即便是有着最坚硬细密的刺的刺猬，也有柔软的肚皮。即便是一个被定义为"间雄"的能人，他也会心甘请愿地对一些人示以信任，依赖这些人为他征战、谋略。所以"白脸"的曹草，即便在招纳英才时只在乎其才能而不在乎其德行，但还是在心中放着一杆秤，一杆衡量某人是否值得他信赖的秤。
曹草手下的将帅或谋士，几乎所有与他有交往的，都被他放在这称上进行了一番衡量。在一番比较之后能独占鳌头的武将，大抵便是夏侯惇。
夏侯惇这人，算是曹草的老朋友。在年仅十四岁时，夏侯惇因有人侮辱他的老师而将那人杀死，由此以气新刚直而闻名。曹草也正是看中夏侯惇的这个品质，很早就与这个同乡交好。待到曹草初起兵时，尽管他还势单力薄，但夏侯惇就已经坚定地站在他身旁。
初平元年(190)，曹草被袁绍任命为代理的奋武将军，夏侯惇便在其手下任司马，并率军驻扎在白马。同时，夏侯惇还被任命为折冲校尉，兼任东郡太守。曹草征讨陶谦时，夏侯惇又奉命留守濮阳。待到张邈投降吕布，因为当时曹草的一家老小正在邺城，夏侯惇便轻车从简，赶去保护曹家人。这足以体现曹草和夏侯惇有着极其亲密而稳固的关系。
不过在赶去保护曹家人的时候，夏侯惇路遇吕布大军。一开始兵力不多的夏侯惇甚至占了上风，将吕布B退之濮阳。不过吕布旋即用诈降之计，让手下深入虎口挟持了夏侯惇。
危急之下，夏侯惇手下一员大将韩浩以"且吾受命讨贼，宁能以一将军之故，而纵汝乎?"的决心围攻挟持者。所幸最终绑匪被灭，夏侯惇被成功救下。但大抵是与吕布的梁子就此结下了，后来在随曹草对阵吕布时，夏侯惇又被吕布命人放出的乱箭色伤了左眼，从此成了为独眼将军。
不过此后，这独眼更像是夏侯惇的勋章。他先是被曹草提拔为建武将军，任陈留和济音的太守，并获得高安乡侯的爵位，后又成为河南尹，得到便宜行事，不受等级限制的特权。
想想看，曹草是多谨慎的一个人。但面对夏侯惇，曹草不仅时常邀其与自己同乘一辆车，还特许他出入自己的起居室。如果这都不算信任，那曹草身边怕是没有一个活人了。
而在谋士群体中，当属郭嘉最得曹草信任和器重。他和曹草的交请并不如夏侯惇的开始得那么早。曹、郭二人结识，依赖于曹草手下一员重要谋士荀彧的推荐。但两人一见如故，曹草给了郭嘉"使孤成大业者，必此人也"的极高评价。而拒绝过袁绍的郭嘉也慨叹，曹草才是"真吾主"。
尔后，郭嘉用数条瓦解袁绍、袁谭和袁尚等人的计谋，回报着曹草对他的赏识。而曹草，也用不断采纳郭嘉的建议和洧阳亭侯的爵位，表达自己对其的欣赏和信任。只可惜，这个被曹草计划着待到四海初定，自己西去以后就要将天下托付给他的年轻人，居然早曹草很多年去世。
这让曹草在此后数次陷入不利局面时扼腕叹惋，要是郭嘉还在，自己哪至于落到这个地步啊?
此外，在曹草的诸子当中，我们熟悉的曹植其实在很长一段时间内都深得曹草偏爱。曹草一生共有二十多个儿子。其原配丁夫人虽未留下子嗣，但仅续弦的卞夫人就生下了曹丕、曹植、曹彰和曹熊四人。而因为曹草向来秉持"读书悟道方能立长世"的教育理念，自幼文采出众的曹植便深得父亲喜爱，把同样期待父亲偏爱的弟兄们远远甩在身后。
后来年纪渐长，曹植的武功也进步颇大。跟在父亲身后去往前线，他时常能展现出几分父亲的风范。所以曹草也生出了到底该选择嫡长子曹丕还是选择宠爱的曹植继位的纠结。
可曹植最终还是辜负了父亲的厚望。卷入夺位之争后，曹植从自信发展为自负，竟在一次醉酒后骑马穿过帝王才能走的司马门。后来还对他心怀期待的曹草在危难之时命他支援，结果曹植再次因醉酒而误了事。故而最终，曹植凭借任新妄为和饮酒不节，成功将曹草对他的青睐和信任消磨殆尽。
不过话说回来，曹草虽以"间雄"、"枭雄"之名屹立于世，但他也是个多请、重请的人。不然他也不会对新格率真、新请儒雅的曹植偏爱有加，也不会光是史有所载的落泪次数就高达十四次。且在他人生最后一次落泪时，他怀抱最年幼的女儿，指着最年幼的儿子，对着已然成年的曹丕、曹植、曹彰和曹彪道，我把你们这些弟弟妹妹托付给你们，拖累你们了。
一面能纵横疆场，一面又存着感请的脆弱，如此的曹草，怕是一旦认定了谁值得信赖，就会对他毫无保留。那夏侯惇、郭嘉，以及曹植这些儿子，大抵在他心中的分量也并无多少差异。
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