1994年3月，
蔡国庆和第一任女友艾斯相识。因为一次演出相遇、相知并相恋，和艾斯苦恋5年，却最终因为自己更重视歌迷和部队给予的荣誉而放弃了去美国与艾斯结婚。对这段逝去的初恋，蔡国庆的评价是“似水如歌”。
第二位女友是瑞士人，叫瑞婷。2003年年底，蔡国庆出了第一本书《歌样年华》，首次透露了与瑞士女友瑞婷的异国情缘。蔡国庆在飞机上认识瑞婷的时候，瑞婷还是一个十几岁的小女孩，两人一见钟情。
瑞婷这个中文名字还是蔡国庆给取的。此后，蔡国庆就成了瑞婷家中的座上客，她的父母很喜欢蔡国庆。瑞婷回到瑞士后，一直与蔡国庆保持着书信往来。两人确定了恋爱关系以后，瑞婷每年都要来中国两三次，和蔡国庆共度一段好时光。
而蔡国庆因为是军人，不可以私自出国。由于条件的限制，他们虽然不能经常相聚，也常有书信来往。但后来，他们常年以忙事业为借口，渐渐疏远，这段感情最后无果而终。
虽然这段感情最后无果而终，但蔡国庆说：“我不是一个绝情的人，我会时常想起。我现在对于家庭的渴望很强烈，每一次我用心恋爱的时候，我会想要有小孩该多好。”
蔡国庆也说到了自己的尴尬经历，他说：“跟我同龄的很多歌手朋友，他们有的都有两个孩子了。我真的非常喜欢孩子，每次一看到他们的孩子，我就会有压力，我会觉得我得抓紧，然后还想象着也许有一天我的小孩跟他们谁家的小孩可以青梅竹马，但事实上我的成家之事一拖再拖。
有时他们还跟我开玩笑说：‘你得快点了，再晚两年跟我们家孩子成婚可来不及了，有人都预订了。’这时候我的内心就更加有对家庭的渴望，也希望尽早给亲朋好友们一个答复。”
虽然如此，可当“我觉得人生走到我这样的年龄阶段，已经变得不浪漫了，而结不结婚也并不重要，只要在一起快乐幸福就知足了。”
最近随着蔡国庆逐渐淡出人们的视野，他的新闻也越加稀少。少有的曝光是2013年底，曝出蔡国庆同一男携一个小男孩从商场走出。当时蔡国庆神态轻松，款款而行，明显是正处于饭后散步的悠闲时刻。
与蔡国庆同行的那位男士带着一顶深色棒球帽，蔡国庆则戴着一顶白色棒球帽，他身穿黑色羽绒服，相貌端正，看上去比蔡国庆更“爷们”，身材比蔡国庆也要健壮一些，他一只手里还拎着一个购物袋。
那位男士看年纪大约有二十五六岁，他和蔡国庆一起牵着一个三四岁大的小男孩的手，三人并肩同行。蔡国庆和那个黑衣男士牵着小男孩的手，三人漫步街头，别有一番和谐温馨的感觉，一边走蔡国庆还一遍小声跟黑衣男士说着话，脸上带着谆谆叮嘱的“当家人”表情。
在路上蔡国庆对一家店铺张贴的广告发生了“兴趣”，三人一起驻足观看，而那个小男孩非常听话，不跑不闹，任由着两位“叔叔”牵手“摆布”，十几分钟后，这三人就这样手牵手地走进了将台路附近的一幢高级公寓。据记者了解到，该公寓住着多位明星，蔡国庆在这里也有房，在京郊蔡国庆还拥有一所独栋别墅。
