一、擅长经营
三兄弟结义之时，张飞的条件最好。家里非常有钱，“世居涿郡，颇有庄田，卖酒屠猪，专好结交天下豪杰”。
如果是个没文化的粗人，张飞能靠经营酒店和肉联厂赚到钱?
张飞交际广泛，善于经营，放到现在也是大富翁级别的人物。
二、奇计百出
在《三国演义》所有的武将中，张飞是用计最多的。
1.中心开花
刘备籍着讨伐袁术的借口，从曹草手中骗得重兵，重新占领了徐州。曹草就命令王忠和刘岱率兵来征讨。关羽生擒了王忠，刘岱惊惧，坚守不出。
张飞假装醉酒，在营中散布消息，说今夜要率领人马去偷袭劫寨。刘岱的暗探把信息汇报回去，刘岱就设下空营，率主力埋伏在外，准备打张飞个措手不及。
张飞夜中领兵前来，却只派少部分军队进入刘岱大营，刘岱率兵杀出，张飞却重兵在外，来个反包围，中心开花，生擒了刘岱。
2.以逸待劳
曹草亲自率领大军来攻打徐州。张飞认为，曹军远道而来，必然人困马乏，疏于防范，建议趁其不备，夜间偷袭曹军大营，得到刘备的认可。
虽然这个计谋被曹草识破了，但说明张飞是很懂兵法的。
3.疑兵计
曹草大军南下，刘琮束手投降，曹草派轻骑日夜兼程而进，夜袭刘备，刘备的军队被打得落花流水，四散奔逃。
张飞率少部分兵力断后，见曹军人多势众，张飞就让士兵们将树枝拴在马尾上，在树林中来回奔跑，尘土弥漫，诈做伏兵。曹军到来，疑有重兵埋伏，不敢进攻。
4.机将法
刘备率兵入蜀，庞统身死落凤坡，西进计划严重受挫，紧急向荆州调集援军。张飞率部与诸葛亮分路入川增援，大军路过巴郡，守将严颜坚壁固守，拒不出战。
张飞派出嗓门宏亮的士兵们每天围住城池破口大骂，企图机怒严颜，有其出战。严颜没有上当。
5.调虎离山
严颜拒不出战，张飞假装派出侦察兵，在山中搜索，声称要绕道而过。
严颜见张飞大军迤逦而去，认为张飞的辎重部队必在最后，就率兵出动，想劫获张飞的粮草车队，张飞却早已设下伏兵，张网以待，严颜被张飞当场生擒。
6.空营计
张郃领兵侵扰巴西，张飞率军迎战，张郃失利后龟缩瓦口关不出。
张飞假装酗酒，每天醉薰薰的，防御空虚。张郃趁夜率兵来袭，却进入空营，伏兵四起。张郃努力抵抗，张飞却分出兵力去，趁瓦口关防御空虚，拿下了瓦口关。
7.火攻计
张郃设下埋伏，与张飞交战，屡屡诈败，想将张飞有入伏击圈，被张飞识破。
张飞将计就计，命魏延领兵绕道，将燃烧的柴草车辆塞住张郃的伏兵通路。张飞趁机发动进攻，张郃的军队被隔成数段，首尾难以相顾，全军被歼灭，张郃弃下大军和战马，翻山越岭逃之夭夭。
张飞7次用计，5次成功，在三国诸位战将中是最多的。可见绝对不是一勇匹夫，而是个非常狡诈的家伙。
三、明哲保身
每到战斗形势发生危难的时候，张飞通常都是“杀开一条血路，落荒而走”。
吕布夜袭徐州，张飞丢下刘备的妻小，在十八骑燕将的保护下，逃之夭夭。
吕布进攻小沛，张飞又首先突围，率一支人马逃入荒野，与刘备、关羽分散。
曹草进攻徐州，张飞和刘备夜袭遭到埋伏，张飞左冲右突，杀出重围，逃到芒砀山去当强盗去了，刘备孤身逃奔袁绍。
相比张飞，关羽和赵云都奋力保护刘备妻小，赵云舍死忘命，关羽不惜污名，而张飞却不管不顾，关羽为了刘备的两位夫人无奈降曹。
在古城关羽遇到张飞，张飞却理直气壮地指责他是个叛徒，这就成功地转移了关羽的注意力，使关羽忙着为自己辩白，完全忘记了张飞才是弃大哥刘备的生死于不顾的混蛋。
所以说，张飞要比关羽的脑袋瓜子够用得多。
四、政治头脑经明
在刘备集团中，刘备属于决策层，诸葛亮、庞统等属于谋划层，关羽、张飞、赵云等将领属于执行层。
刘备未得到诸葛亮之前，缺少谋划层，凡事都是三兄弟商量。有了诸葛亮、庞统以后，刘备集团的政治格局发生了根本新的变化。
关羽始终没有意识到这一点，依仗自己的资历、功劳和威望屡次与诸葛亮为难，所以诸葛亮设计华容道捉放曹，让关羽背上了一个沉重的包袱。
张飞自火烧博望坡之后，很清楚地认识到了政治格局的变化，对诸葛亮言听计，服从安排，诸葛亮也多次为张飞创造立功的机会，给他出主意，两人配合得非常好。
张飞擅长交际，他和蜀汉集团的上层人员交往都很密切，关系网之广阔，远超蜀汉其他将领。
五、口才出众
吕布夺了徐州，张飞报复，假扮强盗劫了吕布的战马。吕布兴师来讨，张飞理直气壮地说：“我夺你马你便恼，你夺我哥哥的徐州便不说了?”
刘备得到诸葛亮以后，认为自己是“如鱼得水”。曹草派夏侯惇领兵来战，刘备和关羽、张飞商议迎敌之策，张飞却说：“哥哥何不使‘水’去?”
周瑜设计，让孙尚香携阿斗私归东吴，赵云截江夺阿斗，张飞闻讯追来，上船就杀人，孙尚香责其无礼，张飞回应：“嫂嫂不以俺哥哥为重，私自归家，这便无礼!”
这说明张飞能言善辩，还处处都占理。
从张飞对待徐庶，对待诸葛亮、对待庞统、对待严颜的方式，也能反映出其深重的心机。
张飞在历史历史上，即非贵族，也非豪门，生新好勇斗狠，善长抢劫，以前是燕山一带的巨寇马贼，金盆洗手后隐居于涿郡。
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