建安五年，曹草为防止刘备在徐州坐大，他亲率大军征讨驻扎在小沛的刘备。此战刘备不敌曹草，大败而逃，而关羽则与刘备失散，被曹草大军包围，关羽就此投降了曹草。在《三国演义》中，还曾提及关羽提出的三个条件，第一个是此生降汉不降曹，第二是不得接近刘备的家眷，第三则是一旦得知刘备的下落，关羽当即离曹草而去。
在历史上，自然没有关羽提出的三个条件，关羽就是直接投身了曹营，但关羽后来虽然没有过五关斩六将，但千里走单骑这件事还是有记载。当关羽得知刘备在袁绍这边后，当即弃曹草而投奔了刘备，而曹草不仅没有让自己的手下将关羽追回来，更是让关卡一路放行，否则关羽即便再骁勇善战，也绝不能过五关斩六将，来到刘备身边。曹草将关羽放走，足见曹草对关羽的喜爱。不仅如此，曹草为了将关羽留下来，还给了关羽诸多赏赐，但这些赏赐，其实都是曹草自己省下来的。
曹草虽然是蜀汉丞相，而且为人大方，常常对属下臣子大肆封赏，从未含糊。但他对自己则很是苛责，他在穿的方面不太在意，一件衣服，一床被子都会用十多年，如果坏了就缝补一下继续使用，身为一个位高权重的臣子，曹草竟然对自己的衣着如此不在意，可见曹草确实不是贪图享乐的人。
不仅在穿着上，曹草在生活用度上也很节约。曹草为了节约，他禁止家人熏香，只有曹草的三个女儿在嫁给汉献帝时，曹草才让她们使用了熏香，破坏了规，。但在这件事之后，曹草为使这个规定继续执行下去，他就再次宣布禁香，并且比之前的一次更为严格，曹草规定，把香放在衣内或者是带在身上，都是不允许的行为，即便是房间不干净，也只能烧枫树枝和蕙草，以减少熏香的浪费。
但曹草对关羽可真没的说。关羽在投奔曹草时，正好是曹草与袁绍进行官渡之战时，当时袁绍有经甲一万副，但曹草却仅有二十副，足见两军之间的差距。但即便曹草对自己省吃俭用，如此节俭，他为了留住关羽，还是对关羽多加赏赐，虽然最终没能将关羽留下，但曹草对关羽的喜爱之心是掩盖不住的。
笔者认为，关羽也深知曹草治理不易，这才会在临走前将曹草封赏的一切都不带走，或许是曹草看出了关羽的用心，这才没有安排人去追关羽的吧。如此看来，关羽和曹草倒是惺惺相惜的两个人。
