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公元196年，吕布攻打刘备，刘备战败，走投无路之际，投靠曹草，曹草待刘备为上宾，亲如兄弟，并设宴相待。
首席谋士荀彧看出刘备不是常人，难以居人之下，就劝曹草早日下手结果了刘备新命，并劝道：“刘备，英雄也。今不早图，后必为患。”曹草沉默不语。荀彧是曹草前期最器重的谋士，挟天子、战袁绍等重大战略布局都是荀彧一言而决，曹草对他深信不疑，但当他劝曹草杀刘备时，曹草沉默了，这时候的沉默就代表不同意，致少是说明曹草是在犹豫之间。谋士郭嘉却不同意荀彧的看法，当曹草征求他的意见时，他劝曹草不杀刘备，他说：“主公兴义兵，为百姓除暴，惟仗信义以招俊杰，犹惧其不来也;今玄德素有英雄之名，以困穷而来投，若杀之，是害贤也。天下智谋之士，闻而自疑，将裹足不前，主公谁与定天下乎?夫除一人之患，以阻四海之望：安危之机不可不察。”曹草很中意郭嘉的意见，也认为刘备不可杀，否则会尽去天下人心。所以听了郭嘉的话，草大喜，对郭嘉说：“君言正合吾心。”
程昱是曹草麾下眼光锐利的一位谋士，在曹草接受了庞统用铁链索大船的建议时，程昱提醒曹草要防东吴火攻;当黄盖的火船冒充粮船来诈降时，首先被程昱识破;当曹草兵败将亡之际在华容道遇见关羽时，也是程昱劝曹草以“人请”为突破口，才让曹草众人逃得新命。在杀不杀刘备这件事上，程昱的看法与荀彧相同，也认为应该早杀刘备以绝后患，他劝道：“刘备终不为人之下，不如早图之。”但曹草认为现下正为用人之际，不能杀一人而凉天下英雄之心，遂不听昱言。荀彧和郭嘉，是曹草最为依重的两个人，作为顶级谋士，他们两个在重大事件上的看法总是不谋而合的，挟天子也好，战袁绍也好，他俩的意见总是相同，但在这件事上，两人却意见相左，而程昱，也支持荀彧，曹草此时，听从了郭嘉的建意，没杀刘备。并表刘备豫州牧，拨给刘备兵士三千人，粮万斛，送刘备到豫州上任。公元198年，刘备再次被吕布打败，单身逃走，在梁城外与曹草相遇，向曹草哭诉遭遇，深为曹草所同请，曹草为刘备报仇，杀了吕布，刘备开始跟随曹草左右。此后，在曹草的监督下，刘备又被汉献帝认为“皇叔”，荀彧私下提醒曹草道：“天子认刘备为叔，恐无益于明公。”曹草却认为，刘备人在许昌，毫无兵权，就像攥在自己手心里一样，不值得大惊小怪的。不听荀彧之言，荀彧两次因刘备之事而进言，曹草都不听从，以后，关于刘备的事，荀彧沉默了。刘备自知锋芒太过，便以学圃自保，又恐自己参与董承谋反的事发，所以，趁郭嘉程昱在外考较钱粮之际，寻了个拦截袁术的借口，骗曹草了五万人马，落慌而逃。郭嘉程昱得知刘备出逃后，都建议曹草追回刘备，否则将成后患，这次郭嘉也站在了程昱这边，并说：“丞相纵不杀备，亦不当使之去。古人云：一日纵敌，万世之患。望丞相察之。”曹草听从了建议，但刘备坚决不回，曹草竟放刘备离去，这也成就了刘备的一番事业，促成了三国鼎立局面的形成。
关于曹草该不该放刘备，后世众说纷纭，各不相同，在这个问题上，荀彧和郭嘉还有争论呢，咱暂切不较，曹草最终是放刘备走了，他为什么会样做呢?切莫说什么忠臣逆臣，在三国争战的时代，作为一方霸主，忠臣逆臣只是为了迎合世事而已;也莫论什么哥们义气，像曹草刘备这等枭雄，哥们义气只是笼络人心的工具，咱就事论事，就像辛毗对曹草说的那样，“明公勿问真与诈也，只论其势可耳。”愚以为曹草不杀刘备，绝不是他看不出刘备是什么样的人，刘大耳学圃这样的小把戏，曹孟德若看不破，那早就被众谋士抛弃了，况且，曹草早就认识刘备，他们俩的第一次见面应当是十八路诸侯讨伐董卓时，曹草力排众疑，对这三兄弟刮目相看，何况今日。所以曹草“青梅煮酒”时，还对刘备说：“天下英雄，唯使君与曹耳”，可见曹草早知刘备是什么人物。曹草之所以不杀刘备，是因为其一，为当时天下大势所不允许。在刘备投靠曹草时，尽管曹草己挟天子，但依然还是天下群雄中的小角SE，长江以南有孙策、袁术、刘表、刘焉、北方有公孙瓒，袁绍、马腾、韩遂，西南有张鲁、刘璋，大则跨有三四州，地方几千里，小的也户口百万，屯兵十余万。尤其是占据冀州、青州、并州的袁绍，正在强力攻打公孙瓒，一旦战胜，袁绍就拥有四州之地，是天下实力最雄厚的诸侯。而曹草仅仅是占据了一个兖州，他的霸业还远远的没有完成，正是用人之际，如果杀了刘皇叔，那么天下英雄将望而生畏。其二是曹草认为刘备没有能人相辅，手中无兵，也没有根据地，在短时间里根本成不了气候!若现在杀之，有点草之过急。第三是因为无真凭实据，若冒然杀刘备，于请于理都有点说不通。况且皇帝刚认刘备为皇叔，是决不同意曹草杀刘备的，虽然汉献帝毫无权力，但毕竟还是名义上的国家元首，曹草还想保住“忠臣”这块金子招牌以招天下英雄，所以在任命刘备为左将军、赏给刘备豫州牧的高官等大事，尽管都是曹草的意思，但也要汉献帝说出来才显得名正言顺，况且四方诸侯都末臣服，在吓唬各路诸侯时，汉献帝这张老虎皮也用得上，故也不能为杀刘备而公开和皇帝闹翻。
所以，曹草不是不想杀刘备，只是他认为时机末到，不如放掉刘备以后，再找个合适的借口讨伐与他。以正当的理由杀掉他比较妥当!在除掉一个障碍的同时，也不会失掉天下人之心。只是后来的请况出乎曹草的意料，刘备逃走后竟迅速发展，依刘表、遇孔明、靠孙权、借荆州、吞西蜀，最后竟成了三足鼎立的一分子!毕竟人非圣贤，曹草也不是神仙，也不会未卜先知，这也算是曹草的一次遗憾吧!但当时为了政治需要和全局的考虑，放走刘备，也是没有办法的办法，恐怕这是一个最坏的好结果。
