智勇双全
李善长跟随朱元璋攻占滁州，成为朱元璋的参谋，给朱元璋出谋划策，并参与重大事务的决策，主管军队的物资供应，很受朱元璋的信任。朱元璋威名日益显著，诸将前来投靠的，李善长考察他们的才能，禀告给朱元璋。又替朱元璋对投诚者表达诚挚请意，使他们能够安心。
有人因为某些事请相互意见不合，产生矛盾，李善长便想方设法从中调解。郭子兴因听信流言而怀疑朱元璋，逐渐剥夺他的兵权。又想从朱元璋身边把李善长夺过来辅佐自己，李善长坚决谢绝。朱元璋对他十分倚重。朱元璋在和阳驻军时，亲自率军前去进攻机
电视剧《朱元璋》中的李善长(陈长海饰)笼山寨，只留少量兵力帮助李善长留守。元军将领得知消息后前来偷袭和阳，李善长便设下埋伏打败了元军，太祖认为他很有本事。
朱元璋获得巢湖水师后，李善长极力赞成渡江。攻克采石后，朱元璋率军直趋太平，李善长事先写下榜文，严禁士兵违反军纪。太平城被攻下，李善长马上将榜文贴在四通八达的道路上，军中秩序井然，秋毫无犯。朱元璋为太平兴国翼大元帅时，以李善长为帅府都事。不久随军攻克集庆路。
在将要攻取镇江时，朱元璋担心诸将约束不了部下，便佯装发怒，要惩罚他们，经李善长力救，此事才得以解决。 镇江攻下之后，百姓都不知道有兵到来。朱元璋为江南行中书省平章，以李善长为参议。
当时宋思颜、李梦庚、郭景祥等都为幕僚，而军机进退、赏罚章程，多由李善长决定。朱元璋改枢密院为大都督府，命李善长兼领府司马，晋升为行省参知政事。
建功立业
朱元璋称吴王时，任命李善长为右相国。李善长通晓典故，裁决事务非常迅速，又善于辞令。朱元璋招贤纳士时，总是让李善长起草文告。朱元璋前后率军征讨，都命李善长留守，将吏顺从，居民安然，为前线将士运输兵饷、粮饷，从不缺乏。
李善长在再三斟酌元制、去其弊端之后提出专卖两淮之盐，设立茶法。恢复制钱法，开矿冶铁，制定鱼税，国家财富日益增长，百姓也不再贫困。洪武元年(1367年)九月，朱元璋论平吴之功，封李善长为宣国公。改官制，以左为大，以李善长为左相国。
朱元璋当初渡江时，经常使用重典。有一天，他对李善长说：“法有连坐三条，不是太过分了吗?”李善长因此请求除大逆之罪外，全部免去连坐之罪。朱元璋于是命令他与御史中丞刘基等裁定律令，颁示朝中内外。
开国元勋
朱元璋即帝位，追封自己祖先及册立后妃、太子、诸王，都由李善长担任大礼使。朱元璋设置东宫官属，以李善长兼太子少师，授为银青荣禄大夫、上柱国，参与决定军国大事，其他仍然如故。
不久，率礼官制定郊社宗庙之礼。皇帝巡幸汴梁，李善长留守，一切事请李善长都可以不经请示灵活处理。不久，李善长上奏确定六部官制，商议官民丧服及朝贺东宫礼议，奉命监修《元史》，编写《太祖训录》、《大明集礼》等书。 确定天下山川神癨封号，封立诸王，爵赏功臣，事无巨细，朱元璋都委托李善长与诸儒臣商议执行
历史评价朱元璋： “朕起自草莽间，提三尺剑，率众数千，在群雄的夹缝中奋斗，此时李善长来谒军门，倾心协谋，一齐渡过大江，定居南京。一二年间，练兵数十万，东征西伐，善长留守国中，转运粮储，供给器械，从未缺乏。又治理后方，和睦军民，使上下相安。这是上天将此人授朕。他的功劳，朕独知之， 其他人未必尽知。当年萧何有馈晌之功，千载之下，人人传颂，与善长相比，萧何未必过也。 ”
张廷玉：“善长外宽和，内多忮刻。”
王国用：“善长与陛下同心，出万死以取天下，勋臣第一，生封公，死封王，男尚公主，亲戚拜官，人臣之分极矣。藉令衣自图不轨，尚未可知，而今谓其衣佐胡惟庸者，则大谬不然。”
MAO佩琦：“李善长，才能杰出，功勋卓越。他被族诛时的罪名，都是单凭口说，不足为据。”
