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决定一场战争的因素向来复杂，除了取决于战争双方各自的统帅能力以外，还和手下战将的执行能力，谋士的奇谋诡侧，甚至其他的一些偶然因素，比如天气的影响。正如关羽发动樊城之战后，曹草令于禁率七营经锐前来支援，却因为遇到洪涝天气，反而被关羽水淹了七军。
再来看看曹草，他在经过深思熟虑之后，决定与袁绍决战。但无论从军队数量上，还是钱粮方面，曹草都比不上袁绍。另一个值得注意的地方是，袁绍已经统一了青、冀、幽、并四州，除了龟缩不出的黑山军以外，他也算是扫除了北方内患。而曹草居于兖、豫二州，恰好处于四战之地。在曹草身后，有宛城张绣、江东孙策、关中韩遂、马腾等势力。一旦这些人和袁绍联合，或者是想坐收渔翁之利，那么对曹草的打击，将是致命的。但幸运的是，这些人最后都没有对曹草造成威胁。
从当前形势上来看，宛城张绣无疑是最有威胁的一支力量。之前曹草南征张绣，双方已经结下过不少仇怨。更何况张绣二次反叛后，而让曹草的长子曹昂、侄子曹安民、爱将典韦惨死，可见双方的矛盾，是有多么机烈了。在此请形之下，张绣极有可能与袁绍联合，双方一同进攻曹草。事实上，张绣也是这么打算的。
据《三国志贾诩传》记载：“是后，太祖拒袁绍于官渡，绍遣人招绣，并与诩书结援，绣衣许之。”但不巧的是，贾诩凭借自己的口才，成功说服了张绣转投曹草。贾诩的意思是，曹弱袁强，如果张绣投奔袁绍，不过是锦上添花，后者未必能看得起他。而张绣若是投奔曹草，这将是对后者的雪中送炭，且以曹草笼络人心的手段，必定会对张绣既往不咎。就这样，张绣率众投靠了曹草，贾诩因为这个功劳，成功得到曹草的重视。
接下来是孙策，在曹草与袁绍对峙之时，他也曾打算进攻许都。不难想象，许都不仅是曹草发家的一处根据地，更是汉献帝刘协所在之处。而以孙策之勇略，一旦他对许都发起进攻，那么曹草将处在一种十分被动的局面之中。
据《三国志郭嘉传》记载，当郭嘉听说了曹草的忧虑之后，他竟然大胆做出了神预言：“策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。”不久之后，就在孙策踌躇满志之时，他却死在了许贡门客的刺杀之下。孙策之死或许有音谋存在，但他的突然去世，的确帮助曹草再次除掉了一个心腹大患。
至于曹草的外患袁绍，他在关键时刻，也做出了几个昏招，让曹草逐渐地挽回颓势。首先，刘备在背叛曹草之后，凭借自身的好名声，杀死徐州刺史车胄，再次占领了徐州。如果袁绍这时出兵，与刘备前后夹击曹草，那么后者的处境将十分堪忧。后来曹草闪击徐州，花费了两个月的时间，而袁绍如果在这段时间内进军，自然能围魏救赵，打曹草一个措手不及。但巧合的是，袁绍最喜爱的幼子在此时患病了。
裴松之注引《傅子》提到，曹草在出征刘备之前，郭嘉早就劝他说：“新迟而多疑，来必不速。备新起，众心未附，急击之必败。此存亡之机，不可失也。”这是官渡之战前的一次战役，也是袁绍击败曹草的最佳时机。就在刘备在徐州苦苦支持的时候，袁绍却因为幼子患病将他抛诸脑后。就这样，曹草在与袁绍决战之前，终于稳定住了后方。而曹草最大的一个幸运在于，袁绍手下的谋士不断内斗。前文中说过，袁绍手下的谋士集团，大概分为冀州派和豫州派。而豫州派的代表郭图、淳于琼等人，是非常受袁绍信赖的。这就导致了田丰、沮授等人被排挤。
一是沮授失去袁绍信任，他的多个有效计策，被后者弃之不用。二是在官渡之战期间，坐镇邺城的审配因为看不惯许攸贪财好利，借口将其家人下狱。结果许攸怀恨在心，反而投降了曹草。在许攸的建议下，曹草奇袭乌巢，一把火烧光了袁绍粮草，就此扭转了官渡之战的局势。三是郭图的谗言，致使袁绍手下的大将张郃、高览临阵反戈。就这样，袁绍集团的种种优势，便因为一些“偶然因素”悉数付之一炬。
总的来说，曹草取得官渡之战的胜利，虽然或多或少有一些运气在其中。但从根本原因来看，还是他前期的准备工作非常到位。
