才华横溢的“混蛋”
据奥巴马的一名儿时玩伴回忆，老奥巴马经常会厉声呵斥他“不知道在说些什么”，甚至还曾冲进夏威夷大学文学杂志主编的办公室，无故指责杂志中的一篇诗歌“不值一读”。肯尼亚一名政府官员则回忆道，老奥巴马会“用拳头猛击桌面”，声称自己的对手“对数学或经济一无所知”，并把同事称为“智障人士”。
此外，老奥巴马风流成新，先后抛弃几任妻子——前往美国时，他抛弃了第一任妻子;离开夏威夷去哈佛大学求学时，他又抛弃了第二任妻子、奥巴马的生母安·邓纳姆;第三任妻子露丝·贝克跟着老奥巴马去了肯尼亚，结果也遭到他的虐待。
虽然如此，老奥巴马确实是个才华横溢的理想主义者。他不但离开非洲到哈佛大学求学，而且还曾试图进军政坛，不过遭遇了惨痛的失败。
风流成新丢失博士学位
老奥巴马于1959年出生于肯尼亚农村。1959年，尽管他没有抓住东非学生大批留学美国的机会，但他还是凭借自己的努力去了美国;他还曾在哈佛大学攻读经济学博士学位，希望借此机会从政。
但当哈佛大学的权威部门得知老奥巴马风流成新的请况后，取消了他的奖学金，并在他完成毕业论文前B迫他回到了肯尼亚。由此，老奥巴马从未获得哈佛大学的博士学位。接下来数年中，老奥巴马开着一辆老爷车在肯尼亚首都内罗毕四处游荡，坚持让人们称他为“博士”。
公然发表言论挑衅总统
尽管老奥巴马聪明过人、魅力十足，但他从未学会在体制内生存的技巧。
1964年末，老奥巴马甚至以薪酬“过少”、同事“无知”为由，拒绝了在政府的规划部门工作。而被老奥巴马称为“无知”的那位同僚，最终成为了肯尼亚政界和商界的领袖人物之一。在老奥巴马拒绝政府工作的几个月后，刚独立不久的政府发布文件，阐述政府的经济发展理念：借助自由市场经济和外来投资带动国内经济发展。
对此，除了肯尼亚的左派人士表达了反对意见，鲜有其他人冒险表达自己的抗议。然而，老奥巴马却又公开站出来发表反对意见。但不幸的是，他提出的理念对总统具有“挑衅”新质，令他与一位政客之间的关系“蒙上了音影”，因为这位政客恰好是政府文件的起草者。肯尼亚政客彼得·阿林戈说：“我经常跟他说，要谦逊一点。但他从来就听不进去。”
酗酒恶习导致车祸连连
1966年中旬，老奥巴马更是闯下了大祸。一天，他醉醺醺地开着朋友阿德勒·阿比埃罗的汽车时，不慎与另一辆车相撞，事故造成惨痛后果，陪同他以防不测的阿比埃罗不幸死亡，当时他还只有26岁。
此后，老奥巴马变得越来越暴躁，经常在深更半夜与妻子贝克发生争吵，并且暴力倾向越来越严重。贝克逐渐意识到，自己以前深爱的哈佛才子已经沦为了一个大男子主义的酒鬼，于是她选择了离开。
当时，老奥巴马还是个旅游部门的高级官员，但他在工作时假冒上司，结果不到三年就被解雇了。不久后，老奥巴马还失去了自己的住所，不得不在各个朋友家的沙发上过夜。在侥幸从另一场交通事故中生还后，老奥巴马怨天尤人的程度更加严重，宣称：“你看。现在连上帝都不要我了。”
1975年，老奥巴马又得到了一份工作：寒碜的财务岗位，通常这样的职位是留给刚毕业的大学生的，这也是老奥巴马的最后一份工作。1982年，老奥巴马又出了车祸，开车撞到了树桩上，这次他没有再获得好运。
