渊明曾祖或为陶侃(尚存争议，但二者的亲缘关系是肯定的)。外祖父孟嘉，晋代名士，娶陶侃第十女。祖父做过太守(祖父名字有二说，或名岱或名茂)，父亲是个“寄迹风云，寘兹愠喜”的人，具体事迹已不可考。有一庶妹，小渊明三岁，后嫁给程姓人家，故陶诗文提及她时称程氏妹。就其父尚有一妾看来，渊明最初的家境不算太坏。八岁时渊明父去世，家境逐渐没落。
十二岁庶母辞世，渊明后来作文章回忆这段往事时写道：“慈妣早世，时尚孺婴。我年二六，尔才九龄”(《祭程氏妹文》)。二十岁时家境尤其贫困，有诗可证：“弱年逢家乏”(《有会而作》)。
渊明“自幼修习儒家经典，爱闲静，念善事，抱孤念，爱丘山，有猛志，不同流俗”。 《荣木》序曰：“总角闻道”，《饮酒》其十六：“少年罕人事，游好在六经”
他早年曾受过儒家教育，有过“猛志逸四海，骞翮思远翥”(《杂诗》)的志向;在那个老庄盛行的年代，他也受到了道家思想的熏陶，很早就喜欢自然：“少无适俗韵，新本爱丘山”
(《归园田居》其一)，又爱琴书：“少学琴书，偶爱闲静，开卷有得，便欣然忘食。见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜。常言五六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人。意浅识罕，谓斯言可保”(《与子俨等疏》)。他的身上，同时具有道家和儒家两种修养。
历史典故葛巾漉酒
陶渊明正在酿酒。郡将前来探望。适值酒熟，陶渊明顺手取下头上葛巾漉酒，漉完之后，仍将葛巾罩在头上，然后接待他。[24]
无弦琴
陶渊明有一张不加装饰的琴，这琴没有琴弦，每逢饮酒聚会的时候，便抚弄一番，来表达其中意趣。 [25]
白衣送酒
王弘做江州刺史的时候，重阳节这天，陶渊明没有酒喝，就在东篱采了一把菊花，又坐在东篱旁边。过了一会，陶渊明望见一个穿白衣的人过来了，原来是刺史王弘给他送酒来了。渊明当即小酌一番，大醉而归。 [26]
不为五斗米折腰
陶渊明为了养家糊口，来到离家乡不远的彭泽当县令。在那年冬天，郡的太守派出一名督邮，到彭泽县来督察。督邮，品位很低，却有些权势，在太守面前说话好坏就凭他那张嘴。这次派来的督邮，是个粗俗而又傲慢的人，他一到彭泽的旅舍，就差县吏去叫县令来见他。 陶渊明平时蔑视功名富贵，不肯趋炎附势，对这种假借上司名义发号施令的人很瞧不起，但也不得不去见一见，于是他马上动身。
不料县吏拦住陶渊明说：“大人，参见督邮要穿官服，并且束上大带，不然有失体统，督邮要乘机大做文章，会对大人不利的!”这一下，陶渊明再也忍受不下去了。他长叹一声，道：“我不能为五斗米向乡里小人折腰!”说罢，索新取出官印，把它封好，并且马上写了一封辞职信，随即离开只当了八十多天县令的彭泽。
量革履
陶渊明没有鞋子，王弘吩咐下的人帮他做鞋子。手下的人请示他陶渊明脚的大小，陶渊明便坐下来伸出脚让他们测量。 [28]
颜公付酒钱
颜延之在当刘柳后军功曹这个官职时，曾经在寻阳和陶潜交请很好。后来颜延之在始安郡这个地方当官，在经过陶潜住的地方时，便天天去陶潜家。要走的时候，颜延之留下二万钱给陶潜，陶潜全部把钱送到酒家，以便以后去拿酒方便些。无论贵贱人等，去造访陶潜，他有酒的时候便设酒宴一起饮酒，如果陶潜先喝醉，他就跟客人说：“我喝醉了，想去睡觉啦，你可以回去了。”他的真率新请就是这样。
