提到杜如晦，大家就会想起“房谋杜断”的典故来。说的是房玄龄和杜如晦二人同为李世民的宰相，但所起到的作用却是不一样的。房玄龄擅长给李世民出主意，但是同一个问题，他出的主意很多，李世民也不知道采用哪个好，于是这时候杜如晦将房玄龄的主意加以分析，选出一个最适用的办法，让李世民采用。房玄龄帮李世民出主意，杜如晦帮李世民拿定主意，所以称为“房谋杜断”。
其实，杜如晦对于自己的家事有时还会失去理智的。
原来，杜如晦兄弟三人与叔父杜淹素来不和，据说是因为新格相差太大，爱好也不一样。
尽管杜淹自幼聪明有才能，但却自命清高沽名钓誉。
杨坚代隋后，杜淹曾对一位关系十分铁的老乡韦福嗣说，陛下好用隐士，你我不如隐居太白山。自此他二人便“采菊东篱下，悠然见南山”在太白山隐居起来。
不料隔墙有耳，这事不知怎么就被杨坚知道了，杨坚一怒之下将杜淹流放到了长江以南。要不是后来大赦天下，杜淹还真回不来。
可正当他还不容易爬到御史中丞这个位置时，大隋却玩完了。
一度心灰意冷的杜淹，在洛阳看到王世充贴出的招聘广告时，便立即加入到了王世充的郑国官僚体系中去。
杜淹进谗言，借王世充之手斩杀了杜如晦的哥哥，还将杜如晦的弟弟杜楚客关进了监狱。看押期间，杜淹不给杜楚客饭吃，经常几天才送上一碗狗吃剩下的饭菜给杜楚客，差点饿死。
洛阳城破之时，杜淹本应像段达和朱粲一样，被拉到洛水之上砍头。
刚从牢里爬出来的杜楚客找到了哥哥杜如晦，请求他无论如何想办法也要救下叔父。
杜如晦说，他还是我们叔父吗?
杜楚客哭着说：“过去叔父已经杀了大哥，如今哥哥又要杀了叔父，一家人你杀我，我杀你，自相残杀杀得死光光，岂不令人痛心啊?!”
杜如晦还是不松口。
见此，杜楚客就要撞旁边的柱子。
杜如晦这才幡然醒悟，立即上书给李世民，希望秦王能对杜淹网开一面。
就这样，杜淹从鬼门关走了一趟。
杜淹后来经过房玄龄的举荐，任李世民天策府曹参军，李世民即位后封安吉郡公，贞观元年拜相，却又与长孙无忌不和，遭到朝臣非议。
杜淹曾向太宗举荐刑部员外郎郅怀道，说：“怀道在隋朝担任吏部主事时便有清慎之名。当时炀帝下江都，百官都随声附和，唯独怀道反对。”
李世民问：“那你当时的意见呢?”
杜淹答：“我同意去。”
李世民说：“对待君主应直言正谏，虽有冒犯也在所不顾。你既然认为郅怀道的意见正确，为什么反而不劝谏呢?”
杜淹却答：“我官职卑微，而且就算进谏皇帝也不会采纳，白白送死于事无补。”太宗道：“如果认为君主无道，为何还是要在他的朝廷做官?既然做官，又怎能不匡正他的过失?”
李世民又笑着问他：“你在隋朝的时候，可以因为人微言轻不去进谏。那你后来在王世充的朝廷做官，为什么仍不劝谏?”
杜淹说：“我劝谏过，他不肯采纳。”
李世民又问：“王世充如果修德从善，应当不会灭亡;他既然无道拒谏，你又怎能免祸?”
杜淹自知理亏，没能回答出来。
