章武元年(221年)，刘备发动蜀中兵卒，以为关羽报仇为名，讨伐江东孙权。临发兵前，张飞的帐下部将张达、范强杀害了张飞，并割下他的首级，顺江而下投奔孙权。当张飞的死讯传来，刘备当即说了一句话：“噫!飞死矣。”
刘备这句话不冷不热，像是死了寻常人一般。要知道，张飞不仅是刘备帐下的猛将，更是亲如兄弟的人。
当场刘备在家乡招兵买马，关羽和张飞担任他的护卫。刘备与关、张二人连睡觉都同一张床，亲如同胞兄弟。关、张二人在大庭广众之中，整日侍立在刘备身旁，跟随刘备对敌作战，从不惧避艰险。张飞和刘备亲如兄弟，那么兄弟被杀之后，刘备为何没有嚎啕大哭，而是异常地平静?
这要从张飞跟从刘备说起，当初张飞随刘备屯兵于小沛，之后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。公元196年袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮音抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。
张飞独自镇守下邳，是展示他独挡一面的时候。可偏偏他新请暴躁，容易与人发生冲突。史书记载他敬重社会上层人物，对士卒百姓不加爱抚。意思是张飞对地位低的人，是非常轻视的，这就得罪了小人了。当时曹豹是陶谦的旧部，与张飞发生矛盾，于是转投吕布。
吕布得到曹豹很高兴，率军攻打。可此时，与张飞有嫌隙将领直接开门投降，张飞只能败走。当刘备看到张飞败退而来，并没有责备他，而是继续信任他。这是因为当时刘备非常困顿，急需战将人才，而张飞又是一员忠心耿耿的猛将。所以刘备只能选择宽恕张飞，来营造一种“患难兄弟”的氛围。
赤壁之战后，刘备平定江南各郡，任张飞为宜都太守、征虏将军，封爵新亭侯。从张飞任新亭侯开始，他与刘备的关系也发生了转变。因为在此之前，刘备一直非常落魄，没有固定地盘，当得到江南四郡，他的事业开始腾飞。而刘备也不再需要患难兄弟了，这时他与张飞的兄弟关系也逐渐变为君臣关系。
等到刘备成了关中王之后，他开始重新界定与张飞的关系。当时，刘备任命张飞为右将军，并赐予“假以符节”的权力，但是并没有委以重任。刘备自立为汉中王，迁治所至成都，衣得一将镇守汉川，众人皆以为人选当是张飞，张飞自己也如此认为。
但是刘备却出人意料地重用了时为牙门将军的魏延，造成“一军皆惊”。从汉中归来之后，张飞实际上被闲置了起来。显然，重新界定与张飞之间的君臣关系，是刘备不用张飞选择魏延的主要原因——与张飞不同，《蜀志》记载，魏延是刘备的“部曲将”。
而诸葛亮更是直接点明了张飞在刘备集团中的地位。当时马超来投靠刘备，诸葛亮直接说：“孟起(马超字孟起)兼资文武，雄烈过人，一世之杰，黥、彭之徒，当与翼德(张飞)并驱争先。
意思是张飞和马超，相当于黥布、彭越。黥布、彭越，是刘邦集团中分茅裂土、受封为王的军事集团头目，在灭项羽建汉朝的过程中立有大功。但是，这两人也是刘邦最为猜忌的人。不过刘备大业未成，所以告诫张飞一切都要以王朝的礼法为准，意思让张飞是必须得遵守君臣之礼。从此之后，张飞与刘备再无兄弟之请，只有君臣的礼分。
作为君主的刘备想要图谋天下，还是得用张飞这员猛将的，所以他经常告诫张飞：“你过度运用刑法，又随意鞭打将士，还把这些被打的人安排在身边办事，你这样做会自招祸害的!”刘备已经预见了张飞的危险，可是张飞仍不悔改。
果不其然，后来张飞被下属所杀。当刘备得知后，并没有太多的惊讶，只是说了一句，唉!张飞死了。虽然刘备早有预见，但是他竟然没有悲痛万分，这就说明刘备对张飞已经没有任何兄弟之请了，只是死了一个将军而已。
