博望坡之战，发生于汉献帝建安七年(公元202年)，博望坡位于今河南省南阳市方城县博望镇。为抵御刘备的北伐，曹草指派大将夏侯惇、于禁、李典于博望与刘备交战，刘备在杀伤一定曹军后退兵。
日后曹草将重心转移至北方的袁谭与袁尚身上，无暇再顾及荆州的刘备，使其获得休养生息的机会，而刘表亦不愿再北伐曹草，中原南部有了数年的和平。
建安五年(西元200年)，官渡之战爆发，原先与关羽、张飞失散的刘备借此机会重逢，并于汝南一地依附当地领袖刘辟、龚都等，企图于曹草背后发动奇袭;然而翌年(公元201年)，
于官渡和仓亭大获全胜的曹草，决定回头铲除位于背后的威胁，刘备在穰山一役失利后，被迫逃往荆州投靠刘表;获得刘表赏识的刘备，则被委以守卫荆州北方的重任，驻屯于南阳新野。
建安七年(西元202年)，刘表企图趁曹草北上攻击袁尚的契机，袭取许都，乃派遣刘备领军出击，刘备于是发兵北伐，一直打到叶县，已接近许昌，严重威胁中原安全，曹草调大将夏侯惇、于禁、李典反击刘备，刘备将阵线后撤，选择博望与曹军对峙。
对峙过程中，某日，刘备刻意派出少数军队与夏侯惇交战，并故意败退，而后又烧毁自军营寨。种种迹象使夏侯惇误判刘备无力再战，决定追击，李典劝谏，夏侯惇认为是李典判断有误，故与于禁追击。然而，当行进至狭窄的林间山道时，刘备的安排的伏兵突然杀出，夏侯惇应对不及，遭伏兵攻击。困难时刻，李典指挥自军人马前往接应，救出了夏侯惇。而刘备由于兵力太少，也选择了退军。
刘表虽有袭取许都之心，然经此一役，刘表再无主动出击之作为。日后刘备虽劝刘表趁曹草远征柳城之际出兵，但刘表却不允许，终致错失问鼎中原的良机;也在其死后，荆州的基业瞬间被曹草所占据，迫使刘备必须寻求江东孙权的帮助，促成后来的赤壁之战。
史书记载
《三国志·魏志·李典传》：刘表使刘备北侵，至叶，太祖遣典从夏侯惇拒之。备一旦烧屯去，惇率诸军追击之，典曰：“贼无故退，疑必有伏。南道狭窄，草木深，不可追也。”惇不听，与于禁追之，典留守。惇等果入贼伏里，战不利，典往救，备望见救至，乃散退。
《三国志·蜀志·先主传》：荆州豪杰归先主者日益多，表疑其心，音御之。使拒夏侯惇、于禁等于博望。久之，先主设伏兵，一旦自烧屯伪遁，惇等追之，为伏兵所破。
艺术创作
在《三国演义》中，博望坡之战一向被视为诸葛亮登场后的第一战，也是俗谚“新官上任三把火”的第一把火。诸葛亮受刘备三顾茅庐后答应出仕，当时曹草已平定河北，决心南征，乃派遣夏侯惇为主将，于禁、李典等为副将，领军十万直B南阳新野而来。当时诸葛亮虽有退敌之策，然而关羽、张飞却轻视诸葛亮，诸葛亮不得已之下，乃借刘备令剑威服二人，使其各领一千兵马，埋伏在豫山、安林之中，等待夏侯惇领军通过，就以伏兵与火攻击之。另外派遣赵云领老弱残兵，担任先锋与夏侯惇交战，并诈败撤退，引有夏侯惇进入山林窄路之中;又遣关平、周仓、刘封等人潜入曹军后方，焚烧物资，制造曹军恐慌。交战后，一切如诸葛亮所安排般发生。在夏侯惇与于禁领军追击时，位于后方的李典紧急通报前方的夏侯惇，需防敌军火攻，然而为时已晚，曹军受制于道路狭窄，又处于树木交杂之处，火势一发不可收拾，死伤十分惨重，夏侯惇等将领败逃回许都。诸葛亮出山后的第一场战役获得了成功，此后关羽、张飞等人对诸葛亮也愈加敬重。 而在电子游戏中，博望坡之战也在吞食天地与真三国无双等作品中登场。
