在三国乱世，不但有战场上的厮杀，也有背后的权谋与合作，政治联姻就是其中的一种合作诚意表现手段。曹草作为三方霸主，子女又众多，自然也会充分利用政治联姻这种方式来稳固自己的地位、增强自己的实力。曹草的子女比较有名的政治联姻有三次，涉及到三个女儿和两个儿子。
这三次政治联姻，其中有一次的目的一直是后世的争议，还有一次彻底失败，双方关系彻底决裂，那么，这三次政治联姻方究竟是谁?又有哪些目的呢?又是否达到了预期目的?
先说第一次，是张绣第二次投降曹草，曹草为表示信任和诚意，让儿子曹均娶了张绣的女儿。这里说一下“第二次”是怎么回事。公元197年正月，曹草到达宛县，张绣投降，曹草几乎没有浪费什么力气，所以很高兴，就有点得意忘形，强娶了张绣的婶娘，张绣十分气愤，在贾诩的计谋下，降而复叛，完全出乎曹草意料，曹草付出了沉重的代价，长子(也是曹草最中意的接班人)曹昂、大将典韦都在这次叛乱中死去。
有了这“第一次”，才有了后面的“第二次”。第二次投降是在曹草和袁绍对战官渡之时，听从了贾诩的建议投靠了曹草。贾诩早已料到，曹草此时正是招揽人才之际，不会计较过往。果然，曹草高兴地接受了张绣的投降，并且为了表示对张绣的信任和诚意，让自己的儿子曹均娶了张绣的女儿。
曹草此次政治联姻的目的主要是让张绣放下顾虑，毕竟张绣有第一次的降而复叛，而且还害死了曹草的长子，这次又来投降，心中难免不安。曹草要想方法安其心，就想到了政治联姻：让儿子娶你女儿，总该相信我的诚意了吧。这次政治联姻，确实达到了目的，张绣在曹草阵营干得很卖力，不过几年后忽然病逝，相传和曹丕有关，也是一件悬案，这里就不多说了。
第二次政治联姻，是曹草让儿子曹整娶了袁谭的女儿。这还要从官渡之战说起，官渡之战后，袁谭和袁尚开始了窝里斗，袁谭不敌，投降了曹草。曹草及其麾下谋士都怀疑袁谭并非诚心投靠，为了安定其心，表达自己的诚意，曹草让儿子曹整娶了袁谭的女儿。
这场政治联姻的目的，就是明知袁谭并不诚意，但是曹草还是要在表面上做到绝对的诚意，这样在外人看来，曹草很有包容之心。不过，这次政治联姻以失败告终，袁谭确实并非真心投靠曹草，趁着曹草围攻邺城时，自己违背约定也往外扩大地盘(曾是曹草的地盘)。曹草一怒之下，遣送其女，两人关系正式破裂。
这次政治联姻的失败，其实曹草也是有预料的，但是还是采取试一试态度，一方面是为了尽可能地争取过来，如《孙子兵法》所说，“攻城为下，攻心为上”，能够不动一兵一卒而让袁谭投降自然最好;另一方面就是让天下人觉得曹草是一个宽宏大量的人，他人来投，结成亲家，何其大度。如此，才能达到天下归心的目的。
第三次政治联姻，就是曹草将自己的三个女儿嫁给了汉献帝刘协。曹草在被封为魏公以后，将自己的三个女儿都送进了宫里面，其中次女曹节在伏皇后被杀害后，还当上了皇后。关于这段政治婚姻，曹草的目的究竟是何，后人也猜不偷，但主要分成两派。
主流派观点，也是最容易让人想到的一种目的就是曹草将三个女儿送到汉献帝身边来监视汉献帝，因为前方曹草耳目众多，但是后宫那里自己鞭长莫及。不过有一点，很多人想不明白，汉献帝就是个傀儡皇帝，曹草如果真的要监视汉献帝，嫁过去一个女儿就行了，何苦葬送三个女儿的幸福呢?
这就引出了第二种观点，就是曹草将自己的三个女儿都嫁给汉献帝，也是提醒自己不忘初心，不可以对汉献帝下杀心，在关键时刻也能够让曹氏子孙保全汉献帝新命。
曹草将三个女儿都嫁给汉献帝的目的，后世人一直有争议，也琢磨不偷。笔者认为，上面的两种目的应该都有。曹草虽然是间雄，但是当初他也是一心报效朝廷的热血青年，如今，大权独揽，高处不胜寒，他为了避免再次发生衣带诏事件，就将女儿嫁给汉献帝。
但是，曹草也并没有想过除掉汉献帝，一直到死都没有对汉献帝采用不当行为，也没有称帝。但是，他知道汉室气数已尽，后代取而代之可能新很大，将三个女儿都嫁给汉献帝，也是希望后代能够看在兄妹之请上，放汉献帝一条生路。不管怎样，最后曹丕确实没有除掉汉献帝，而且还封了山阳公，曹草的女儿曹节与汉献帝也算是一对恩爱夫妻，晚年行医救人，体会到了真正的幸福。
