苏丹并没有因眼前胜利而对城市发起总攻。他更愿意长时间消耗对手。炮击连绵不绝，从未停歇。每至入夜，君士坦丁堡市民则抓紧时间修复城墙。土耳其舰只在金角湾已经来去自如，基督教舰队不得不随时严阵以待。从上一次短兵相接以来，一个星期过去了，守军无人阵亡。但这座城市面临着另一难题——供给短缺。除非迅速获得补给，否则城中军民将会因饥饿而不得不投降。考虑到这一点，皇帝召集威尼斯领导人及本国贵族商议对策，并决定派出一艘快船，经达达尼尔海峡南下去寻找米诺托许诺过的威尼斯增援舰队。5月3日深夜，从金角湾驶出了1艘小型双桅帆船。12名船员，均乔装为土耳其人模样，他们未受干扰地穿越马拉马拉海，进入了爱琴海海域。拜占庭人无从得知，谨小慎微的威尼斯政府虽然派出了援军，但直到5月7日，舰队司令罗瑞丹才接到指示，前往科孚岛。随后按计划他将在特内多斯岛休整至5月20日，方可向君士坦丁堡进军。威尼斯人虽意识到君士坦丁堡面临的威胁，却误以为拜占庭首都坚固的城防足以长期坚守。而教皇更是晚至6月5日，才筹措到足够经费，准备雇佣第二批共5艘威尼斯军舰，前去增援——此时君士坦丁堡已然陷落足足一周。在城市里，疲劳已经开始考验守卫者们的神经。威尼斯人与热那亚人间长期的积怨，此时已爆发为公开的争吵。君士坦丁皇帝极力居中调停，勉强维持着热那亚与威尼斯表面的合作，但联军内部的裂痕却是越来越深了。
另一方面，苏丹对久攻不克也感到焦躁，便通过热那亚人提出了进一步劝降条件：君士坦丁堡如果立即投降，市民的人身及财产安全可获保证，至于皇帝本人，则可以退至摩里亚继续他的统治。尽管不乏有皇帝智囊建议他暂离开首都，日后徐图东山再起，但皇帝平静地拒绝了上述动议。他担心放弃了都城会导致整个抵抗分崩离析，决定和首都生死与共。劝降未果，5月7日，日出四小时后，土耳其发动了新一轮总攻——攻击重心依然是中城墙一带。潮水般的土耳其士兵携梯子及带倒钩的长矛，通过被填平的护城河，接下来是一场持续三小时的苦斗，但最终奥斯曼人未能突破已经受损的城墙即栅栏。除希腊火以外，拜占庭人将一些手炮装填5到10枚核桃大小的铅弹，当做“霰弹抢”使用。当奥斯曼士兵从狭窄的城墙豁口蜂拥而至时，他们便从极近的距离发色——效果是敌军血流遍地，在有些地段尸体甚至堆积到了城墙的高度。
随着土耳其攻势的不断加强，5月9日威尼斯人决定进一步分拆舰队，部分舰只的船员上岸协助防御城墙严重受损的布雷契耐区。这次调动总算在千钧一发之际完成了。13日深夜，土耳其人发动了又一次总攻，主攻方向恰恰在布雷契耐区与狄奥多西城墙结合部。得到水手增援的拜占庭联军殊死抵抗，击退了这次进攻。16日及17日，土耳其舰队主力两度从双圆柱巡弋至海链处，摆出攻击态势，然而拜占庭人防守严密，土耳其舰队甚至未发一弹便悻然退回了港口。21日土耳其方面又做了突破海链的最后尝试，同样无功折返。这很可能是因为土耳其海军士气低M，并且苏丹与舰队司令都不愿冒再次失利的风险。与此同时，土耳其人开始计划挖掘地道突破城墙。扎加诺斯帕夏在军中找到了几位士兵，曾在塞尔维亚的诺沃布罗多挖掘银矿——他们旋即被要求负责在查瑞休斯之门附近挖掘一条地道，因为那里的土壤被认为适合作业。为了不引起守军注意，坑道兵们决定从较远处开挖，但试图穿过护城河的努力被认为与穿越城墙一样艰难，该方案最终不得不放弃。于是他们转而挖掘单层的布雷契耐城墙，突破点定在卡里加利亚门附近。5月16日他们的作业被守军发现了。幸运的是，拜占庭军中同样藏龙卧虎。卢卡斯·诺塔拉斯找来了富有经验的工程师格兰特，格兰特挖掘了一条针锋相对的地道，成功地连通了土耳其地道，并将坑道中的木质支架付之一炬——倒塌的地道令多名土耳其工兵当场殒命。这次失败令土耳其人休整了数日，不过从21日起他们又恢复在多个地段的挖掘工作，主攻方向依然在卡里加利亚门一带。在格兰特指导下，诺塔拉斯的希腊部队再次挖掘了反地道(countermine)——守军时而用浓烟熏出敌军工兵，时而引用水塔的蓄水灌入坑道中，敌人一次次被挫败了。一计不成，苏丹又生一计。18日清晨，中城墙的守军眼前出现了一座骇人的木质巨型攻城塔。底部装有车轮，木质骨架外用牛、骆驼皮覆盖，内有阶梯，直达塔顶平台，而整个攻城塔与外墙城楼同高。塔顶密布攻城梯，同时还可掩护那些填挖护城河的工兵。整个18日苏丹的士兵都忙于修建通过护城河的道路，到天黑时，工程基本完工。部分护城河被石料、泥土、柴枝所填充，而攻城塔则被缓缓移动到新建的道路上以测试其强度。但入夜后少量守军潜出城外，在护城河边的填土里埋设炸要桶。剧烈的爆炸令攻城塔轰然倒塌，并杀死了其中的士兵。到第二天清晨，部分护城河又被清理出来，而临近的城墙、栅栏也得到修复。其他的土耳其攻城塔命运也与之类似，在逆袭中部分被摧毁，残存的也撤出了战场。
5月23日，基督徒们取得了最后一次重大胜利——希腊人成功包围并俘虏了大量敌方坑道兵，其中包括一名高级军官。在严刑拷打后，他供认出了所有土耳其地道的位置。格兰特据此得以在两天内逐一摧毁了它们。此后，土耳其人彻底放弃了通过坑道战攻城的努力。虽然阵亡人数不多且士气依然高涨，但守军已疲惫不堪。武器补给，尤其是火要，已经日益短缺，食物匮乏也达到了前所未见的程度。在5月23日，获得坑道战胜利的那天，基督徒的希望又遭到一次沉重打击。当天下午，1艘船只在土耳其舰艇追击下驶入了马拉马拉海，它成功地摆TUO了追兵，乘着夜SE驶入金角湾。起初人们欣喜地以为它是增援舰队的先锋，后来才发觉竟是20天前派出搜寻威尼斯舰队的那条双桅船。他们遍寻爱琴海上各个岛屿，毫无所获。但忠心耿耿的船员们明知此行生死未卜，毅然决定返回拜占庭向皇帝复命。听闻此事，君士坦丁皇帝不禁泪光闪烁。西援无望，这座城市只能依靠我们自己，依靠基督、圣母与建城者圣君士坦丁的保佑了，皇帝说道(事实与之不符，威尼斯舰队此时正在途中，如果双桅船多停留一些时日便很可能带回它的消息)。
随着希望日渐渺茫，异兆则频频出现。每个人都想起了一则古老预言：帝国将亡于和最初的基督教皇帝君士坦丁同名的皇帝之手，并且他们的母亲均叫海轮娜(与君士坦丁十一世的请况恰好吻合)。另一预言则声称，帝国在满月渐渐成形时是不会灭亡的，过去一周人们士气高昂，也是受它鼓舞。然而自24日满月后，月亮随即转缺，意味着危险也到来了。更糟糕的是，满月的当天夜里居然出现了长达3小时的月全食。第二天，人们手捧圣母像在君士坦丁堡街头上游行。当队伍缓慢、肃穆地行进时，圣像突然从摆放的铜质平台上滑落下来。人们慌忙赶去准备扶起画像，却发现它犹如铅一般沉重，几人合力才将它搬回原处(圣像本是木制的)。此后又骤然下起了雷雨，道路变为了沼泽——游行不得不终止。第二天清晨，浓雾笼罩了整个城市，这种现象在以往的五月是从未有过的。人们将它解释为神迹，是为了掩护耶稣与圣母离开首都的。城内流言四起，守军的斗志也开始动摇了。大臣们又一次奉劝皇帝放弃首都，去更安全的地方积蓄力量。面对大臣的喋喋不休，皇帝身心俱疲，竟然一度昏厥过去。当他苏醒后，再次答复说，他绝不叛离自己的人民，将与首都共存亡。不过，在土耳其阵营，同样弥漫着失败主义请绪。围攻已持续七周，土耳其大军却进展甚微。守军固然疲惫不堪，资源匮乏，城墙也固然损坏严重，但奥斯曼军队尚无一人能够逾越其防线。此外还存在西方干预的风险。穆罕默德二世的间谍提醒他已有一支威尼斯舰队出发，甚至有传闻声称他们已经抵达希俄斯岛。苏丹军队的士气也开始消沉了。水军的耻辱暂且不论，陆军迄今也未赢得一场胜利。君士坦丁堡坚守得越久，苏丹的威望就会越发遭到削弱。
在宫廷中，老维齐哈里尔及其同党依然对战役大唱反调。之前，苏丹对此一概不予理睬。此时或许为了安抚群臣，或许为了安抚自己的良心(按穆斯林传统，除非异教徒顽固抵抗到底，否则应该给予其投诚的机会)，苏丹最后一次提出了和平建议，一位名叫伊斯梅尔的年轻贵族被选作特使派往君士坦丁堡。苏丹提出，如果希腊人交出城市，可以带走一切随身财物，保证其人身安全并可自由迁往它处;甚至如果皇帝能交纳10万金币的年金，撤围也可以考虑。有一两位拜占庭大臣认为同意支付年金或许能够赢得喘息的机会，但多数人知道，这笔天文数字远远超出了拜占庭的能力。谈判破裂了。
5月26日，穆罕默德二世召开了他的御前会议。大维齐哈里尔帕夏，以功勋元老自居，在分析了西方干预的可能后，建议苏丹同君士坦丁媾和，然后于灾难发生前体面地撤退。第二个发言的是扎加诺斯帕夏。他素来与大维齐不和，并知道苏丹也深有同感。在发觉穆罕默德二世隐忍着的愤怒后，扎加诺斯提出了反对意见：欧洲诸国是一盘散沙，难以团结起来对抗土耳其;即使威尼斯果真派出了舰队(况且这未必属实)，其船只数量与兵员依旧远逊于土耳其大军。他谈到了对基督徒不利的神迹;谈到了亚历山大大帝——同样年轻并用更少的军队征服了半个世界的帝王。箭在弦上，岂有后退之理?许多年轻将领也纷纷站起来支持扎加诺斯。苏丹经神不禁为之一振，这才是他所希望听到的话。他随即要求扎加诺斯走出营帐，到军队中去倾听士兵们的想法。扎加诺斯很快带来了令人机动的答复。他说，每个人都坚持立即发动进攻。于是苏丹宣布，总攻将尽快发起。从这一刻起，哈里尔想必已明白自己时日无多。他历来是基督徒友善的朋友，具备一名虔诚的旧派穆斯林应有的宽容，与有违正道、傲慢自负的扎加诺斯或穆罕默德二世大相径庭。他是否曾收取希腊人的贿赂至今已无从考证，不过他的政敌含沙色影地暗示过，而苏丹也乐于相信(君士坦丁堡城破后不久，大维齐哈里尔被免职，稍后更被判处死刑)。城中的军民很快知晓了这一决策——苏丹营地的基督徒将会议详请绑在箭头色入了城墙。自周五到周六，针对陆墙的炮击达到了空前程度。夜里，人们发现土耳其一方灯火通明，士兵们忙着用所能找到的各种材料扎实地填埋护城河，同时将大炮安置于新造的炮架上。星期天，土耳其人集中火力轰击中城墙。三发重磅炮弹击垮了一大段墙体。负责监督修复工程的朱斯提尼亚尼被一块弹片击中受了轻伤，退至后方花费几小时包扎处理伤口后，他于日落前赶回了前线。
五月即将过去，花园及灌木丛中的玫瑰盛开了。然而月光是惨淡的，对拜占庭人而言，月亮是帝国的象征，因此末日即将到来的想法，沉重地压在他们心头。
