隋开皇十六年(公元596年)，褚遂良出身于名门贵族，父亲褚亮时任散骑常侍一职。太宗下诏，准备到泰山封禅，先到洛阳，彗星出现在太微座，冲犯郎位。
褚遂良
遂良对太宗说：“陛下拨乱反正，功超前烈，东狱即将大功告成，天下非常幸运。然而走到洛阳，彗星就出现，这或许是有上天不许可的事。况且汉武帝犹豫不决数年，才举行泰山封禅礼，臣下的愚见恭请陛下详细考虑抉择。”唐太宗认为他说得很对，下诏停止了封禅的事。当年，褚遂良迁任谏议大夫，兼任起居事。
当时魏王被太宗宠爱，对他的礼仪秩序等级像对嫡子一样。当年，太宗问侍臣说“：当今国家什么事最急迫?”中书侍郎岑文本说“：《左传》说‘导之以德，齐之以礼’，由此而言，礼仪最急。”遂良走上前说“：当今四方仰慕德行，谁敢做非分的事?但是太子、诸王，必须有一定的名分，陛下应当让万代效法把它留给子孙。”
太宗说“：这话是对的。朕年岁将近五十，已经觉得衰老倦怠。已经由长子主管东宫，弟弟和庶子的数目将近五十，心里时常忧虑的就是这件事了。但是自古嫡子与庶子没有良臣辅佐，何尝不会倾败国家。公等为朕搜访贤德的人才，用来辅佐太子以及各王，都要求正道之士。况且事奉人年岁长了，就会莫偷新请巴结逢迎，不怀好意伺机而动的现象，多由此发生。”于是限制王府官僚任职不得超过十二年。
唐贞观十七年(643)，太宗问遂良说：“舜造漆器，禹雕切肉的砧板，当时劝谏舜、禹的有十余人，食用的器物之间，为什么苦谏呢?”遂良回答说“：雕琢妨害农业生产，锦绣赤SE的绶带会妨害女红。首先创造奢侈和过分的浪费，国家的危亡就渐渐近了。漆器不禁止，必定用金做它，金器不禁止，必定用玉做它。所以诤臣必定劝谏事请渐发的开端，到它发展到极点，就没有什么可以再去劝谏的了。”太宗认为对，因此说：“作为人君，不忧虑人民而从事骄奢Y侈的事，危亡的时机可以反掌而待了。”
最初，褚遂良在秦王李世民那里做铠曹参军。李世民对褚遂良怀有好感，李世民曾对长孙无忌说：“褚遂良耿直，有学术，竭尽所能忠诚于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”唐武德四年(公元621年)，唐高祖命李世民掌握东部平原文、武两方面的大权，并且允许他在洛阳开府—天策府。同年，李世民成立了自己的文学馆，其中有十八名学士在做他的国事顾问。
褚遂良的父亲褚亮便是其中的一员，主管文学。在这样的环境中，褚遂良的学识与日俱进。尤其是书艺，在欧阳询与虞世南的指导下，更是出类拔萃，且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望。《唐会要》卷六十四《史馆下》记载，弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来管理的，人们称他作“馆主”。
