古语云：新婚燕尔。蒋介石与宋美龄结婚后，虽偶有小矛盾，但生活总体是甜蜜、和谐的，但是，远赴美国求学的陈洁如就苦了。
据陈立夫回忆，蒋在与宋美龄结婚之前，曾要求陈立夫代表自己去和陈洁如“讲离异”，陈洁如“当时的态度很好，她说蒋介石做了中国的统帅，应该有一个像样子的女人做太太，我知道我的身份，我愿意退让，我愿意到美国去念书。”
1927年12月下旬，陈洁如在纽约得知蒋宋结婚的消息。28日，她写信给好友朱逸民，询问她“是否去贺喜?闻说廖夫人做证婚人，未知有此事否?”朱逸民在回信中告诉陈洁如，自己曾与宋美龄交谈，要陈原谅。陈不以为意，回信表示：“这种地方亦是无法可想的。事到其间亦只能勉强做去，所以我很可原谅你，而感谢你的爱意，时刻记挂着我。”这些地方，说明陈洁如的新格相当宽厚。
陈洁如赴美之前，蒋介石许诺，每月提供陈在美生活费175美元。陈洁如到美后，计算房租、伙食、学琴、学费、车费等，每月需182美元。1928年3月20日，陈洁如写信给朱逸民，请张静江转告“介石”，要他每月汇付300美元。信称，自己到美后，只给“介石”写过一封信，原因是“恐怕他们爱好似鸳鸯般的夫妻发生冲突”。不过，蒋介石始终没有给陈洁如回信，这使陈很伤心，由悲，而怨，而愤，而恨。以下各函，反映陈的这种感请变化过程：
1928年12月1日函云：“介石是否要我到死的地步?要他每月增些月费，他也不理。死死活活亦要给我一个回音。自己不想写信亦可以的，只要通知我一听就完了。好姐姐，你想他可恶吗?”
1929年8月28日函云：“爱姐姐啊，为何世界上的男子这样黑良心，自我离祖国以来，一个字的音信介石亦没有给我过，尤其是朋友的交请亦没有，你想要气死人吗?”
同年10月13日函云：“我时常想家中，想起之时身不由知〔己〕，思想和经神觉得非常痛苦，因此更觉介石之心如黑炭……我将来如自立，至死我不愿再嫁他人。”
不仅不愿再嫁，陈洁如甚至想到死。11月13日函云：“〈如〉只有我个人，我实在不愿为人于世，只是希望早死一日，早有出头之日。”
蒋介石与陈洁如离异时，付过一笔钱，到美留学则有月费、年费之分。陈洁如要求将月费增至每月300美元，蒋介石没有答应。1929年2月，陈洁如提出，如不允增加月费，则请其汇寄1万美元船费，以便游历欧洲各国后回家。1930年5月，陈洁如再次致函蒋介石，要求准许她于明年回国，然而，蒋介石仍不答复。次年6月19日，蒋介石正在阅读陈洁如的来信，为宋美龄所见，蒋心请紧张，连忙撕碎。宋一气之下，于次日离宁赴沪。21日，蒋介石清晨5点就起床，写信向宋蔼龄和宋美龄解释。陈洁如因长久等不到蒋介石的回信，于1932年5月30日致函朱逸民云：“可恨的就是每日两眼望穿，音悉不见，真使人心身可恨万分。我实在有苦无处可告，只能私吞而已。”
杜甫《佳人》诗云：“夫婿轻薄儿，新人美如玉。合婚尚知时，鸳鸯不独宿。但见新人笑，哪闻旧人哭!”这首诗宛如陈洁如对蒋介石的谴责。
