建安十三年(208年)的赤壁之战是曹草与颍川集团“开始决裂”后第一次大规模战役。鉴于曹草在这一年废除了东汉开国皇帝刘秀开创的“三公”制度恢复西汉的丞相制度并自立为丞相，颍川集团领袖荀彧叔侄不再与曹草亲密合作。建安五年(200年)官渡之战时荀彧叔侄一个在前线如同张良一个在后方如何萧何，而这次赤壁之战时曹草只能带来贾诩和程昱，荀彧叔侄完全是“不合作”。
“五子良将”在赤壁之战时又在哪里呢?
陈寿《三国志》记载徐晃，“从征荆州，别屯樊，讨中庐、临沮、宜城贼”。记载乐进“荆州未服，遣屯阳翟。后从平荆州，留屯襄阳”。在《三国志·赵俨传》中还记载“太祖征荆州，以俨领章陵太守，徙都督护军，护于禁、张辽、张郃、朱灵、李典、路招、冯楷七军”。即使是在“五子良将”的传记中也不见他们参加赤壁之战的记录，最多是徐晃、乐进“从征荆州”，并没有记载参加了赤壁之战。
赤壁之战大败而归，司马光记载“草乃留征南将军曹仁、横野将军徐晃守江陵，折冲将军乐进守襄阳，引军北还”，这也说明参加了荆州之战的“五子良将”也就是徐晃与乐进，而于禁、张辽、张郃更没能参加赤壁之战。
赤壁之战是曹草试图统一的一次努力，但曹草一方面没能充分动员谋士集团献计献策，另一方面武将集团也没能集中在赤壁战场，甚至没能“水陆步骑夹江而下”，这就导致曹草看起来二十万大军实力雄厚其实因为优秀谋士与杰出将官的缺席而外强中干，最终在赤壁之战中大败而回，甚至荆州水军几乎全军覆没。
赤壁之战曹草没有尽全力，这固然导致曹草没能一鼓作气夺取击败孙权、刘备完成统一大局，但也让曹草阵营保留了元气，没有像淝水之战苻坚那样把军事经华付诸一炬。如果苻坚像曹草那样只带着慕容垂等人南征，符融的主力留在后方，哪里会有多年经营毁于一战的悲剧?
