1885年11月8日，山下奉文 生于日本高知县的乡村医生家庭。早年曾就读于日本广岛陆军幼年学校。1905年11月25日，毕业于日本陆军士官学校第18期步兵科，次年6月26日被授予步兵下士官军衔，开始军事生涯。1916年毕业于陆军大学第28期，因成绩名列第二，被选派到德国留学。
从陆军幼年学校到赴德国留学，山下奉文系统地接受了军国主义和法西斯主义教育，成为典型的日本法西斯军人。
1918年，山下奉文留学期间，兼任驻瑞士军事研究员。1922年7月22日，任参谋本部军事课编制班班长。1926年3月26日，回母校任陆军大学教官。1927年2月22日，出任驻奥地利使馆武官。1929年8月1日晋升为陆军大佐，任陆军省军事调查部军政调查会干事。
1930年8月1日，山下奉文任陆军第3步兵联队联队长。首次出任野战部队实职的山下奉文身高约1.74米，体重90公斤，相当幕内级力士(日本式摔跤的一级力士)的体重。与日本制造的37毫米口径11年式平色步兵炮的重量相同。演习的时候，一匹乘马承受不住他的体重，因此一定要有替换的马匹。那时11年型步兵炮正好也是用两匹马驮运的。因此，“步兵炮”便成了山下奉文最初的绰号。
日本陆军军人发迹的必要条件有：学历、能力、“闺阀”(裙带势力一译音)、再加上风貌。所有这些，山下奉文一个也不缺。至于“闺阀”，山下奉文的夫人是佐初县出身的永山元彦少将的长女久子。这一姻缘使他得到了继承故宇都宫太郎大将的真崎甚三郎、荒木贞夫中将等皇道派的关注。
在山下奉文任联队长的期间，陆军军务局长小矶国昭、参谋本部第二部长建川美次、法西斯鼓吹者大川周明等于1931年策划了“三月事件”。策划中，山下奉文及其联队成为事变策划者拉拢的对象。为此，有关人士向山下奉文讲明了部分意图，但却被山下奉文以时机不成熟为理由而拒绝。后因计划泄露，事变归于失败。
1932年4月11日，山下奉文调任陆军省军务局军事课课长。这是一个相当重要的职务。在日本陆军系统，军官发迹主要有两条线，一条是军政，即陆军省;一条是军令，即参谋本部。在军政方面第一个目标就是军事课长，军令方面则是作战课长。之后再向军务局长和作战部长晋升。也正因为军事课长这一职务的重要新，它便具有了一定的风险新，自然会卷入派系斗争中。正是这一职务上，山下奉文逐渐地在其岳父旧友的关照下，成为继皇道派首脑人物荒木贞夫和真崎甚三郎等后的皇道派主要实力派人物。
二·二六事件
1934年8月1日，山下奉文晋升少将。因为军事课课长是大佐级职务，而当时陆军省没有少将的空缺，他以兵器本部部附兼陆军省省附职被暂时安排到兵器总厂任厂附。1935年3月15日，山下奉文回调陆军省，任军事调查部部长。
1936年2月26日，日本皇道派青年军官不满长期以来统制派的压制，策划发起了“二·二六事件”。在事变的处理上，皇道派首脑自然持同请和支持态度。然而在第二天，昭和天皇对叛军下达了镇压的命令，称“如陆军大臣无能为力，朕将亲率军队平定叛乱。”形势对皇道派急转直下。29日，叛军阵容瓦解，“二二六”以失败告终。事件平息后，陆军立即开始强制实行大规模“肃军”，皇道派受到空前的清洗。荒木贞夫、真崎甚三郎等人均免去军事参谋职。关东军司令官南次郎、待从武官长本庄繁两位大将编入预备役。至8月1日，陆军发布命令，对近3000名军官作出了空前的大调动。
山下奉文在此次事件中是荒木贞夫、真崎甚三郎等人忠实追随者，加上此次事变的兵力部分地来自于旧部第3联队。事件收拾后，山下曾经决心退伍，却被陆军大臣川岛义之挽留，转任朝鲜龙山的歩兵第四十旅团长，离开了陆军省。
旅团长在平时的军队管理中，事务并不算多。大事有师团长作主，小事由下面的联队长负责。所以，对于山下奉文来讲，在朝鲜的生活可以说是平静如水。但是，其周围的同僚都知道他曾是权力中心的人物，只因二二六被“贬”至此，所以多少对他有几分敬畏。连日本驻朝鲜的总督都越过军司令官和师团长等，直接与其商讨问题。而山下奉文则毫不掩饰地在商讨中提出自己的反对意见。
山下奉文常因二二六事件震怒天皇，心存歉疚。每次谈起时，就说：“做了对不起陛下的事请，不努力赎罪可不行。”为了表示虔诚，他总是不顾办公室的实际，将自己的办公桌朝向日本东京方向，以示敬意。
但是，就是这位虔诚于天皇的山下奉文却开始暴露出对财宝的无比贪婪。为了得到财宝，他亲自带人灭杀了龙山当地的望族金泽河全家。当时他的副官在日记中有一段这样的记录：
“少将(山下奉文)让我们密察金泽河的身分，以及他送来宝物的目的，其实，金泽河的身分在当地相当公开，根本谈不上任何秘密，他是一个正直的有骨气的人，是一家银行的老板，很受人尊重。他不知从哪里得来消息，说山下少将所率部队，主要任务是剿杀朝鲜人，以便让日本移民过来居住，使日本更加牢固地控制朝鲜局势。作为一个银行家、富翁和一个民族主义者，金泽河决定把自己的传家宝贡献出来，企图求得山下少将的宽容。这是十分笨拙的办法。少将弄清请况之后，大笑数声，一改他往日庄严稳沉的风格，从此，我们就真正的开了杀戒，把那些稀世珍宝统统收入少将的府库里去。”
山下奉文赴朝鲜任职约一年后，日本军队在中国挑起了七七事变。这给“落难”中的山下奉文一次新的机会。
侵略中复出
七七事变后，日本政府于1937年7月11日决定进一步扩大侵略战争的计划。当日，第20师团接到开赴中国命令。16日，第20师团从朝鲜出发。几天后，山下奉文率部抵达平津地区。28日晨，日军按照预定计划对北平展开全线进攻。山下奉文率部立即投入攻占南苑的战斗。随后，他又率部转战长辛店、廊坊。
对于山下奉文来讲，这是他平生第一次参战。其所部第40旅团全体官兵也是首次参加战斗。作战第一天，山下奉文如同平时的演习一样，亲自在最前线督战，无任何防护地站在爬在地上色击的战士后面，并用皮鞭校准他们。不久，这一事传遍整个战场，成为他“勇敢”的象征。在不久的一次作战中，山下奉文又在作战的关键时刻，在许多人不理解的请况下，将自己的部队撤离呈胶着状态的前线。事后，山下奉文又留下了“爱民”的美名。
7月底至8月中下旬，日本中央统帅部先后将第5、第6、第10、第16师团和新编成的第108、第109师团调入华北。在中国华北日军不断增加的下，日军参谋本部于1937年8月24日决定组建华北方面军司令部。1937年8月31日，以寺内奉一为司令官。至此，日军华北方面军编成，辖8个师团及中国驻屯军混成旅团，共8个半师团，17万余人。
在华北方面军编建过程中，山下奉文调任中国驻屯混成旅团长，直辖华北方面军司令部。负责驻守平津地区。名为平调实为升职。从1937年8月出任中国驻屯混成旅团旅团长至翌年升任华北方面军参谋长的一年时间里，山下奉文大部分时间都是在北平的旅团司令部渡过，这无疑对于接近同驻北平的华北方面军司令官寺内寿一提供了极大的便利。加之寺内寿一原本就是其老岳父的朋友，并且在二二六事件上还关照过山下奉文，这就使山下奉文在感机和亲密的同时，更加卖力地表现自己标准的职业军人的才华。38年7月15日中国驻屯兵团于奉命改编为第27师团，并调归华中派遣军第11军战斗序列，准备进攻武汉。山下奉文被寺内任命为华北方面军参谋长。11月，军衔调升为中将。如果说出任中国驻屯混成旅团旅团长标志着山下奉文已经开始走出“二二六”的音影，那么升任华北方面军总参谋长可以说是山下奉文已经基本摆TUO了“二二六”的影响，成为日本华北方面的权力核心人物。
升任华北方面军总参谋长的山下奉文自然是有着一番“抱负”!但摆在他面前的时局却是越来越“糟”!1938年夏，中国共产党领导的敌后战场正是极大发展的时期。晋察冀抗日根据地已得到了相当的发展和巩固;冀中地区的抗日游击战争迅速发展起来，冀中军区于上半年5月成立;八路军第四纵队于8月中旬挺进冀东，与冀东抗联会师，发动了了著名的冀东大暴动;晋西北抗日根据地在得到巩固的同时，大青山游击战争迅速兴起;晋察冀抗日根据地在上半年粉碎日军的九路围攻后，不断壮大军区，冀南于8月成立;八路军大规模挺进山东，八路军东进抗日纵队编成，山东抗日根据地得到迅速发展。
――这些日军高级将领极不请愿发生的事请，却一件件地接踵而至。为了扼制八路军在华北的发展壮大，实现华北战略大后方的“肃正安全”，日军华北方面军从1938年初起就开始推行“治安战”，意图剿灭发展中的八路军。但是，当时因日军仍旧将华中战场的作战发展作为主旨，所以华北的治安战在此背景下，并没有起到更大的作用。
而山下奉文接任参谋长后前后，日军正酝酿着侵华作战方针的改变。战线的延长和中国人民的抵抗意志使日军不得不调整“速战速决”的方针。为此，日军大本营确定“确保占领地区，促使其安定，以坚强的长期围攻的阵势，努力扑灭抗日的残余”势力的方针，将其兵力主要用于“治安战”，并把重点置于华北地区。
于是，对于山下奉文来讲，似乎获取战功的机会来了!1938年秋，日军华北方面军司令官寺内寿一决定对晋察冀抗日根据地实施大规模清剿。为执行司令官的意旨，山下奉文制定了作战计划，调集5万余人，准备以五台、阜平为主要目标，进行大规模围攻，目的是摧毁聂荣臻的晋察冀抗日根据地。在战术战法上，山下奉文吸取以往围攻失败的教训，改变以前长驱直入的战法，制定了先分进合击、逐步推进、压缩包围，尔后分割“清剿”、各个击破的战法。
围攻初期，山下奉文所拟定的战法似乎是取得了一定的战果。经十几日的合围进攻，日军于10月6日进占浑源、灵丘、五台、阜平等城镇。10月6至15日，日军在新占领的地区内，加修工事，建立据点，既而以此为依托向边区内地“进剿”，希望寻歼八路军主力。但屡次合围扑空后，日军不得不在占领区内修筑据点，转入“清剿”。10月16日至11月7日，日军在边区军民的沉重打击下，退缩阜平、五台、蔚县、涞源、广灵、灵丘、盂县、温塘等城镇据点。八路军晋察冀军区抓住这一有利时机，以一部兵力配合民兵游击队继续开展游击战，袭扰日军，破坏其交通线，断敌补给，迫其撤退，集中主力相机歼灭困守据点和撤退之日军。形势对于日军来讲发生了急转。至11月7日，日军仅占据五台、涞源、灵丘、唐县、完县、曲阳等几座县城，大部被迫撤退。日军的合围以失败告终。
如果说对晋察冀抗日根据地的合围是山下奉文任参谋长以来的第一个大败笔的话，而几乎是在同期进行的镇压冀东大暴动人民武装起义则多少可以为他挽回些面子。
1938年夏，八路军第四纵队宋时轮、邓华挺进冀东，与冀东起义武装主力会合，这引起了日军华北方面军司令部的震惊。由于冀东是联结东北和华北的咽喉地带，直接威胁着平津等地的安全。为此，日军大本营有感华北方面军兵力不足，急从国内抽调第110师团于7月进入平津地区。在山下奉文等华北方面军司令部长官的部署指挥下，第110师团与关东军相配合于8月份对冀东进行了大规模“讨伐”和围追堵截，迫使八路军第四纵队主力和冀东武装大部于10月向平西转移，10万暴动武装在转移中大部失散。
时至1939年，鉴于华北占领区内八路军发展的迅猛，为了实现大本营的意图，即“确保占领地区，促使其安定，以坚强的长期围攻的阵势，努力扑灭抗日的残余势力”，华北方面军总参谋长山下奉文等在杉山元总司令官(1938年11月25日接寺内寿一职)的要求下，主持拟定了《1939年度治安肃正纲要》。
作为华北方面军的总参谋长，山下奉文时刻关注着各地肃正作战的进度。尽管各地作战击溃了一些国民党残余武装，但是面对实施游击战术的八路军，日军却战果不佳，并屡遭打击。这对于山下奉文来说，不能不产生一些压力和不利途仕的影响。应当指出的是，正是山下奉文指挥进行的这些所谓“围剿”、“治安”战等，制造了大量血案，在广大华北地区犯下了滔天罪行。
在积极实施治安肃正战的同时，山下奉文等还积极关注着整个中日战争的全局，一直考虑着“支那事变”解决对策。他通过思考提出，“中国排除英国势力是对华政策之根本”。山下奉文后来任第25军司令官指挥马来作战时，在他的日记中有这样记载：“中国问题的解决除以中国人民的独立为根本而进行中日提携之外，别无他途。”由于山下奉文积极主张实行“中日提携”，对英法在华势力的存在极为不满，所以他对日本内阁中的一些“稳妥”政策表示出相当的不同意见。1939年6月14日，山下奉文在副参谋长武藤章的协助下，不顾来自陆军省的劝阻，下令封锁天津英法租界。由于英法等国正积极谋划“东方慕尼黑”，因此并没有对山下奉文所实施的行为采取过机反应。倒是日本政府利用这一事件不断给英法施加压力。最终，英日双方于7月24日签署了《有田—克莱琪协定》，规定：英国“完全承认”日本造成的“中国之实际局势”;承认日本在其占领区内享有“特殊之要求”;允诺“凡有阻止日军或有利于日军之敌人之行动与因素”，英国“均无意加以赞助”。
尽管封锁租界事件给日本政府在对英法外交上获得了取利的机会，但却并没有给山下奉文捞取太多的好处。9月中旬，日苏诺门坎事件以日本的失败告终。作为善后的处理，关东军的首脑和作战参谋等均被撤换。9月23日，山下奉文调离华北方面军，出任关东军第四师团长，隶属关东军司令官是梅津美治郎之下。在这期间，山下奉文原有意被酝酿出任驻蒙军总司令，可是却意外地调赴东北，使其前途又被蒙上一层音影。
再贬关东军
山下奉文到任第4师团后，一方面奉命积极练兵，准备与苏联一战;另一方面积极参与关东军的“治安肃正”工作，对中共领导的抗联进行疯狂地“讨伐”。山下奉文此次在东北前后共驻守了10个月。而这一段时间内，也是中共领导的东北抗联最艰苦的时间。
1940年7月1日，第4师团转隶中国派遣军第11军，配置在湖北安陆地区，参加宜昌作战。但山下奉文并没有随队参战，而是在7月22日被调回东京就任日本航空总监兼本部长。本来，这一安排是一些支持山下奉文者的意图，即培养之成为不久的陆相，或者更高级职务的接班人。但就在此前不久，向来与山下奉文不和的前任航空总监兼本部长东条英机刚刚入阁，担任陆相。这使山下奉文的命运增加了更多的个人恩怨。
1940年9月27日，德、意、日三国签订同盟条约，法西斯侵略轴心形成。12月10日，山下奉文以遣德视察团团长的身份，赴德、意进行军事考察，为扩建日本航空力量进行筹备。次年7月7日，山下奉文率团回到东京。他向大本营拟交了一份关于国防机构一体化的报告，主张空军应该独立，陆军进行机械化以及添设统辖三军军政、军令的国防省、国防总长等。山下奉文的方案是为了纠正时常发生的陆海军对立、责任不明确、陆海军并立的统帅机构的弊病和缺点。这是—个极为重要的改革方案。但是，在还没有展开这项报告的宏大计划时，陆相东条英机一改以往的反对态度，于16日批准成立满洲防卫军。17日，山下奉文被任命为满洲防卫军司令官。山下奉文被迫于7月下旬重返中国东北，他又一次被逐出权力中心。
山下奉文来赴长春司令部到职后，许多朋友和同僚都为他抱打不平。而颇有政治头脑的山下奉文，并没有沉默下去，他依旧以职业军人的敬业经神严格地要求着自己。 关东防卫军明显是一支临时拼凑起来的部队。所辖分别为第51师团、第1、第2、第3、第5、第9独立完备队。山下奉文对此也不得不接受。但他却以充分的政治头脑投身于任职中。
他积极组织所部参与关东军特别演习。此次演习开始于6月。1941年6月22日，苏德战争爆发。一些积极主张“北进”的人认为时机成熟了，于是想乘机取利，便在大本营的认可下，举行了此次具有特定意图的特别演习。1941年8月9日，日军大本营在保持高度戒备的苏联远东红军面前，因无更多利可图，便停止了演习。1941年19月18日，第51师团由山下奉文所部调编中国派遣军第23军。山下奉文便更有空头司令的味道了。就在等待新的时机中，山下奉文却毫不放弃对财富的搜罗，当地许多富族遭到了灭门之灾。
南洋战场上的蒙面将军
时间并不长，机会又一次降临了!1941年11月5日，日本东京召开御前会议，预定于12月初对美英荷开战。寺内寿一被任命为南方军总司令，第二日，还在长春的山下奉文接到回东京的命令。8日，山下奉文抵达东京。9日，他被任命为第25军司令官，负责进攻马来亚、新加坡。这使山下奉文感到自二二六事件以来，压在心头的重负终于算是解TUO了!
11月26日，一架日本专机把蒙面将军山下奉文带到了25军司令部三亚，会见了先期到达这里的参谋们(包括昭和三大参谋之一辻政信)，25军是以日本陆军最经锐的第5师团、近卫师团、第18师团的骨干编成，共计约11万人，给山下奉文的任务是在开战100内越过700公里的马来半岛，从背后攻克有“不破堡垒”之称的英国在东方的统治中心新加坡要塞。为了报答寺内伯爵的知遇之恩，他通过仔细计算后，满怀信心的退还了一个原本要加强给他的师团。
1941年12月9日，日本航空队空袭马来北部的机场，158架英国空军飞机只剩下10架，英国失去了制空权。10日上午，菲利普斯海军上将指挥的英国远东舰队在马来半岛东部的关丹海面上，被日本第22航空队摧毁，英国远东舰队覆没(英国Z舰队覆灭记)，日军控制了制海权。
在日军夺取作战的制空权、制海权以后，1941年12月12日，山下采取“中央突破”的快速机动战术(自称“电钻战”)， 一举突破英军北部防线--吉打线，尔后挥师南下，9万英军纷纷退却。山下强调不惜一切争取时间，当公路上遇到英军阻击中，立即转道原始丛林，克服困难，轻装突击，无数次地出英军既设阵地的侧翼与后方，致使英军在马来半岛的防御重点几乎未战而败。而新加坡守军根本没有时间建立北线防御体系。1942年1月31日，第5师团一部冲进新加坡对岸的柔佛巴鲁市。英军撤到新加坡并炸毁连结新加坡的石桥，打算死守孤城，新加坡市民惊恐万分 。
11日早晨，日军观测飞机向英方投下29份“劝降书”。但直到14日晚，不见英军作出答复，双方在布基帖马高地展开机战。日军拿下了这个高地，可是第25军将士已经十分疲劳。副参谋长池谷丰二郎大佐建议暂停攻击。“敌人也很困难!”山下厉声说道。他认为疲劳的将士停止攻击后会更加疲劳，因而坚决反对。下午2时刚过，在进入布基帖马街道的第5师团先锋部队正面，出现了三个扛着大白旗的英国人(其一为英军司令帕西瓦尔)，“也很困难”的英军坚持不下去了。帕西瓦尔还想提一下投降条件，山下蛮横的发话：“你只需要回答YES或者NO。”英国人屈服了，共有11万人当了俘虏，这是英国历史上投降人数最多的一次。日军拿下了新加坡，只花了70天，随后将新加坡改名为“昭南岛”，行政上称作“昭南特别市”。“蒙面将军”又得到绰号“马来之虎”(新加坡之战)。
马来亚之虎
当时，德国驻新加坡总领馆武官等人前来庆贺山下奉文的胜利并视察战绩。在为他们举行的宴会上，一个名叫来乃的上尉举杯致敬高叫
道：“(虎将军)”，(不，我不是虎)。”山下奉文好像对“虎”很反感，也相当讨厌“马来之虎”这一绰号。他解释说：“虎这东西，归根到底不过是胆小而危险的兽类，专从背后袭击比自己弱小的对手，等到年老体衰时，就找动作迟钝的人，成了吃人的老虎。可以说是品质低劣的野兽!”
2月16日，就在山下奉文占领新加坡的第二天，天皇的侍从武官专程抵达新加坡，向山下奉文传达了备加赞赏的天皇圣旨和皇后的懿旨，令山下奉文感机不已。日本国内为此举行提灯游行，召开庆祝会，纷纷寄来祝贺信件。山下奉文的家乡顷刻间访问的旅客增多起来。德国国防军军官学校的战史教科书上也加上了马来作战的一段。
占领了新加坡后，山下奉文为了有力地控制当地局势，切断当地与中国大陆抗日力量的联系，命令专门人员制订了周密的《肃清华侨计划》，对当地华人进行残酷的大屠杀，约有100，000多名华裔在这次屠杀中惨遭重机抢扫色丧命。到后来为了节约子弹，干脆把人绑成一串装上船，到离海岸十公里左右的地方将人推到海里，这便是著名的新加坡大屠杀。在屠杀的同时，聚敛这些华人的家财，对东南亚人民，尤其是华裔们犯下了滔天罪行。山下奉文还勒索南洋华侨，要华侨交出五千万元俸纳金。他当时给的理由是：“华侨支持重庆政府抗日，这笔俸纳金，是你们向日军赎罪的买命钱。”日本人成立了南洋华侨协会，要七十多岁的华侨长老林文庆博士担任会长，并要他以协会的名义去筹钱。新加坡要负责一千万元。
三贬关东军
1942年6月，山下奉文没有等到凯旋帝都的荣誉，在东条英机的主使下，山下奉文于1942年7月1日被平调至中国东北，任满洲第1方面军司令官，驻中国东北牡丹江。这一任命对于山下奉文来讲，无疑又是一次当头打击。在“马来之虎”的光环下，他完全可以有更高职务就任，或者是得到晋见天皇的机会。但这一切都因东条英机而变成为不可能。1942年7月22日，山下奉文在几位参谋的陪同下，抵达牡丹江。这是他第三次至东北任职，也同样是一次被“贬”。 当时的关东军司令官是还是著名的石头人梅津美治郞，辖第1方面军和第2方面军(司令官阿南惟几)。第1方面军是新编成的，共辖第2军、第3军、第5军、第20军及所属的第8、第9、第11、第12、第24、第25、第28、第71师团，加上国境完备队及航空部队共30万人，相当于第25军近3倍的兵力。在他的建议下，关东军还组建了日本历史上最大的机械化兵团--拥有800辆坦克的机甲军，标志着日本陆军终于开始向世界潮流靠拢了。1943年2月，山下奉文终于被晋升大将。
1944年初，盟军开始在太平洋展开全面反攻。东条英机在内外交困下，被迫于7月辞职，这使山下奉文终于看到了可以重新出头的机会。当年6月底，一批原皇道派军官及曾在30年代同请北进派的军官，企图建立一个以寺内寿一元帅为首相，山下奉文为陆军大臣的“坚持战争的政府”，但被天皇以南方需要寺内而拒绝。出于时局和对山下奉文能力的考虑，木户向天皇建议召回山下奉文，向他说明关于“捷一号作战”(日军旨在重新打开南太平洋战局的作战计划)的决心及设想，并给他一周时间去了解太平洋战局。就这样，山下奉文于1944年9月26日被任命为第14方面军司令官，负责指挥在菲律宾的日军官兵作战。
赴任前，他终于被恩准觐见天皇。9月30日上午10时，山下奉文由在牡丹江时的高级参谋，新任为第14方面军参谋副长西村敏雄少将和构泽副官二人陪同，到宫中晋谒天皇。“辛苦!……帝国安危重任，皆落于驻菲部队之肩上……”。山下奉文低着头，耳边飘过天皇尖细而缓慢的语音。他按照事先侍从官所教给的礼节，静悄悄地缓步退了出来，到门口的近前，仰望了一下远处端坐的天皇，深深地行了叩拜礼。 “向您告别……”紧闭了嘴唇默念着。
隐居在家中的日本第一兵家石原莞尔听到这件事只评论了一句：“可怜的山下，大概要死在菲律宾了。”
兵溃菲律宾
1944年10月6日傍晚，山下奉文到达马尼拉郊外的克拉克机场。第二日，山下奉文专程到日军南方军司令部，向司令长官寺内寿一报到，这已经是他第三次在寺内寿一之下任职。所部第14方面军的任务是负责菲律宾全岛的防务。下辖8个步兵师团和他特地从关东军要来的1个坦克师团、还有4个独立混成旅团，共35万余人。
1944年10月20日，麦克阿瑟指挥美军突然向菲律宾中部的莱特岛发动进攻。打乱了日军的整个作战计划。 本来依照山下奉文和大本营商量好的作战计划，是要在马尼拉与美军展开决战的，但由于台湾航空战谎报战果，号称“击沉了空母11艘、击伤空母8艘、击沉战舰4艘在内，共击沉45艘”的重大战果。昭和天皇误以为美国海空军主力已经被消灭，连首相小矶国昭都没有通知，直接命令参谋濑岛龙三变更决战地点，在莱特岛与美军决战。
山下从美军飞机完全没有减少中看出战果有误报 ，急忙命令参谋 堀荣三向大本营反映请况，但大本营拒绝改变命令，10月23～26日，双方海军在莱特湾附近海域进行大规模海战，由于日本海军配合失误，损失了航空母舰4艘、战列舰3艘、巡洋舰10艘、驱逐舰9艘、潜艇7艘，战后联合舰队作为一支有效的海上打击力量已经不复存在，而失去海空军支援的山下的命运也决定了，他所能做的就只有拖延时间了。
1944年12月美军占领莱特岛后，山下奉文将驻守吕宋岛的陆、海军28.7万人编成三个集团。以一个师团的兵力在林加延湾沿岸组织防御，以方面军主力15万人编成尚武集团，防守北吕宋地区;以第1挺进集团等部3万人编成建武集团守卫中吕宋克拉克以西地区;以第8师等部10万人编成振武集团，扼守南吕宋马尼拉以东地区。三个集团分别在三个地区构筑坚固防御据点，决心“独立抗战，永久抗成”，以持久防御，牵制和消耗美军。为此，卡车昼夜不停地出入于马尼拉，运送兵员、粮食、武器及其它物资转移到指定地点。1945年1月3日，山下奉文的司令部转移到吕宋岛中西部的避暑胜地碧瑶。山下奉文估计，美军在吕宋岛登陆的时间在1945年1月上旬，其主攻在仁牙因湾，辅攻在八打雁北端的阿帕里。此外，伞兵可能在八打雁中部河谷降落。
1945年1月9日，美第6集团军20万人在吕宋岛西岸林加延湾登陆，打乱了山下奉文的防御部署。美军登陆后，在菲律宾人民抗日军配合下分别向日军尚武集团和马尼拉方向发展进攻。日军依托既设阵地抗击，迟滞美军进攻。1月底，美军攻占克拉克，进B马尼拉。为尽快攻占马尼拉，美国第8集团军第11军和第11空降师分别在苏比克湾西北和马尼拉湾以南两个地段登陆，对马尼拉形成夹击态势。2月3日，美军开始进攻马尼拉。驻守马尼拉的日海军部队拼死抵抗，双方展开长达4个星期的巷战。3月3日，美军占领马尼拉，随后向吕宋岛西南和东南部进攻。日军建武集团和振武集团残部分别退入克拉克以西和马尼拉以东山区。与此同时，北进的美第1军用推土机在山地中为坦克和重炮开路，向据险顽抗的尚武集团发动进攻，4月下旬占领山下的司令部所在地碧瑶。6月，美军进入卡加延河谷，打通阿帕里至碧瑶和圣何塞的道路。日军尚武集团退入深山，在美军包围下，供应断绝，疾病流行，病死或饿死甚众，但仍坚持抵抗。菲律宾一役至此也已成定局――美军凭借海空优势，采取集中兵力、中间突破战术给日军以毁灭新打击。8月15日，广播里传来日本天皇裕仁的停战诏书。
马尼拉被判绞刑
投降时他被当做战俘，随即被当成战犯，送到马尼拉的军事审讯法庭。根据英国政府的要求，1945年10月8日，马尼拉军事法庭首次公开审讯山下奉文。经过一个多月的审理，他被追究虐杀马尼拉居民的责任，判处死刑(有资料证明屠杀是下达撤退命令后陷入恐慌的马尼拉守军所为，山下自身并没有如此下令)。 山下回答：“我并不知请，但我不会说我没有责任。”并承认了责任。在法庭内他表现出绅士的态度，承认全部责任而毫不辩护，就连控方都留下高洁的印象，对山下表示同请。因此身为山下首席辩护律师的美国陆军法务上校Harry E. C1arke， Sr不服判决，往美国联邦最高法院上诉，要求中止执行死刑与发出人身保护令，但美国最高法院以7比2票数推翻上诉，并要执行绞刑。死刑在1946年2月23日在马尼拉以南30公里的洛斯巴尼奥斯监狱执行，他不被允许穿著军服，只能身穿囚服行刑，处刑台由日本战俘制造。
1946年2月23日清晨，山下奉文的行刑日到了。押解到刑场途中的车上，曾经是同袍的僧人森田觉中尉问他：“你有什么遗言?”他回答：“一个人的本新在上学校以前，是在他的母亲下培养出来的。我的遗言是，提高妇女的教养，培养好的母亲!请告诉祖国，我对祖国只有这个愿望。”
处刑记录记载：1946年2月23日上午3时2分至上午3时27分，享年六十岁。
三个月后，山下奉文的死讯通知了他的妻子山下久子。
“原籍-东京都-谷区神泉叮番地，陆军大将-山下奉文--该人昭和21年2月23日在“吕宋岛、马尼拉”因系战犯被处死刑，特此通知。”
巨杉
故乡大豊町有一棵“日本第一大杉”，山下称该杉树为“巨杉”。战后该大杉位处的八坂神社的宫司建立了供奉山下的“巨杉神社”，曾荒废过一段时间，改称为“巨杉之杜”并存在至今。这棵杉树亦与美空云雀有缘。
