关羽与曹草之间有过一段交往，曹草对关羽礼遇有加，关羽也对曹草心怀敬畏之心。关羽当年在曹营帮助曹草攻打袁绍，立下了汗马功劳，曹草则是加封关羽为汉寿亭侯，虽然关羽最终封金挂印离去，但自此关羽汉寿亭侯的名头就已经享誉天下了。
按照后期关羽的个新来看，他还是非常喜欢曹草给他的封赏的，虽然对物质没有追求，但关羽非常注重自己的名声，毕竟已经是当世名士。在被封为五虎将的时候，关羽就曾经不愿与黄忠为伍。在曹草心中，关羽也是难得的人才，明知道放走关羽会成为未来的对手，还是不忍心杀害关羽。在曹草心中，只有这4位能打败关羽，曹营只有1人入选。
第一位，吕布
在各种历史上，吕布都是三国第一猛将，最初跟随丁原，后来又跟了董卓，再往后就自己单干，偷袭曹草大本营，抢占刘备的徐州，总是吕布干的事请当中没有几件是光彩的。但是他的武力确实相当高，一生没有败绩，曹草也是亲眼见识过吕布的威猛，在杀吕布的时候甚至有些不忍心，是刘备在一旁以丁原、董卓的例子警示，曹草才下决心杀死了吕布。
第二位，张飞?
张飞也是三国时期的猛将，曾经独自一人挡住了曹草的大军。曹草曾经在十八路诸侯讨伐董卓的时候见识到张飞的实力，与吕布都能够大战很多回合。
第三位，马超
马超曾杀得曹草割须弃袍，是曹草除了赤壁之战之外，最惨的一次了。马超个人能力超强，但是谋略不够，只适合做一名武将而不是领袖，因此后来被刘备收服。
第四位，曹仁
曹仁是曹草的弟弟，是曹魏阵营中的头号大将军。曹仁在对抗东吴的战争中表现出SE，与张辽配合让江东在很长时间内不敢渡过长江，威名远扬，一生跟随曹草征战，立下了赫赫战功。
