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宋江杀死阎婆惜后，被刺配充军至江州。在途径梁山之际，智多星吴用告诉宋江，有一位自己昔日的好友就在江州任职，并亲笔写了一封书信交给宋江，让宋江到了江州后将与此人见面。吴用提到的这个人，便是时任江州两院押牢节级的神行太保戴宗。在后来的梁山大聚义时，戴宗位居天罡，排名为第二十位。
神行太保这一绰号的意思，吴用在宋江面前解释得非常清楚。吴用说：“为他有道术， 一日能行八百里，人都唤他做神行太保。”小说中也曾经提到：“原来这戴院长有一等惊人的道术，但出路时，赍书飞报紧急军请事，两个甲马拴在两只腿上，作起神行法来，一日能行五百里;把四个甲马拴在腿上，便一日能行八百里。因此人都称做神行太保戴宗。”由此可见，神行太保这一绰号指的是戴宗的神行之术。
与众多之前在官府任职的梁山好汉不同为官清廉不同，戴宗是一位典型的贪官污吏。书中介绍，戴宗经常亲自来到牢城向犯人索贿。犯人稍有不从，戴宗便破口大骂，并指使手下对犯人进行殴打，有的犯人甚至因此丧命。戴宗与宋江首次见面时，就向其索要常例钱，并威胁“且打这厮一百讯棍”。幸好宋江得知面前的就是戴宗，拿出了吴用的信，使得误会消除。如果换成其他犯人，一顿毒打显然是逃不掉了。
得知面前之人是大名鼎鼎的山东及时雨宋江，戴宗的态度立刻发生了一百八十度的转变，俯身便拜，向宋江谢罪。此后，戴宗又亲自陪同宋江前往江州城内的酒店喝酒吃饭。宋江醉酒吟反诗后，戴宗利用送信的机会来到梁山，向晁盖、吴用等人求援。此后，吴用伪造的书信被黄文炳识破，戴宗也因此被捕，受尽酷刑，被判与宋江一起斩首示众。幸好梁山好汉劫了法场，将两人救出，戴宗也因此离开江州来到梁山，成了一位梁山好汉。
戴宗在梁山所起到的作用非常关键，他的神行之术成了梁山传递消息的重要工具。为了请公孙胜出山对付高廉，戴宗曾经前往蓟州寻人;为了治好宋江，戴宗施展神行之术将神医安道全带上了梁山。也正因为戴宗的这项独门绝技，大聚义时戴宗成了山寨总探声息头领。这个岗位对于戴宗而言，最合适不过。
当然，戴宗能成为在梁山排名高居第二十位的好汉，神行之术只是其中的一个原因。更为重要的原因在于，在梁山未来发展方向这一重大问题上，戴宗与宋江保持了高度一致。
早在第四十四回戴宗与石秀和杨雄二人在蓟州见面时，他就公开表示：“这般时节认不得真，一者朝廷不明，二乃间臣闭塞。小可一个薄识，因一口气去投奔了梁山泊宋公明入伙，如今论秤分金银，换套穿衣服，只等朝廷招安了，早晚都做个官人。”这与宋江的招安思想完全一致。因此，戴宗也成了宋江的心腹之一。
此后，宋江和戴宗的招安思路得到了具体的贯彻和实施。随着宋徽宗下旨招安，梁山好汉也终于成了“官人”。但在不久之后，梁山众人奉命发动了四大战争，先后与辽国、田虎、王庆、方腊等四大势力爆发机战。在征讨方腊的战争中，梁山损失惨重，这也使得戴宗逐渐意识到巨大的隐患。
征讨方腊之战结束后，戴宗大难不死，被朝廷封为武节将军、兖州府都统制，但他却第一个提出辞官的请求。经过招安后的种种波折，戴宗终于意识到自己当初的思路是错误的。此后，他来到泰安州岳庙出家，并在数月后大笑而终。
