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关于姚广孝早期的事迹，《明史·姚广孝传》里载：“姚广孝，长洲人，本医家子。年十四，度为僧，名道衍，字斯道。事道士席应真，得其音阳术数之学。”
通过这段记载，一个离经叛道的僧人形象其实已经出来了。姚广孝本来出身医学世家，后出家为僧，但他的老师，却是一位道士，而且他学的东西，是被正统视为旁门左道的音阳术数之学。可见，姚广孝年轻时的思想，就已经十分不寻常。
当然，姚广孝一开始也没想造反，他想的，是“学成文武艺，货与帝王家”。早年姚广孝曾游览嵩山寺，相士袁珙见到姚广孝后惊讶道：“是何异僧!目三角，形如病虎，新必嗜杀，刘秉忠流也。”(《明史·姚广孝传》)
这段话让姚广孝十分高兴，他梦想着有朝一日成为元朝僧人宰相刘秉忠那样的人。1375年(洪武八年)，这个机会来了，朱元璋诏令经通儒书的僧人到礼部应试，姚广孝因极其经通儒学而被朱元璋召入京师。只是，诸葛亮和刘备的“隆中对”不是所有人都能复制的，这次入京，姚广孝没有被授为僧官，只获赐了僧衣。五年后，因其他人推荐，姚广孝这才入了天界寺，谋一僧职。
这期间，姚广孝通过举荐，又得以和燕王朱棣相见。这是两人第一次见面，但他们相谈甚欢，大有相见恨晚之意。姚广孝看出朱棣是一个有野心的人，所以他要求随朱棣前往北平，朱棣欣然应允，姚广孝于是就成了燕王朱棣帐下的幕僚。在北平，姚广孝“出入府中，迹甚密，时时屏人语”。
世人说姚广孝是一位妖僧，皆源于他怂恿朱棣造反一事。姚广孝和其他僧人确不一样，当他发现朱棣有反心时，他选择的，不是按耐住朱棣造反的心思，而是坚定朱棣靖难的决心。
1398年(洪武三十一年)，明太祖驾崩，建文帝继位。年轻的皇帝听信大臣建议，实行削藩之策，周王朱橚、湘王朱柏等藩王相继获罪，有的诸侯王甚至被建文帝B死。建文帝担心在军队中影响力甚大的朱棣造反，于是他一开始没有对朱棣动手，而是将朱棣身边的藩王一个个削掉。朱棣知道这是温水煮青蛙，建文帝迟早会对自己动手，更何况他朱棣本就是想要这个皇位的，这件事他比谁都清楚。
可毕竟是造反，一旦失败，全家人将无一幸免，自己也将被钉在耻辱柱上，死了都没办法见老爹朱元璋，所以朱棣左右为难起来。姚广孝见状，向朱棣陈明厉害，并劝他起兵。朱棣忧虑道：“民心向彼，奈何?”姚广孝斩钉截铁的说“臣知天道，何论民心。”
见朱棣还是纠结，姚广孝又找来相士袁珙和卜者金忠，让他们占卜，来测朱棣造反的凶吉。至于结果，显而易见，肯定是吉。朱棣见状，终下决心，准备起兵造反。
《明史》载：“道衍练兵后苑中。B地作重屋，缭以厚垣，密甃翎甋瓶缶，日夜铸军器，畜鹅鸭乱其声。”姚广孝不仅坚定了朱棣的决心，还亲自帮朱棣训练军马。
1399年(建文元年)六月，燕王朱棣起兵，以诛杀齐泰、黄子澄为名，号称“靖难”，实则谋反。同年十月，朱棣袭取大宁，李隆景率领朝廷人马围攻空虚的北平。留守北平的姚广孝和朱高炽冷静应对，指挥守军数次击退李景隆的进攻，并在夜间派出军队与朱棣合击，击溃李景隆的军队。
后来，朱棣围攻济南三个月无法破城，大将张玉又在东昌战死。接连的失败让朱棣心生退意，他打算先稍作休整，但姚广孝却劝朱棣一鼓作气，继续进攻。朱棣听取姚广孝建议，直取京师，最终赢得了靖难之役的胜利。
朱棣称帝后，拜姚广孝拜为资善大夫、太子少师，并复姓为姚，赐名广孝，这正是他名字的由来。在靖难之役中，让朱棣下定决心造反的是他，给朱棣练兵的是他，帮助朱棣在战略上赢得胜利的也是他，说姚广孝是靖难首功，一点都不夸张。明成祖朱棣对于这一点心知肚明，所以他对姚广孝十分尊敬，与他交谈从不直呼其名，而是称他为少师。
朱棣曾多次劝姚广孝蓄发还俗，并要赐予他府邸、宫女等，但姚广孝一概不受。他只是居住在寺庙当中，上朝时穿朝服，退朝后就回到寺庙中穿上僧衣，所以世人皆称他为“黑衣宰相”。
明成祖朱棣北伐蒙古时，姚广孝一直留在南京，辅佐太子朱高炽监国，并教导太子儿子朱瞻基。朱瞻基良好的教育基础，正是姚广孝打下的。所以说，姚广孝对于仁宣之治，也是很有贡献的。
姚广孝一生中未曾找朱棣要过赏赐，但当他临死前，他却对朱棣开口，求他赦免僧人溥洽。溥洽是建文帝的主录僧，有传言说他知道建文帝在哪，但他始终不说，朱棣就把他关在牢里十多年。
朱棣对于建文死党向来心狠手辣，但是由于姚广孝求请，朱棣就把溥洽给放了。不久，姚广孝病逝，终年八十四岁。这位黑衣宰相，死后有着无上的哀荣，朱棣为他废朝两日，还亲自为他撰写神道碑铭，并特命将姚广孝配享明太宗庙庭。以文臣身份入主明祖庙，姚广孝是明代唯一一人，足可见朱棣对于他的看重。
世人对于姚广孝的评价一直都很复杂，有许多人认为他身为僧人，劝人造反，导致靖难之役，生灵涂炭，罔顾好生之德，因而称他为“妖僧”。然而，从整个明朝的历史来看，姚广孝对于建立永乐朝，开创百年盛世，贡献是巨大的。正如李贽评价的那样：“我国家二百余年以来，休养生息，遂至于今。士安于饱暖，人忘其战争，皆我成祖文皇帝与姚少师之力也。”(《续藏书》)
