熊式辉与蒋氏父子曾有着一段说不清的请缘，此也成为他一生中最引人注目的亮点。
起初，作为一名赣军师长，熊式辉在众将中并不耀眼，与蒋介石的关系，也并不密切。1931年7月，蒋介石集中兵力去江西“剿共”，亲去南昌。作为江西人，熊式辉率领自己的第5师人马保驾，才开始引起蒋介石的注意。12月，蒋介石就做出了一个决定，免去鲁涤平江西省主席之职，由熊式辉接任，并兼任委员长南昌行营办公厅主任。
熊式辉正在上海，接到命令，大喜，立即乘飞机去南昌。
不料，在途中，飞机失事。熊式辉从空中摔下来。幸好在接近地面时，他被一些树枝阻拦了一下，掉到地上，免于了一死，但是，跌环了跺骨。脚治愈后，走路还是有些跛，被称为“熊拐子”。
这似乎预示了他与蒋介石不平凡的交往。
熊式辉为何突然从一个师长被蒋介石任命为省主席呢?
得益于他的夫人。
有趣的是，他的这个夫人不是原配，而是原配夫人的妹妹，也就是说，他和蒋介石另一位近侍钱大钧一样，娶上了一对姐妹花。但他与钱大钧不同，钱是同时娶，他是先后娶。
熊式辉的原配夫人叫顾毓筠。她死得早。原配去世后，熊式辉续娶其妹顾竹筠。顾竹筠是留日学生，曾拜宋美龄为干娘。由于干娘的照顾，熊式辉才旁上蒋介石。
熊式辉走夫人路线当上了省长后，不是黄埔嫡系，起初HIA不为蒋介石看好。他获得蒋介石的好感，在于“修湖”。
修什么湖?蒋介石住在南昌的百花洲的东湖。
熊式辉虽然是武夫出身，但善于察言观SE。蒋介石在南昌时住在百花洲一栋经致的楼房内，凭窗可以饱览东湖景SE。一次，熊式辉去见蒋介石。在走廊上散步时，他发现蒋介石不时用手帕掩鼻，立即意识到这是湖水散发的臭味让老蒋不快。回到省政府后，他就把建设厅厅长找过来，去百花洲前后转了一圈，当即下令厅长：“快速修湖，清除浊水，越快越好!”
不久，东湖的堤岸全部用红石砌筑，沿岸植树，流水变清澈，有东湖管理处专门管理。蒋介石见湖面改观，景SE宜人，对熊式辉印象立变，大为称赞，还传令嘉奖。
为此，南昌有好事人专门为熊式辉写了一副对联：
上联：半世姻缘兼两顾;
下联：一生事业在东湖。
横批：全靠老蒋夫妇。
熊式辉在江西主政，最大的成就不是修湖，而是培养了蒋经国这位“太子”。
1937年上海八一三战役时，熊式辉在南昌获悉蒋介石的长子蒋经国从苏联回国，专程跑去杭州向蒋介石当面贺喜。蒋介石正在考虑蒋经国的安排问题，说：“人回来了，干什么事，还是个难题。”
他立即说;“如果委座放心的话，我愿与经国世兄共事。”
蒋介石想了一下说：“让经国去江西也好。不过，要征求夫人的意见。”
熊式辉的夫人去宋美龄那里一坐，立即获得了宋美龄的首肯。
熊式辉回南昌后，马上召开省务会议，研究蒋经国的工作安排。省保安处处长提出自己让位，建设厅厅长也提出要让出厅长。熊式辉向蒋介石发了一个电报，邀请蒋经国来赣，担任省保安处处长。蒋介石回电：“经国年轻，缺乏经验，不宜独当一面，可当副手。”
于是，蒋经国一来江西，便担任了省保安处少将副处长。
为了培养蒋经国，熊式辉还受宋美龄的委托，特聘国学大师王易为蒋经国的中文教师。半年后，熊式辉又免除赣州专员刘已达之职，派蒋经国为赣南行政督察专员兼保安司令，由副转正。在熊式辉的经心帮扶带下，蒋经国很快在赣南拉起了自己的班子，还找了江西籍的请人章亚若，生了两个儿子。
熊式辉对蒋经国帮扶带，功莫大焉，被时人称为“蒋经国的导师”，地位宛如当年专门教育皇子的太师。
1941年，熊式辉被调往重庆，多次受到蒋介石的召见，并升为陆军上将，当了中央统计局局长，还兼中央银行董事长，有势力还有钱。
1945年抗战胜利后，熊式辉被蒋介石继续重用，派去担任东北行营主任，主政一方。熊式辉又一次带着蒋经国与苏军交涉，乃至就东北问题进行谈判，最后签订了同意外蒙独立的卖国辱权协定。蒋经国在熊式辉的帮教之下，完全也可以挡挡一面了。
但是，东北这块肥肉被陈诚看上了。陈诚的老婆谭祥，也是宋美龄的干女儿。两雄相争，熊式辉自知不是陈诚的对手，加上在接受时批股不干净，见陈诚来者不善，心想与其被陈赶走，不如自己先退，便向蒋介石写了辞职报告。
可是，很快，蒋介石就亲笔给他回信，不仅劝他不要去多想，还嘱咐他好好工作，好好去练军习武。这一来，熊式辉便吃了定心丸，决心与陈诚一争高下。岂料不到半个月，蒋介石突然派陈诚接替他的一切职务，成为了东北军政最高指挥官。
就这样，熊式辉在万分惊愕之中被撤了职，满腹牢烧，对杜聿明说：“我历来认为蒋介石是一个音谋家，但没有料到他会这样整我。以后，谁同他卖命?我原来就防范蒋的这一手，但没有防到。唉!”
熊式辉从东北回南京时，去晋见蒋介石，结果因为贪腐问题，又被蒋介石当面痛骂了一顿。从此，他便失宠于蒋了。
后来，熊式辉只当了一个战略委员会主任虚职。1948年，他回老家江西，又被挂名为军官总队总队长，他不到职未就。1949年，熊式辉见蒋氏父子在大陆岌岌可危，立即去了香港。在香港，他饱食终日，却苦闷无聊，于是办了一个诗社，自任社长，每周聚会，饮酒赋诗，从此不涉及政治，也不与蒋氏父子交往。
1954年，他由于居住上的一些不顺心，忍不住又去了台湾，可还是不容于陈诚，也不得宠于蒋氏父子，终于心灰意冷，先去了澳门，后再回香港。1974年1月，他在香港病故，终年81岁。
