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公元208年，曹草率领部队征讨荆州。此时荆州牧刘表已死，其幼子刘琮继位。
当时，刘备在樊城镇守，他知道曹军势大，绝非他所能抵御，就率部退往襄阳。谁知，刘琮已有降曹之意，不允许他进城。刘备无奈，只好撤往江陵。新野、樊城两地的难民知道刘备仁厚，愿意跟随他。由于他手下军民杂处，行军速度很慢。
刘琮果真投降了曹草。曹草把刘备看做是自己的心腹大患，率领五千骑兵追赶刘备，一日一晚行七百里。结果，曹军终于在当阳的长坂坡追上了刘备，刘备的军队被杀得大败。刘备、诸葛亮等人突围而走，退到樊口。刘备听从了诸葛亮的建议，派他前往江东，向孙权求救。
当时孙权还在观望局势，不知如何是好。诸葛亮给他分析局势，说：“以前天下处于混乱之中，将军占领了江东，刘将军则在汉水之南整顿人马，准备和曹草一争高低。现在，曹草已将北方平定，又夺取荆州，四海为之震动。而刘将军虽然是当世的英雄，却因没有用武之地，所以撤退到这里。”
接着，诸葛亮又尖锐地指出，现在大兵压境，孙权再不做出决定，很快就会大祸临头。孙权听了诸葛亮的话，就对他说，刘将军是当世的英雄，自己愿意联合刘备，共同对抗曹草。于是，孙权和刘备联合了起来，共同对抗强悍的曹草。
