3年徒刑，曹道先、刘东夏各1年6个月徒刑。虽然给了5日的上诉权，但安重根只说了对死刑判决不服的理由，并没有上诉，他说：“我是战俘，应按国际公法处理……我是为东洋和平杀死伊藤的，我不怕死，所以不上诉。假如我有罪，就罪在我是个善良而弱小的韩国的国民!”他当庭写下了“天地翻覆，义士慨叹;大厦将倾，一木难支”，表达他内心的无奈。
安重根请求将他的刑期推迟一个月，以便写一部《东洋和平论》，法院院长答应了，可后来又食言了。这时，法院与监狱的许多官吏买来绢、纸几百张，求安重根题词留做纪念，安重根每天都书写数小时。就这样，安重根在狱中留下200多个大字条幅，包括“为国献身军人本分”、“一日不读书，口中出荆棘”、“丈夫虽死心如铁，烈士当危气似云”、“人心惟危，道心惟微”、“人无远虑，难成大业”、“岁寒然后知松柏之不凋”、“国家安危，劳心焦思”、“见利思义，见危授命”等等，这些汉字写成的作品不仅表现出安重根深厚的文化修养，还突出了他的爱国主义经神。他每写完一个书法条幅，就将自己断指的左手摁在作品上，落款都是“大韩国人安重根”。这个断指的手掌已经成为了当代韩国民族主义的象征。
安重根还预备写《东洋和平论》，可是因刑期提前而没有写完。他在书中呼吁中日韩三国联手合作，抵御欧美侵略，这是安重根一生中最后的浓墨重彩的一笔，也是他思想闪耀光芒之处。他预备写序、前鉴、现状、伏线、问答5各部分，但只完成了前面2个部分。此外，安重根用其教名“多默”给母亲、妻子和引他入教的洪锡九神父分别写了遗书。
1910年3月10日，安重根的两个弟弟安定根、安恭根及洪神父来到旅顺监狱探望，安重根给他们留下了《告同胞言》和《最后的遗言》。《告同胞言》中说“我两千万兄弟姐妹各自奋发……若能继承我的遗志，恢复自由独立，我死而无憾也。”《最后的遗言》中说：“我死之后，希望把我的遗骨埋在哈尔滨公园旁，等我们恢复主权后返葬到故国。……当大韩独立的消息传到天国时，我一定会欢呼，高唱万岁。”
1910年3月26日，安重根穿上母亲为他做的洁白的韩服，等待死亡。上午10时，安重根走上绞架，从容就义。他的两个弟弟要求引渡遗体，日本人却强行将二人送回韩国。午后1时，安重根遗骸安葬在旅顺公共墓地。经过长期战乱，墓址已无存。光复后，韩国为其设立了衣冠冢。朝韩长期以来试图找回安重根的遗骸，并呼吁与南北及中日合作，但无结果。
