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和刘备对敌时间长、和关羽赵云交往多，了解深。比如，早在曹草刚拉起队伍，第一次大规模用兵时，关羽就参与其中，并且很给力，毫无顾虑，不畏强敌，勇敢地站出来，承担责任，眨眼间解决掉华雄，既给发起人曹草捧了场，又间接深度打击了自我感觉良好、实际外强中干的盟主袁绍、鼠目寸光的袁术两兄弟。当时，曹草迫不得已，自己兵力单薄，本来讨伐董卓，是曹草发出檄文，盟主应该是曹某人，但人家袁绍实力雄厚，又目空一切，曹草不得不把袁绍扶上盟主宝座。还有，关羽的义气，对刘备不离不弃，对嫂嫂尊重有礼，曹草自己虽然爱女人，但厌恶那种胡来乱搞。关羽蔑视权贵，不爱当官，不爱金钱，这种新格，非常符合曹草心意。
关羽下邳战败，投降了曹魏;曹老板深知关羽之才，对其宠爱有加;当得知关羽终究不是诚心归服之后，曹老板表现的并不是杀意，而是更加的宠爱、包容;关羽背逃的时候，曹老板拦挡住左右的追击，始终不愿伤及关羽的新命;
张绣大家都比较熟悉吧!曾投降曹草，之后造反，并杀死了曹草的儿子、侄子以及大将典韦;这个被杀的儿子是谁?是曹草最喜欢的嫡长子曹昂，是曹氏集团未来的希望，是曹草钦点的接班人;张绣犯出如此滔天大罪，曹老板尚能不计前嫌，再度收揽张绣，并对他加以重用;曹老板的大度，纵观古今中外，反正我找不出第二位来;
毕湛;当年张邈叛曹，毕湛的家人被俘虏;曹老板想主动辞退毕湛，让他去投敌救母;毕湛听完之后，表示绝无二心;可嘴上虽如此说，毕竟要担心家人的安危，最终还是选择了背叛曹草;当张邈被击败，毕湛再度被俘虏的时候，所有人都为毕湛捏了一把汗，大家都以为毕湛吕布乃当世名将，武力指数太高，导致一般人不敢与他交战。张飞就不信这个邪，携矛策马直取吕布，二人打得天昏地暗，张飞逐渐处于下风，关羽眼见三弟不敌吕布，马上出战，关张二人合力，吕布渐渐不敌。吕布在之前的战斗中极为凶悍，少有败绩，虎牢关一战，关张二人真正是教吕布做人了。打败了天下第一，关张在武力排行榜上的名次必然提升。曹草看见了，哎呀，真是喜欢得不得了。这次死定了;可曹草的态度，却截然相反，他不但不责怪毕湛的罪过，反而对其大加赞赏，更加重用毕湛，封为鲁相;
