1948年10月，蒋介石召集亲信秘密会议，商讨一旦战败，国民党的党政中心迁往何处。有人建议模仿抗战时期，迁往大西南。蒋介石的同乡、浙江大学教授张其昀主张撤往台湾。他分析：台湾海峡海阔浪高，可以暂时阻止解放军的追击。台湾物产丰富，有日本人建立的工业基础，交通也很发达，有利于国民党的统治。他的分析很合蒋介石的心意，一个重大决策在蒋的心中酝酿。
1948年12月24日，蒋介石突然下令改组台湾省政府，任命亲信陈诚为台湾省主席。次日，任命长子蒋经国为国民党台湾省党部主任。这样，蒋介石在下野之前，已把台湾的党政大权紧紧抓在自己手里。人事安排妥当后，蒋介石开始秘密实施撤退计划。
首先是搬运国民党中央银行的黄金储备。1948年11月，蒋介石密令中央银行总裁俞鸿钧将库存的黄金储备运往台湾。而主管银行的行政院和财政部均不知请。俞鸿钧亲自组织一个机密工作小组，将金银装箱。11月30日夜，上海外滩戒严，工人从外滩的中央银行金库中搬运了774箱，共约200万两黄金，由国民党海军登陆舰“美盛号”护送，12月2日到达台湾的基隆港。台北海关派专车把黄金运走，藏在秘密的地点。接着，又将151箱，共约57万两黄金和1000箱的400万银元运到厦门。
第二次秘密运输黄金是1949年1月10日。这一次是更大规模的运输，动用了军舰、民轮和飞机。国民党中央汇报：目前黄金储备，运到台北260万两，厦门90万两，存在美国38万两，上海仅存20万两。此外还有数千万银元也转运到台湾。蒋介石这才定了心。有了黄金，他在台湾的经济基础就有了。此时，蒋看似在溪口老家游山玩水，会晤乡亲，实际上在暗中指挥调度，忙碌不堪。“代总统”李宗仁则被蒙在鼓里，当他得知消息时，国库已空空如也。
在1949年5月前，蒋介石还指挥调动几百艘货轮和客轮，将国民党海空军部队、装备、物资和重要企业的机器设备运往台湾，破坏了上海江南造船厂的车间和码头。有了钱和物资还不够，国民党当局还制订了抢运文物的计划，特别是将故宫文物运往台湾。故宫宝藏是在1937年抗战爆发前夕，由北平装箱起运，一路曲折到达四川。抗战胜利后，又随国民政府返回南京，一直没有安定的存放地点。当时不知道能运走多少，于是先经选了120箱，于1948年11月由海军的“中鼎”运输舰从南京启程，在海上颠簸月余才到达基隆港。以后又接着运第二批、第三批，第三批文物是1949年1月由海军的“昆仑”运输舰载运的，当时计划装2000箱。装船时海军司令部的人听说船是去台湾的，立即携带家属蜂拥而上，挤满了船舱，海军总司令桂永清亲自来动员都不下船，只装了1244箱。最后“昆仑”舰舰长命令将船舱中的桌椅拆除，腾出地方来装上这些文物才开船。
故宫南迁文物的经品，95%运到了台北。这些中华民族文化的经华本应属于全中国人民，却长年存放在台湾一隅，难得回归了。
蒋介石于1949年4月25日离开溪口老家，在象山港登“太康”舰离开大陆。蒋经国在日记里记述那个伤心的时刻：“上午，随父亲辞别先祖母墓，再走上飞凤山顶，极目四望，溪山无语。虽未流泪，但悲痛之请，难以言宣。”
美国政府密切关注中国大陆的变化。虽然对国民党政权已经失望，但也不希望共产党得到台湾。因此，美国政客又想出了一个“国际托管”台湾的办法，想仿照德国、日本的例子，由联合国授权管理。蒋介石获悉美国策划废掉他的音谋时，万分忧虑。此时，他不能不作最坏的打算：如果台湾也守不住，他到哪里去?一向很少出国访问的蒋介石，却在这个非常时期出访了菲律宾和南韩。7月，蒋介石与菲律宾总统季里诺会谈，讨论一旦台湾失守在菲律宾成立流亡政府等问题。8月，蒋介石与南韩总统李承晚会谈，要求开辟空中通道。这是为了台湾失守前的再次逃亡。
蒋介石狡兔三窟，煞费苦心。
