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著名的大才子唐伯虎，苏州府吴县人，本名叫唐寅，也许是由于他是家中长子的缘故，他的字取为伯虎。在他十二岁的那年，他结识了他一生中最好的朋友祝允明，又叫祝枝山。十四岁那年小唐寅又认识了另一位后来的著名文人文征明，并且得到了其父亲南京太仆寺卿文林的欣赏。这三人与徐祯卿并称吴中四大才子，甚至是“江南四大才子”，在中国的文化史和艺术史上具有举足轻重的地位。
有关唐伯虎们的风流韵事已经被各种民间传说、影视作品描摹的太多太多，在这里无须赘述。但历史上真正的唐伯虎，却是个地地道道的失意者。
早年的唐伯虎也是个不识愁滋味的少年，即使娶妻生子也不以为意。然而在他二十四五岁的时候，父母妻儿全部在一年内离开了他。这对年轻的唐伯虎的打击有多么大可想而知。他把自己的才气丢到一边，成天只知道和狐朋狗友一起饮酒以派遣心中的苦闷。
好朋友祝枝山看不下去了，规劝唐伯虎要好好读书。于是唐伯虎闭门不出，安心读圣贤书。而他的聪明才智也是举世公认的，具体的表现就是他沉心读书只一年多就高中解元(乡试第一，相当于现在的江苏省高考状元了)。不仅如此，主考官还非常赏识他的文章，回京的时候还把他的文章带给了翰林学士程敏政，程学士也觉得这个年轻人的文笔非常棒，心里就记住了“唐寅”这个名字。
第二年的会试如期到来，而主考官正是程敏政。这对于唐寅来说本来应该是一件好事，没想到这个人事安排却让他永世不得翻身。
在进京赶考的路上，唐寅和他的南直隶同乡、江音的徐经一起前往北京，二人也成为了朋友。而这个徐经家里非常有钱，有钱到直接拿钱贿赂程敏政家里的家僮，把考题偷了出来。只是手段不太高明，这件事败露了。
科场舞弊的罪过有多大不用我多说，总之砍头掉脑袋也不为过。而由于唐寅和徐经朝夕相伴，言官们就连带着他也参了一本，把他也送进诏狱了。最后虽然无法证明唐寅作弊了，但本着“宁可错杀三千不能放过一个”的经神，本来至少可以做个七八品官的唐寅被贬为小吏。
这对自恃清高的唐寅无异奇耻大辱，他拒绝了小吏的任命，收拾东西回家，从此生活变得更加放浪形骸。本以为此生都会纵请于山水和女SE中的他在四十五岁那年受到了一位阔气王爷的邀请，而他呆了不久就疯了：天天玩了命的喝酒，喝完就拿大小便往自己脸上抹，把王爷气得够呛，只好让他收拾东西滚蛋。
唐寅不是怀才不遇吗?为什么有王爷邀请他去做宾客他要疯呢?因为邀请他的王爷不仅是个草包，还要谋反，不久以后就被王阳明剿灭在鄱阳湖上，他就是宁王朱宸濠。
逃离宁王幕府的唐伯虎从此对生活彻底地失去了信心，科举这条路已经堵死了，而走私人路线进入王府又是这样一个结局，所有亲人又都音阳两隔，那么这个世界上还有什么是值得他留念的呢?他在那桃花盛开的地方建了一座小房子，天天就和朋友们在此通宵达旦地豪饮，直到他五十四岁那年与世长辞。
唐伯虎的山水、人物、花鸟都极具特点，其书法也别具一格。他的存世的艺术作品随便拿出一幅都是无价之宝，而在各大拍卖行一次次的展销中，在人们对他的作品的一次次惊呼中，有谁还记得这位看起来风流倜傥的天才，内心有多少辛酸。
