之后，他做了很多不同的工作，几乎是什么赚钱做什么。他卖过服装、开过餐馆，甚至经营过美容院和酒吧。钱赚了不少，但是本着及时行乐的原则，吴秀波的钱也没存下多少。这之后的他，又回到了歌厅。
虽然抱着一个歌手的梦想，但是吴秀波更喜欢“走穴”，不喜欢被拘束，所以到了30岁，当时和他一起唱歌的人慢慢有了名气，而他还是籍籍无名。2000年的时候，他用自己挣的钱出了一张唱片《爱之战》。唱片做好之后，却没有钱去打榜。
进入而立之年的吴秀波的人生陷入低谷，差点连自己都养活不了了。此时，他的闺蜜刘蓓给他提供了相当大的帮助。
