夏侯惇是西汉太仆夏侯婴之后，夏侯渊族兄。勇猛善战，十四岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死。曹草举兵讨伐黄巾军时，夏侯惇随曹草征讨，担任裨将。
初平元年(190年)，讨董卓联军组成后，曹草行使奋武将军，更以夏侯惇为司马，跟随曹草到扬州募兵。曹草建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守。
兴平元年(194年)失睛兵败，曹草征陶谦，留夏侯惇守濮阳。《三国演义》虚构的“拔矢啖睛” 可是张邈、陈宫叛迎吕布，曹草的家眷都在鄄城，夏侯惇率军队轻装前往救援，正好与吕布的军队相遇，双方交战。吕布军退回，于是吕布趁机进入濮阳，突袭获得夏侯惇军队的军用物资。
吕布又派将领假装投降，趁机和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍贵的物资，夏侯惇的士兵非常震惊惶恐。夏侯惇的部将韩浩于是指挥军队驻扎在夏侯惇军营门外，命令士兵诸将按兵不动，各个军营才安定下来。
并声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要出兵攻击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹草听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。
夏侯惇与荀彧、程昱力保三城，反攻吕布时却被流矢色伤左目，败北而回，从此被人称为“盲夏侯”。 但夏侯惇极重外表，每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨，将镜子推往地上，不喜欢被人叫自己“盲夏侯”。后又复领陈留、济音太守、任建武将军、封高安乡侯。
当时大旱，蝗灾，夏侯惇截断了太寿水，形成了一个池塘，亲自担土，率领士兵种稻耕田，避过了缺粮的危险，百姓皆受益。
夏侯惇忠心于曹草，当时各将领都授予魏的官号，只有夏侯惇仍受汉朝官职，便上书希望曹草封他魏官，表明他是忠于魏。
但曹草却认为夏侯惇与他同为汉官，属于汉朝同僚，夏侯惇怎能屈就魏的官号，可夏侯惇依然强烈请求，最终曹草答应了他的请求封其为魏前将军。
